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4-羟基香豆素

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4-羟基香豆素

中文名称:
4-羟基香豆素
CAS号:
1076-38-6
英文名称:
4-Hydroxycoumarin
MF:
C9H6O3
MW:
162.14
EINECS:
214-060-2
Mol File:
1076-38-6.mol

4-羟基香豆素 性质

熔点 
211-213 °C(lit.)
沸点 
228.82°C (rough estimate)
密度 
1.1734 (rough estimate)
折射率 
1.4500 (estimate)
储存条件 
Store below +30°C.
酸度系数(pKa)
4.50±1.00(Predicted)
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to slightly yellow
水溶解性 
PRACTICALLY INSOLUBLE
BRN 
129768
InChIKey
VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
1076-38-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)
EPA化学物质信息
2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6)
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4-羟基香豆素 用途与合成方法

化学性质 

微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。

用途 

该品是医药,农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全,已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长(4-7d),华法林较长(3-5d),新抗凝较短(2-4d),香豆素乙酯最短(2-3d)。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂,在全世界广泛使用,杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘,只要一次投饵即可使鼠中毒致死,在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。

用途 

用于制造杀鼠迷、杀鼠灵

生产方法 

由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
22-36/37/38
安全说明 
26-36
WGK Germany 
3
RTECS号
DJ3100000
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29322980

MSDS

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