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二茂铁

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二茂铁

中文名称:
二茂铁
CAS号:
102-54-5
英文名称:
Ferrocene
MF:
C10H10Fe
MW:
186.03
EINECS:
203-039-3
Mol File:
102-54-5.mol

二茂铁 性质

熔点 
172-174 °C(lit.)
沸点 
249 °C(lit.)
密度 
1.490
蒸气压
0.03 mm Hg ( 40 °C)
闪点 
100°C
储存条件 
Flammables area
形态
crystal
颜色
orange
水溶解性 
practically insoluble
敏感性 
Air & Moisture Sensitive
升华点 
100 ºC
Merck 
14,4037
稳定性
Stable at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Highly flammable.
CAS 数据库
102-54-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Ferrocene(102-54-5)
EPA化学物质信息
Ferrocene (102-54-5)
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二茂铁 用途与合成方法

一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物

二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物,又叫双环戊二烯基铁和二环戊二烯基铁,分子结构上含有一个二价铁阳离子和两个环戊二烯基阴离子,是生产 二茂铁甲酸的原料,上世纪50年人类首次用环戊二烯溴化镁与无水三氯化铁反应制得,室温下为橙黄色针状结晶和粉末,具有类似樟脑的气味,属于非极性化合物, 易溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等多种有机溶剂,由于乙醇极性比较大,通常最好还是用甲苯溶解。不溶于水 ,溶于浓硫酸中,在沸腾的烧碱溶液和盐酸中不溶解,不分解。其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,在工业、农业、医药、航天、节能、环 保等行业具有广泛的应用。主要应用介绍如下:
(1)用作燃料的节能消烟剂、抗爆剂。如用于制作汽油抗爆剂、火箭推进剂的燃速催化剂、航天用固体燃料等。
(2)用作催化剂。如用于制作合成氨催化剂,作为硅树脂、橡胶的熟化剂,可阻止聚乙烯对光的降解作用,用于农用地膜,可在一定时间内使其自然降解裂碎,不 影响耕作施肥。
(3)用作汽油抗爆剂。可代替汽油中有毒的四乙基铅作为抗爆剂,制成高档无铅汽油,以消除燃油排出物对环境的污染及对人体的毒害。
(4)用作辐射吸收剂、热稳定剂、光稳定剂及阻烟剂。
(5)在化学性质上,二茂铁与芳香族化合物相似,不容易发生加成反应,容易发生亲电取代反应,可进行金属化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合体交换等反 应,从而可制备一系列用途广泛的衍生物。

化学性质 

桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃,100℃以上升华,沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃,在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,这些溶剂的沸液中,二茂铁既不溶解也不分解,能随水蒸气挥发,有类似樟脑的气味,在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热。

用途 

二茂铁可用作火箭燃料添加剂,汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早,无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中,都能发挥这种效应,尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类,其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制,为此,也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中,由于该发动机不用点火装置,所以不良的影响较少,在燃烧中除了消烟助燃外,其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外,它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果,二茂铁添加到锅炉燃料油中,可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%,可消烟30-70%,节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多,甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时,添加二茂铁后可降烟数倍,还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外,二茂铁还有其他应用,作为铁肥料,有益于植物吸收,增长率加作物的含铁量,它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂,增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率,在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。

用途 

用作催化剂和汽油抗爆添加剂

用途 

用作催化剂及汽油抗爆添加剂

用途 

用作催化剂和汽油抗爆添加剂用作节能消烟助燃添加剂:可用于各种燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁,可节约燃料油10-14%,提高率10-13%,尾气中烟度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂铁,都可使燃料消耗下降,同时,烟度下降30%。

用途 

二茂铁是一种具有夹心结构的金属有机化合物。二茂铁及其衍生物因其本身的特点,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低性、生物活性等,而被广泛应用。如作催化剂。汽油的抗爆添加剂。高温润滑剂。高温聚合物中间体。紫外光吸收剂。

生产方法 

由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得,也可采用电解合成法,采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下,向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3),再加入铁粉,在氮气保护下加热回流4.5h,得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃,得近干的残留物。在冰浴冷却下,加入环戊二烯和二乙胺的混合液,在室温下猛烈搅拌6-8h,减压蒸除多余的胺,残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤,蒸除溶剂后,即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶,或采用升华法提出纯,即为精制品收率73-84%。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 1320  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 832 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出含铁辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

职业标准

TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米

安全信息

危险品标志 
F,Xn,N
危险类别码 
11-22-51/53-2017/11/22
安全说明 
61-22-24/25
危险品运输编号 
UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany 
2
RTECS号
LK0700000
自燃温度
>150 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
4.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29310095
毒害物质数据
102-54-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1320 mg/kg LD50 dermal Rat > 3000 mg/kg

MSDS

  • 语言: English提供商: Ferrocene
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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