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没食子酸丙酯

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没食子酸丙酯

中文名称:
没食子酸丙酯
CAS号:
121-79-9
英文名称:
Propyl gallate
MF:
C10H12O5
MW:
212.2
EINECS:
204-498-2
Mol File:
121-79-9.mol

没食子酸丙酯 性质

熔点 
146-149 °C(lit.)
沸点 
312.03°C (rough estimate)
密度 
1.210
折射率 
1.5140 (estimate)
FEMA 
2947 | PROPYL GALLATE
闪点 
187℃
储存条件 
0-6°C
溶解度 
ethanol: 50 mg/mL
形态
powder
酸度系数(pKa)
8.11(at 25℃)
颜色
White to light beige
水溶解性 
0.35 g/100 mL (25 ºC)
Merck 
14,7859
BRN 
1877976
InChIKey
ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
121-79-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9)
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没食子酸丙酯 用途与合成方法

鉴别试验

溶解性难溶于水;易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法测定。
熔程146~150℃。试样于110℃下干燥4 h。
没食子酸试验 取试样约0.5g,溶于10ml.1mol/L氢氧化钠中,在氮气流下煮沸30min后冷却,用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2~3。经烧结玻璃坩埚滤出沉淀,用少量水洗涤后在110℃下干燥2h。所得没食子酸结晶的熔点约为240℃(随之分解)。

含量分析

精确称取干燥试样约0.2g,放入一400ml烧杯中,加水150ml后煮沸。在不断剧烈搅拌下,加硝酸铋试液(Ⅱ)(TS-43)50ml,继续搅拌数分钟,至沉淀完全形成后放冷至室温。用已恒重的烧结玻璃坩埚滤出黄色沉淀,沉淀先用0.05mol/L冷硝酸冲洗,再用冰水冲洗至无酸性。然后在110℃下干燥至恒重。
没食子酸丙酯含量(%)=沉淀质量×48.63/试样质量

毒性

ADI 0~1.4mg/kg(FAO/WHO,2001)。
LD503600mg/kg(大鼠,经口)。
GRAS(FDA,§184.1660,2000)。
按EEC-HACSG规定:不得用于婴幼儿食品。

使用限量

GB 2760-2001:食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品,0.1g/kg;胶姆糖胶基,GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg,

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
没食子酸丙酯
胶基糖果
胶基糖果中基础剂物质
按生产需要适量使用(有特别规定的除外)
没食子酸丙酯
油炸食品
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
风干、烘干、压干等水产品
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
腌腊肉制品类(如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等)
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
饼干
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
方便米面制品
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
胶基糖果
抗氧化剂
0.4
没食子酸丙酯
坚果与籽类罐头
抗氧化剂
0.1
没食子酸丙酯
脂肪,油和乳化脂肪制品
抗氧化剂
0.1

化学性质 

乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末,无臭,稍有苦味,熔点150℃。对热较稳定,遇光有利于分解,遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色,有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚,难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。大白鼠经口LD503800mg/kg,ADI 0-1.4mg/kg(FAO/WHO,1994)。

用途 

PG也我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。

用途 

PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。

用途 

食品油添加剂检测。

用途 

食物、脂肪、油类、醚类、乳剂、蜡、变压器油等的抗氧剂。

用途 

用在脂肪、含油脂食品和医药制剂中作抗氧添加剂;在荧光显微术中用作抗淬灭剂,以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白

用途 

一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。在荧光显微术中用作抗淬灭剂,以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。

用途 

用作食品抗氧化剂

用途 

该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂,抗氧化作用强,但有着色的缺点,用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时,最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。

生产方法 

由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅,加热脱水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩滤得到粗品,粗品溶解于乙醇,过滤,将滤液加入水中结晶,过滤、干燥即得成品。

生产方法 

1没食子酸的制备
五倍子中含有50%~70%的单宁,单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。
(1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5~1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40~60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸提液在50~60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%~35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,在30℃左右发酵8~9d,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。
(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在105℃下搅拌水解6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133~135℃和0.18~0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃:析出结晶,分离得粗品;再将其溶解于70~80℃的水中,加入总液量5%的活性炭,保温搅拌10min,趁热过滤;滤液冷却至室温,静置12h,结晶、分离得第一次脱色精品;将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品,经干燥可得200kg的成品。
2PG的合成
在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60~80℃石油醚和0.01~0.04mol对甲苯磺酸,加热回流至无明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断的搅拌下,趁热将剩余物倒入冷水中,抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性,再脱色、用水重结晶,并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶,收率87.2%~89.5%。
用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸,收率88.1%~88.6%。

生产方法 

以硫酸为催化剂,由没食子酸与丙醇在120℃下酯化而得。中和后馏去溶剂,由乙醇水溶液将残留物重结晶。

生产方法 

1没食子酸的制备
五倍子中含有50%-70%的单宁,单宁经酶解或水解可得没食子酸。
(1)发酵法。将风干的五倍子破碎至0.5-1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40-60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%-35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,再30℃左右发酵8-9天,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。
(2)水解法。将280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的单宁溶液,再105℃下搅拌世界6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133-135℃和0.18-0.20Mpa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃析出结晶,分离得粗品;再将其溶解于70-80℃的水中,加入总液量5%的活性炭,保温搅拌10min,趁热过滤;滤液冷却至室温,静置12h,结晶、分离得第一次脱色精品;将其用用样的方法重结晶以次得第二次脱色精品,经干燥可得200kg的成品。
2 PG的合成
在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol对甲苯磺酸,加热回流至五明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断搅拌下,趁热将剩余物倒入冷水中,抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性,再脱色、用水重新结晶,并于80℃烘干,得熔点147-148℃的白色针状结晶,收率87.2%-89.5%。
用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸,收率88.1%-88.6%。

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
22-43-36/37/38
安全说明 
24-37-36-26
WGK Germany 
2
RTECS号
LW8400000
TSCA 
Yes
海关编码 
29182950
毒害物质数据
121-79-9(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in mice, rats, hamsters, rabbits (g/kg): 1.70-3.50, 2.1-7, 2.48, 2.75 orally; LD50 i.p. in rats: 0.38 g/kg (J. Am. Coll. Toxicol.)

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纯度:98~102%HPLC(Food Grade) 包装信息:25Kg/Drum; Direct Manufacturer. 备注:食品级
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中文名称:没食子酸丙酯
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纯度:99% HPLC 包装信息:500g;1kg;25kg;1000kg 备注:工业级
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