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5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷

英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS号:15548-60-4
分子式:C14H15BrClNO6
分子量:408.63
EINECS号:239-603-0
Mol文件:15548-60-4.mol
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 结构式

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 性质

熔点 249-251 °C
比旋光度 -81 º (c=1, DMF)
沸点 673.9±55.0 °C(Predicted)
密度 1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 −20°C
溶解度 DMF:50 mg/mL,澄清,无色至浅黄色
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 12.74±0.70(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
BRN 1552603
InChIKey OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N
CAS 数据库 15548-60-4(CAS DataBase Reference)

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 用途与合成方法

白色微结晶粉末。

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物,在医药、化工领域得到广泛关注,也是一种酶底物。

糖苷的合成方法有很多种,最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而,已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料,采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法,合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图:

15548-60-4的合成

方法一:取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中,冰浴冷却至0℃;然后滴加3mL(0.5mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌5h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中(阳离子树脂的预处理方法:先用清水冲洗树脂;然后用5%的盐酸浸泡约4h,水洗至中性;再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h,水洗至中性;最后再用5%的盐酸浸泡4h,水洗至中性即可),缓慢搅拌5~10min,过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂,得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率81.6%,熔点86.5℃。
方法二:取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中,冰浴冷却至0℃,然后滴加5mL(0.2mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌3h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂(预处理方法同1.2.1节)中,缓慢搅拌5~10min;过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂得10mg白色固体,即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率40.3%,熔点82.1℃。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
F8-10-21
海关编码29389090

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-137779 100 mg 100
2024-01-25 HY-137779 250 mg 170

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淄博飞阳生物科技有限公司
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联系电话:0533-7866336 13573361699
产品介绍:
中文名称:5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucopyranoside
CAS:15548-60-4
纯度:98% HPLC
包装信息:1g,5g,10g
上海将来实业股份有限公司
黄金产品
联系电话:400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:(5-溴-4-氯-3-吲哚基)-β-D-吡喃葡糖苷
英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS:15548-60-4
纯度:98%
包装信息:100mg; 500mg
深圳市金赛途生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0755-36820717
产品介绍:
中文名称:5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside; X-β-D-Glc
CAS:15548-60-4
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;25g;100g;1kg
备注:IVD原料级
北京欣恒研科技有限公司
黄金产品
联系电话:010-56034419 13426091577
产品介绍:
中文名称:5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-吡喃葡糖苷
英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
CAS:15548-60-4
纯度:99%
包装信息:50mg;250mg;1g
北京百灵威科技有限公司
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联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:5-溴-4-氯-3-吲哚基 β-D-吡喃葡糖苷
英文名称:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside, 98%
CAS:15548-60-4
纯度:98%
包装信息:100MG;1G;500MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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河南威梯希化工科技有限公司 2024-03-27
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
湖南汇百侍生物科技有限公司 2024-03-22

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