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儿茶精

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儿茶精

中文名称:
儿茶精
CAS号:
154-23-4
英文名称:
Cianidanol
MF:
C15H14O6
MW:
290.27
EINECS:
205-825-1
Mol File:
154-23-4.mol

儿茶精 性质

熔点 
175-177 °C (anhydrous)(lit.)
比旋光度 
D18 +16 to +18.4°
沸点 
352.36°C (rough estimate)
密度 
1.2451 (rough estimate)
折射率 
1.4359 (estimate)
储存条件 
2-8°C
酸度系数(pKa)
9.54±0.10(Predicted)
形态
neat
Merck 
14,1902
InChIKey
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
CAS 数据库
154-23-4
EPA化学物质信息
2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)
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儿茶精 用途与合成方法

概述

茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。
 四种主要儿茶素的化学结构
图1 四种主要儿茶素的化学结构

生理功能

儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。 近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制 肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾 滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。

基本信息

性状       白色针状结晶,±212~216℃(分解)
溶解性    能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于冷水和醚,几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点       93~96℃,无水时,熔点175~177℃。 [α]D=-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z: 290,272,152,139,123。

分离制备

常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
  2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。
  儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等

人,2007)
  图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
  EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等

人.2007)
  图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)

参考资料

[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京:中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19

用途 

植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂,防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如,在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36
WGK Germany 
3
RTECS号
DJ3450000
8-10-23
海关编码 
29329990
毒性
LD50 oral in rat: > 10gm/kg

MSDS

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