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氯化苄

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氯化苄

中文名称:
氯化苄
CAS号:
100-44-7
英文名称:
Benzyl chloride
MF:
C7H7Cl
MW:
126.58
EINECS:
202-853-6
Mol File:
100-44-7.mol

氯化苄 性质

熔点 
-39 °C
沸点 
179 °C
密度 
1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
4.36 (vs air)
蒸气压
10.3 mm Hg ( 60 °C)
折射率 
n20/D 1.538(lit.)
闪点 
165 °F
储存条件 
0-6°C
溶解度 
soluble0.46g/L at 30°C (Decomposes in contact with water)
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to slightly yellow
气味 (Odor)
Pungent, irritating.
爆炸极限值(explosive limit)
1.1-14%(V)
水溶解性 
0.3 g/L (20 ºC)
Merck 
14,1129
BRN 
471308
Henry's Law Constant
(x 10-4 atm?m3/mol): 3.57 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
暴露限值
TLV-TWA 1 ppm (~5mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 10 ppm (NIOSH); carcinogenicity: Animal Limited Evidence, Human Inadequate Evidence (IARC).
稳定性
Unstable - inhibitors such as propylene oxide or trimethylamine are usually added to prevent polymerization. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, acids, most common metals, dimethyl sulfoxide. Above flash point vapour-air mixtures are explosive within the limits noted above. Contact with water produces toxic fumes.
InChIKey
KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
100-44-7(CAS DataBase Reference)
IARC
2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息
Benzyl chloride(100-44-7)
EPA化学物质信息
Benzyl chloride (100-44-7)
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氯化苄 用途与合成方法

简介

氯化苄又称苄基氯、氯化甲苯,是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶,不溶于水但可以与水蒸汽一起挥发。其蒸汽对眼睛的粘膜有一定的刺激性,是一种很强的催泪剂。同时氯化苄还是一种有机合成的中间体,广泛地应用于染料、农药、合成香料、洗涤剂、增塑剂、医药的合成。

氯化苄

应用

氯化苄在工业上用途广泛,主要用于农药、医药、香料、染料助剂、合成助剂领域,用以开发生产苯甲醛、邻苯二甲酸丁苄酯、苯胺、辛硫磷、苄基青霉素、苯甲醇、苯乙腈、苯乙酸等产品。 氯化苄属于卤化苄类刺激性化合物,在农药上,它不仅可以直接合成有机磷杀菌剂稻瘟净、异稻瘟净,而且可以作为其他许多中间体的重要原料,如合成苯乙腈、苯甲酰氯、间苯氧基苯甲醛等,此外,氯化苄在医药、香料、染料助剂、合成树脂等方面都有广泛应用,它是一种重要的化工、医药生产中间体。那么企业在生产过程中所产生的废液或是废弃物中都不可避免含有大量的氯化苄中间体。

制备

S1,氯化阶段:将300g甲苯与一定量的催化剂投入反应容器,并滴入0.15g抑制剂,开启尾气吸收装置和搅拌,打开加热装置,开始升温,待反应液升至50℃时,关闭加热装置,打开氯气阀门开始通氯,该反应放热明显,注意降温并维持反应温度在50℃-100℃范围内,在400mL/min-600mL/min的速度下通氯3h-5h,并在通氯过程中跟踪取样分析,待反应液中氯化苄的含量为70%—80%时停止通氯,用氮气赶走系统内多余的氯气和副产氯化氢,降温;

S2,精馏阶段:将氯化液投入精馏装置中,并向氯化液中加入一定量的阻聚剂,打开循环冷却水,开启水循环真空泵,待系统真空达到-0.098Mpa时,打开加热装置,开始升温,待气相到达塔顶时,使系统全回流一段时间,然后开始收取前馏分,同时使用气谱进行跟踪,待样品中甲苯含量为0.1%-0.2%时,停止出前馏,收取含量为99.4%-99.8%的氯化苄。

化学性质 

无色透明液体,具有强烈刺激性气味。有催泪性。 溶于乙醚、酒精、氯仿等有机溶剂,不溶于水,但能与水蒸气一同挥发。

用途 

是制造染料、香料、药物、合成鞣剂、合成树脂等的原料

用途 

氯化苄是一种重要的有机合成中间体,在农药上,它不仅可以直接合成有机磷杀菌剂稻瘟净、异稻瘟净,而且可以作为其他许多中间体的重要原料,如合成苯乙腈、苯甲酰氯、间苯氧基苯甲醛等,此外,它在医药、香料、染料助剂、合成树脂等方面都有广泛应用。

