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N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸

英文名称:Z-D-ARG-OH
CAS号:6382-93-0
分子式:C14H20N4O4
分子量:308.33
EINECS号:
Mol文件:6382-93-0.mol
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 结构式

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 性质

熔点 168-171 °C
沸点 448.73°C (rough estimate)
密度 1.1765 (rough estimate)
折射率 8 ° (C=5.5, HCl)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa) 3.90±0.21(Predicted)
形态 粉末晶体
颜色 白色到近乎白色
CAS 数据库 6382-93-0(CAS DataBase Reference)

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 用途与合成方法

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物,用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸,研究表明 D-精氨酸具有抗高血压的功效,D -精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散, 治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料,在碱性条件下制备。反应式如下图:

6382-93-0的合成

图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式

D-精氨酸的制备

在不添加外源酸碱的条件下,用易于获得的芳香醛作为催化剂,以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应,获得 DL -精氨酸,然后以 DL -精氨酸为转化底物,利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基,获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破,并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备,该方法工艺简单,成本低廉,具有良好的与环境亲和性,有较好的工业化应用前景。

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

在配有机械搅拌器,温度计和冰浴的三口反应瓶中,加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中,搅拌,待完全溶解后,在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液,再剧烈搅拌20分钟,体系浑浊,析出固体,过滤,固体经无水乙醚洗涤,并悬浮于乙醚溶液中,在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液,进行中和反应,调节pH值为7,最后用无水硫酸钠干燥乙醚,过滤,滤液减压浓缩,放入冰箱中析晶。抽滤晶体,真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29225090

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-W009211 5 g 120
2024-01-25 HY-W009211 10 g 190

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸供应商 更多

北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:Nα-苄氧羰基-D-精氨酸
英文名称:Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine, 98%
CAS:6382-93-0
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
英文名称:Z-D-Arg-OH
CAS:6382-93-0
纯度:98%
包装信息:5g
备注:I10104
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话:400-6106006
产品介绍:
中文名称:N^a-苄氧羰基-D-精氨酸, 98%
英文名称:N^a-Benzyloxycarbonyl-D-arginine, 98%
CAS:6382-93-0
包装信息:250Mg
备注:H62576
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话:021-67121386
产品介绍:
中文名称:Nα-苄氧羰基-D-精氨酸
英文名称:Nalpha-Carbobenzoxy-D-arginine
CAS:6382-93-0
纯度:98.0% LC&T
包装信息:5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话:021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
英文名称:Z-D-ARG-OH
CAS:6382-93-0
纯度:98%
包装信息:5G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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上海康朗生物科技有限公司 2024-03-28
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
阿勒山(广州)生物科技有限公司 2022-02-21

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