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山梨酸

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山梨酸

中文名称:
山梨酸
CAS号:
110-44-1
英文名称:
Sorbic acid
MF:
C6H8O2
MW:
112.13
EINECS:
203-768-7
Mol File:
110-44-1.mol

山梨酸 性质

熔点 
132-135 °C(lit.)
沸点 
228°C
密度 
1,205 g/cm3
蒸气压
0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
1.4600 (estimate)
FEMA 
3921 | 2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-
闪点 
127 °C
储存条件 
2-8°C
溶解度 
ethanol: 0.1 g/mL, clear
形态
Crystalline Powder
酸度系数(pKa)
4.76(at 25℃)
颜色
White or cream-white
PH值
3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C)
水溶解性 
1.6 g/L (20 ºC)
Merck 
14,8721
JECFA Number
1176
BRN 
1741831
稳定性
Stability Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
InChIKey
WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
CAS 数据库
110-44-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1)
EPA化学物质信息
2,4-Hexadienoic acid, (2E,4E)-(110-44-1)
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山梨酸 用途与合成方法

食品防腐剂

山梨酸又称花楸酸,是目前我国允许使用的一种用于食品的酸性防腐剂,也是目前国际上应用最广的高效无毒食品防霉剂。结构式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2,相对分子质量为112.12。无色的针状结晶或白色的结晶性粉末;对光、热稳定,但易氧化变色;熔点134.5℃,沸点228℃(分解);饱和水溶液的pH值为3.6;微溶于水,易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮,溶于丙酮、苯、四氯化碳,呈酸味,无毒。化学性质活泼,易进行加成反应,生成饱和化合物。对霉菌、酵母菌和好氧性细菌有抑菌作用,对厌氧性梭状芽孢杆菌(Clostridium spp)和嗜酸乳杆菌(Lactobacillus acidophilus)几乎无效。
山梨酸及其钾盐适宜在pH=4.5~6范围内使用。其作用机制是能与微生物酶中的巯基结合,破坏酶的作用并导致繁殖受阻。因本品是一种不饱和脂肪酸,在机体中能参与正常代谢,最后氧化为二氧化碳和水,故对人体无害。人体每日允许摄入量(ADI)为0~25mg/kg(以山梨酸计),可用作酱油、醋、果酱、果汁、果子露、葡萄酒、酱菜、蜜饯、蛋糕、腊肠、干酪和罐头食品等食品的防腐剂(用量为0.2~2.0g/kg)。
山梨酸及其钠盐能抑制霉菌生长,长期来用作食品防腐剂,特别在低pH值时,可作为一种未离解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐剂所没有的特点,即有很强的防腐选择性,它能抑制对人类有害细菌的生长,而对有益于人的细菌则无害,例如它可抑制乳酪霉菌生长但并不影响帮助乳酪熟化的细菌的生长。因此在食品工业中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕点的防腐剂。试验确定,山梨酸在食物中最大允许量为0.1%。主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、蜜饯、面包、糖果等的防霉。也用于鱼肉品的保鲜。还应用于化妆品、医药、饲料等方面。工业上采用巴豆醛与乙烯酮缩合再分解的方法生产。

含量分析

取试样0.25g(称准至0.0001g),溶于50ml中性无水甲醇中,加酚酞试液(TS-167)2~3滴,用0.1mol/L NaOH标准液滴定至粉红色,并保持30s不变。
山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100
式中Xw——水分,%;
V——所耗氢氧化钠标准溶液体积,ml;
c——氢氧化钠标准溶液的浓度,mol/L;
m一一试样质量,g;
0.1121——山梨酸的毫摩尔质量,g。

毒性

ADI 0~25mg/kg(包括山梨酸及其盐类,以山梨酸计;FAO/WHO,2001)。
LD50 7360mg/kg(大鼠,经口)。
在体内极易被氧化分解而排出体外。
GRAS(FDA,§182.3089,2000)。

