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(+)-儿茶素

(+)-儿茶素

中文名称:(+)-儿茶素
英文名称:Cianidanol
CAS号:154-23-4
分子式:C15H14O6
分子量:290.27
EINECS号:205-825-1
Mol文件:154-23-4.mol
(+)-儿茶素 结构式

(+)-儿茶素 性质

熔点 175-177 °C (anhydrous)(lit.)
沸点 352.36°C (rough estimate)
比旋光度 D18 +16 to +18.4°
密度 1.2451 (rough estimate)
折射率 1.4359 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO(微溶)、甲醇(微溶)、水(微溶、超声处理、加热)
酸度系数(pKa) 9.54±0.10(Predicted)
颜色 浅橙色至浅棕色
Merck 14,1902
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
LogP 0.510
CAS 数据库 154-23-4
EPA化学物质信息 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)

(+)-儿茶素 用途与合成方法

为无色结晶形固体;能溶于水;熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。 茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。
 四种主要儿茶素的化学结构
图1 四种主要儿茶素的化学结构 儿茶素是一种天然的抗氧化剂,存在于绿茶、苹果、葡萄、红酒和可可等食物中;有些研究报告认为儿茶素具有药效,所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。
1. 清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
2. 延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。
3. 预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙 儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。 近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制 肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾 滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。 性状       白色针状结晶,±212~216℃(分解)
溶解性    能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于冷水和醚,几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点       93~96℃,无水时,熔点175~177℃。 [α]D=-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z: 290,272,152,139,123。 常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
  2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。
  儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等

人,2007)
  图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
  EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等

人.2007)
  图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)

采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓(Rubus parvifollus L)全株植物,利用其干燥粉末,用乙醇回流提取多次后,提取液回收乙醇。残渣用石油醚去除脂溶性成分后悬浮于水中,用乙酸乙酯萃取,萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱,用石油醚:乙酸乙酯梯度洗脱,分得淡黄色针状结晶性成分,便是(+)-儿茶素。

[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京:中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
化学性质 
来源于茶叶中提出的有效成分。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。
用途 
植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂,防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如,在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。
生产方法 

将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后,用水或乙醇提取,再经精制而制得。

类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号DJ3450000
F8-10-23
海关编码29329990
毒性LD50 oral in rat: > 10gm/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:Cianidanol

(+)-儿茶素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N0898 5 mg 375
2024-01-25 HY-N0898 (+)-儿茶素 154-23-4 10mg 600

(+)-儿茶素 上下游产品信息

(+)-儿茶素供应商 更多

南京罗迈美生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:025-57798860
产品介绍:
中文名称:儿茶精
英文名称:Cianidanol
CAS:154-23-4
纯度:98%
包装信息:550RMB/5G
备注:试剂级
北京普西唐生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:010-60605840 18892239720
产品介绍:
中文名称:(+)-儿茶精
英文名称:(+)-catechin
CAS:154-23-4
包装信息:20mg
备注:98%(HPLC),分析标准品
南京道斯夫生物科技有限公司
大货 现货
联系电话:025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:儿茶素
英文名称:Cianidanol
CAS:154-23-4
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货
库存量:>600kg
现货日期:2024/4/17 10:20:34
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话:13348960310 13348960310
产品介绍:
中文名称:儿茶素((+)儿茶素,儿茶酸,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁)
英文名称:Cianidanol,(+)-Catechin hydrate
CAS:154-23-4
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
库存量:20g
现货日期:2024/4/15 13:30:27
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:(+)-儿茶素, 来源于绿茶
英文名称:(+)-Catechin, 99%, from green tea
CAS:154-23-4
纯度:99%
包装信息:10MG;50MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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2020-10-26 儿茶精的应用

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(+)-儿茶素
北京索莱宝科技有限公司 2024-04-19
儿茶素
南京道斯夫生物科技有限公司 2024-04-19

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