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4-硝基间甲苯酚

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4-硝基间甲苯酚

中文名称:
4-硝基间甲苯酚
CAS号:
2581-34-2
英文名称:
3-Methyl-4-nitrophenol
MF:
C7H7NO3
MW:
153.14
EINECS:
219-952-5
Mol File:
2581-34-2.mol

4-硝基间甲苯酚 性质

熔点 
125-130 °C(lit.)
沸点 
200℃(分解)
密度 
1.2744 (estimate)
折射率 
1.5744 (estimate)
闪点 
110℃
酸度系数(pKa)
7.39±0.10(Predicted)
水溶解性 
Soluble in water(1.34g/L).
BRN 
1868105
CAS 数据库
2581-34-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
4-Nitro-5-methylphenol(2581-34-2)
EPA化学物质信息
4-Nitro-m-cresol (2581-34-2)
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4-硝基间甲苯酚 用途与合成方法

化学性质 

针状或柱状黄色晶体。遇空气、光照也不变色。 极易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。难溶于冷水。

用途 

用作医药中间体

用途 

对硝基间甲酚又称3-甲基-4-硝基苯酚(3-methyl-4-nitrophenol),简称4-硝,是有机磷杀虫剂杀螟硫磷的中间体。

用途 

用途较广,主要用来制造农药杀螟松(一种高效、低毒、低残留的优良有机磷杀虫剂)。

生产方法 

以间甲酚为原料,可用亚硝化氧化法或直接硝化法制取。1.盐酸亚硝化氧化法将间甲酚与15%盐酸、亚硝酸钠、氢氧化钠在反应温度(0±3)℃下进行反应,制得亚硝基化合物。再在38%硝酸中于(40±2)℃时进行氧化,即得。产率87%。2.硝酸一步法将间甲酚滴加于-5~0℃的20%硝酸和40%亚硝酸钠溶液中,搅拌10分钟后,升温至30℃并保温2h,即得。产率99%。另外还有一种称为羟基保护硝化的方法。

生产方法 

对硝基间甲酚的制备方法有亚硝化氧化法和一步硝化法。因一步硝化法耗酚量较大,成本较高,故工业上采用亚硝化氧化法。反应方程式见图
在亚硝化釜中加入预先配制好的稀硝酸,在强搅拌及低温下滴加问甲酚及亚硝酸钠混合液。加完后保持低温反应一定时间,将物料放入氧化釜内缓缓升温进行氧化。用Na2CO3液吸收大量放出的NOx,当氧化釜内温度升到47℃时,NOx释放殆净,降温到25℃以下,放入离心机进行离心分离,得到粗品4-硝。计量分析后加入精制釜内,经甲苯升温溶解,低温结晶后,再在防爆离心机中进行分离,即得到精4-硝。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
20/21/22-36/37/38-22
安全说明 
26-36/37-37/39-36-24/25
危险品运输编号 
UN 2446 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
GP2625000
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29089000

MSDS

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