用途 

有机合成中间体,广泛用于医药、农药、香料、染料助剂、合成树脂等方面。氯化苄的主要衍生产品如下:(1)苄基步丁胺:氯化苄叔丁胺反应而得。(2)邻苯二甲酸丁苄酯(BBP):先由邻苯二甲酸酐与丁醇生成苯二甲酸单丁酯,再继续与氢氧化钠生成单丁酯钠盐,钠盐与氯化苄生成BBP。广泛用作PVC塑料制品的主增塑剂。(3)苄醇:氯化苄在碱存在下加热水解而得。是氯化苄的重要衍生物之一。是吨位较大的精细化工产品。芳醇制备的苯甲酸苄酯、乙酸苄酯、丙酸苄酯可用作香料、溶剂等。(4)苄基季胺盐:例如十二烷基二甲基苄基氯化铵(洁而灭)、十二烷基二甲基苄基溴化铵(新洁而灭)。苄基季胺盐阳离子表面活性剂主要用作消毒剂、疏水剂、腐蚀抑制剂、去乳化剂、相转移催化剂。(5)苯乙腈:氯化苄和氰化钠缩合而得,是氯化苄的重要衍生物之一,主要用于农药辛硫磷,乙基稻丰散,医药咳必清、地巴唑的生产。用苯乙腈制备的一系列中间体有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、邻乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。(6)二苯甲烷:氯化苄在铝汞齐催化剂存在下与苯反应而得,用于有机合成材料。二苯甲烷经硝酸氧化制得二苯甲酮,主要用作紫外线吸收剂、医药中间体。(7)对氯氯苄:氯化苄低温氯化而得,用于进一步制备对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈、对氯苯甲酸、对氯二苯甲烷、对氯氰苄,主要用于医药生产。(8)二苄基硫醚:氯化苄与硫化钠反应而得,用于有机合成。(9)N-甲基苄胺:氯化苄与-甲胺在苯溶剂中反应制得,用作医药中间体。(10)苄胺:氯化苄与乌洛托品反应、或与氨水反应而得,苄胺与甲醛、甲酸反应合成的N,N-二甲基苄胺,是新洁而灭的原料。(11)二苄胺:氯化苄与液氨在乙醇中反应而得,用于有机合成。(12)S-苄基异硫脲:氯化苄与硫脲缩合而得,用作试剂和有机合成的原料。(13)肉桂酸苄酯:由肉桂酸与氯化苄反应或肉桂酸甲酯与过量的苄醇反应而得,用作香料的定香剂和变调剂。(14)邻羟基苯甲酸苄酯:由氯化苄与邻羟基苯甲酸钠和二甲基亚砜制得,在生产香料中是重要的中间体。(15)苯甲醛:氯化苄酸解或碱解而得,是氯化苄重要的衍生物之一。用于生产肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。

用途 

氯化苄是生产苯甲醇、氰苄、苯乙酸、盐酸苯海明、青霉素、新洁尔灭、乙酸苄酯、苯胺、邻苯二甲酸丁苄酯的重要原料。该产品广泛应用于医药、染料、农药、香料等行业。

用途 

制造香料、染料和人造树脂。有机合成。

用途 

用于有机合成

生产方法 

1.甲苯连续光氯化法将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中,在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物,即得氯化苄,副产氯化氢用水吸收得盐酸,副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。2.甲苯无光热氯化法甲苯先静置6h以上以除去铁质,再经高位槽送入氯化锅中,以蒸气加热至沸腾后停止加热,通入氯气进行氯化,连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。3.甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚砜反应。4.在氯化锌催化下,苯环氯甲基化。

生产方法 

氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。目前国内外主要有两种方法:光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分,两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分,连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马,反应速度比无光热氯化法快的优点,国内较多厂家采用此工艺。

一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中,加热至110℃,使液体缓缓沸腾,按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气,于110~120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯,收集160~180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏,收集176~182℃馏分,即得到氯化苄成品。
甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外,甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应,或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等,均可制得氯化苄。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 1231 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠  LD50:1500 毫克/ 公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆; 与氧化剂反应激烈和金属存在下爆炸;对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用;

可燃性危险特性

明火可燃;与水、氧化剂反应生成有毒腐蚀气体氯化氢;高热分解有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土

职业标准

TWA 1 5 毫克/ 立方米; STEL 2 11 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
T,T+
危险类别码 
45-22-23-37/38-41-48/22-43-26-46
安全说明 
53-45-36/37/39-28-26-36/37
危险品运输编号 
UN 1738 6.1/PG 2
WGK Germany 
3
RTECS号
XS8925000
8-19
自燃温度
585 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29039990
毒害物质数据
100-44-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 440 mg/kg

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 氯化苄
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA

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