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2-萘胺

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2-萘胺

中文名称:
2-萘胺
CAS号:
91-59-8
英文名称:
2-Naphthylamine
MF:
C10H9N
MW:
143.19
EINECS:
202-080-4
Mol File:
91-59-8.mol

2-萘胺 性质

熔点 
111-113 °C(lit.)
沸点 
306 °C(lit.)
密度 
1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压
2.56 x 10-4 mmHg at 20–30 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
折射率 
1.5000 (estimate)
储存条件 
-20°C Freezer
溶解度 
Solubility Soluble in hot water, ethanol, ether
酸度系数(pKa)
4.16(at 25℃)
形态
powder
颜色
pink to purple
酸碱指示剂变色ph值范围
Non& uorescence (2.8) to violet & uorescence (4.4)
水溶解性 
<0.1 g/100 mL at 22 ºC
Merck 
13,6425
BRN 
3939429
Henry's Law Constant
2.01 x 10-9 atm?m3/mol at 25 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
暴露限值
Since it is a carcinogen, there is no TLV TWA for this compound. Recognized Carcinogen (ACGIH); Carcinogen (OSHA); Human Sufficient Evidence (IARC).
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
主要应用
Microelectronics, power transmission & fluid, insulators for electronic devices, photoresists, display device, imaging process, semiconductors, diesel fuel additives, battery, adhesive, paints, inks, chalk, leather, textiles, dye synthesis, soil products
InChIKey
JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
91-59-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Naphthalenamine(91-59-8)
EPA化学物质信息
2-Naphthalenamine (91-59-8)
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2-萘胺 用途与合成方法

化学性质

2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺,白色至淡红色有光泽的片状晶体,能随水蒸气挥发。对人体有害,有致癌作用,国际癌症研究所(IARC)将联苯胺、2-萘胺及4-氨基联苯列为人类致癌物(证据充分),应特别小心使用。相对密度1.0614 (98/ 4℃),熔点111~113℃,沸点306℃。不溶于冷水,但溶于热水,可溶于乙醇、乙醚和苯等。水溶液有蓝色荧光。能被硝酸银的热氨溶液还原。由2-萘酚与氨水和亚硫酸铵在高压下作用而制得。2-萘胺是一种重要的染料中间体,可用于制造偶氮染料、酞菁染料、活性染料(活性艳橙K-7R、活性金黄X-G、活性金黄KM-G、活性黄KM-RN、大红色基B)及J酸等。也用作有机分析试剂和荧光指示剂。还可作为有机合成的原料。
本品可经呼吸道、胃肠道和皮肤进入。长期接触β-萘胺能引起膀胱癌变。对皮肤有弱刺激作用,可引起接触性皮炎,能引起高铁血红蛋白血症。确诊膀胱肿瘤后应及早手术治疗。预防首先应进行工艺改革,用1-磺酸乙萘胺代替β-萘胺。生产设备应严格密闭,防止有毒蒸气和粉尘的外逸。
ChemicalBook的Andy编辑整理。

萘胺的健康危害

萘胺有二种异构体,即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺),分子量143.18。甲萘胺为黄色针状结晶,比重1.13,熔点50℃,沸点300.8℃; 易溶于醚和醇,微溶于水。乙萘胺为无色或粉红色片状晶体,比重1.061,熔点110.2℃,沸点306.1℃;溶于热水,醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工业,并用作橡胶硫化的促进剂。甲萘胺还用于合成一些含萘基的化合物。
两者均为染料等有机合成的中间体。生产1-萘胺时常共生 5%左右的2-萘胺。20世纪50年代大规模职业病调查认为2-萘胺为强致癌物,1-萘胺也有致癌性,主要是由于其代谢物引起膀胱癌,也能引起其他癌症。煤焦油和香烟烟雾中都含有。目前多数国家已禁止生产2-萘胺,并限制1-萘胺内共存的2-萘胺含量。
萘胺可经呼吸道进入人体,也可从胃肠道和皮肤进入。萘胺进入人体后,小部分以原形由尿排出,绝大部分转变为有致癌作用的羟基衍生物及醌亚胺 (NH:C6H4:O)类衍生物。乙萘胺可引起接触性皮炎。急性中毒可以导致高铁血红蛋白血症或急性出血性膀胱炎。长期接触乙萘胺的主要危害为发生膀胱肿瘤,诱发期平均15~20年。小部分接触者可在调离工作后几年才发病。多为恶性膀胱癌,起病缓慢,早期症状为突然发生无痛性血尿或呈显微镜下血尿。膀胱镜检查可辅助确诊。
长期接触者应定期进行尿常规及细胞学检查,如有异常应及时进行膀胱镜检查。确定诊断膀胱肿瘤后,应立即进行手术治疗。
有的国家认为萘胺是人体致癌物,故规定工作场所不允许测出萘胺。我国要求严格控制,但未作具体规定。
参考:中国医学百科全书。

化学性质 

白色至淡红色叶片状晶体

用途 

萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,并可转烃成多种萘的衍生物,用于制造染料和有机合成,也用作有机分析试剂和荧光指标剂。

生产方法 

由于萘硝化不能得到2-硝基萘,因此生产方法与1-萘胺不同。2-萘胺由2-萘酚经加压氨解而得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 727 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠LD50: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 受热放出有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土

安全信息

危险品标志 
T,N
危险类别码 
45-22-51/53
安全说明 
53-45-61
危险品运输编号 
UN 1650 6.1/PG 2
WGK Germany 
3
RTECS号
QM2100000
HazardClass 
6.1(a)
PackingGroup 
II
海关编码 
29214500
毒害物质数据
91-59-8(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 (intraperitoneal) for mice 200 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

MSDS

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