4-羟基香豆素
4-羟基香豆素
- 中文名称:
- 4-羟基香豆素
- CAS号:
- 1076-38-6
- 英文名称:
- 4-Hydroxycoumarin
- MF:
- C9H6O3
- MW:
- 162.14
- EINECS:
- 214-060-2
- Mol File:
- 1076-38-6.mol
4-羟基香豆素 性质
- 熔点
- 211-213 °C(lit.)
- 沸点
- 228.82°C (rough estimate)
- 密度
- 1.1734 (rough estimate)
- 折射率
- 1.4500 (estimate)
- 储存条件
- Store below +30°C.
- 酸度系数(pKa)
- 4.50±1.00(Predicted)
- 形态
- Liquid
- 颜色
- Clear colorless to slightly yellow
- 水溶解性
- PRACTICALLY INSOLUBLE
- BRN
- 129768
- InChIKey
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N
- CAS 数据库
- 1076-38-6(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- 4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)
- EPA化学物质信息
- 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6)
4-羟基香豆素 用途与合成方法
化学性质
微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。
用途
该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。
用途
用于制造杀鼠迷、杀鼠灵
生产方法
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。
安全信息
- 危险品标志
- Xn,Xi
- 危险类别码
- 22-36/37/38
- 安全说明
- 26-36
- WGK Germany
- 3
- RTECS号
- DJ3100000
- Hazard Note
- Irritant
- TSCA
- Yes
- 海关编码
- 29322980
MSDS
- 语言: English提供商: 4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one
- 语言: English提供商: SigmaAldrich
- 语言: English提供商: ACROS
- 语言: Chinese提供商: ALFA
- 语言: English提供商: ALFA
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