使用限量

GB 2760—2001(g/kg):肉、鱼、蛋、禽类制品,0.075;果、蔬类保鲜、碳酸饮料,0.2;胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料、果冻、含乳饮料、果汁(果味)冰,0.5;葡萄酒、果酒,0.6;食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁2.0;酱油、食醋、果酱、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制食品、糕点、馅、面包、蛋糕、月饼、即食海蜇、乳酸菌饮料、果汁(果味)冰,1.0。
FAO/WHO(1984mg/kg):人造奶油1000;餐用油橄榄500;果酱和果冻1000;橘皮果冻500;加工干酪3000(其他一般干酪为1000);杏干500;带防腐剂的菠萝浓汁1000(单用或与苯甲酸及其盐类以及亚硫酸盐类合用量,但亚硫酸盐类不得超过500,仅用于制造)。
日本:参照“山梨酸钾”。
对酸性食品有效。一般使用易溶于水的钾盐。由于加热时易随水蒸气挥发,应尽量在加热结束后添加。使用方法因产品而异。鱼肉糜制品及肉类制品等可在配料时添加,须经充分混合。对于腌制食品、海胆、鱼贝类等菜以及日本发酵豆酱等,应尽可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。对于熏制墨鱼、章鱼及鱼贝干制品,可掺在调味料内使用。或将其乙醇、丙二醇溶液直接喷洒使用。溶解时不要使用铜、铁容器。可用于容器的消毒。对污染严重的食品无效。

化学性质 

白色结晶性粉末。无味,无臭。 溶于乙醇和乙醚,不溶于水。

用途 

防腐剂;防霉剂。

用途 

广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业

用途 

用于杀虫剂配制及合成橡胶工业,也用作食品保存剂

用途 

山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5~6以下),对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg;在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外,在化妆品、医药和饲料方面也有应用。

用途 

山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂,在酸性条件下(PH5-6以下)对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg;在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中,最大使用量0.075g/kg。此外,在化妆品、医药和饲料方面也有应用。

用途 

山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂,具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4,有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉,也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶,以及作为杀虫剂使用。此外,也用来配制试剂;作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业;饲料方面也有应用。

用途 

新型食品防腐剂,能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长,对食品不产生不良影响,能参与人体新陈代谢作用,是国际上公认的安全的食品防腐剂,亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中,它作为一种不饱和酸,也可用于树脂、香料和橡胶等工业。

用途 

霉菌和酵母菌的抑制剂。食品防霉剂。干性 油类变性剂。杀菌剂。

生产方法 

1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。原料消耗定额:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合,再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料,在醋酸锰催化剂存在下,于140℃加压缩合,制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下,开环得山梨酸。

生产方法 

山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得,但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外,丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。
(1)丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下,140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯,在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。
(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s,生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收,并在氟化硼(或氯化锌、氯化钴等)催化下生成聚己烯-4,5-β-内酯(简称聚酯),聚酯在酸性条件下水解,冷却后析出山梨酸粗品,再用3-4倍量60%的乙醇重结晶,得山梨酸。

生产方法 

山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得,但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外,丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。
丁二烯路线
丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下,140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s,生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10~30℃,以除去水、醋酸和醋酐等;乙烯酮气体被巴豆醛吸收,并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4,5-β-内酯(简称聚酯);聚酯在酸性条件下水解,冷却后析出山梨酸粗品,再用3~4倍量60%的乙醇重结晶,得山梨酸。

生产方法 

由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下,于0℃左右反应而得。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 7360  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤

刺激数据

皮肤- 兔 1 毫克 重度

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38-36/38
安全说明 
26-36-24/25
WGK Germany 
1
RTECS号
WG2100000
8
自燃温度
>130 °C
TSCA 
Yes
海关编码 
29161930
毒害物质数据
110-44-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 7.36 g/kg (Smyth, Carpenter)

MSDS

  • 语言: English提供商: Sorbic acid
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA

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2019-11-13
山梨酸_ChemFaces
2019-11-13
山梨酸_河北创之源生物科技有限公司
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