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N-乙酰-L-半胱氨酸

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N-乙酰-L-半胱氨酸

中文名称:
N-乙酰-L-半胱氨酸
CAS号:
616-91-1
英文名称:
N-Acetyl-L-cysteine
MF:
C5H9NO3S
MW:
163.19
EINECS:
210-498-3
Mol File:
616-91-1.mol

N-乙酰-L-半胱氨酸 性质

熔点 
106-108 °C(lit.)
比旋光度 
-35.1 ºC (c=2,H2O)
沸点 
407.7±40.0 °C(Predicted)
密度 
1.249 (estimate)
折射率 
24 ° (C=JPC Method)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
H2O: 100 mg/mL with heating
酸度系数(pKa)
pK1: 9.52 (30°C)
形态
Solid
颜色
White
水溶解性 
Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck 
14,88
BRN 
1724426
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
CAS 数据库
616-91-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化学物质信息
L-Cysteine, N-acetyl-(616-91-1)
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N-乙酰-L-半胱氨酸 用途与合成方法

化学性质 

白色结晶性粉末,有类似蒜的气味,味酸。有吸湿性,易溶于水或乙醇,不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75),mp101-107℃。
本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物,分子中含有巯基,能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂,从而使黏蛋白链变成小分子肽链,降低粘蛋白的黏滞性,因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。

用途 

用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用,可引起支气管痉挛,一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用,同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用,以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。

用途 

用于生化研究,医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。

用途 

生化试剂,医药,该品用作祛痰药,称痰易净,易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂,使粘蛋白分解,降低了痰液的粘度,使之液化易于咳出。适用于急,慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者,以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。

用途 

生物试剂,原料药,分子内所含巯基(-SH)能使粘痰中连接粘蛋白肽链的二硫链(-S-S)断裂。粘蛋白变成小分子的肽链,降低痰的粘滞性;它还能使脓性痰中的DNA纤维断裂,故不仅能溶解白色粘痰而且能溶解脓性痰。

用途 

医药方面用作粘痰溶解药。用于生化研究,医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。

生产方法 

将左旋半胱氨酸盐酸盐(无结晶水)溶于0.8倍蒸馏水,此时可适当加热。然后在加有活性炭的漏斗中过滤,滤液加入3.6倍体积的95%药用乙醇,再加入工业吡啶(0.8倍体积)先在冰水浴中冷却后,再放入冰箱过夜,次日过滤,用三氯甲烷(工业品)洗涤,过滤,压干,迅速放入真空干燥器,常温干燥5h,得左旋半胱氨酸。收率86.5%。

生产方法 

以L-半胱氨酸和乙酸酐为原料,进行酰化反应得粗产品,经活性炭、乙醚精制得成品。

生产方法 

以L-半胱氨酸与醋酐乙酰化即得

中和 将无结晶水的L-半胱氨酸盐酸盐溶于0.8倍的蒸馏水中,经水浴微热溶解后倒人预先铺有活性炭的布氏漏斗中抽滤,取滤液并加入乙醇 (95%),再加入吡啶搅拌后,放人冰水浴中冷却,再置人冰箱中过夜,析出结晶,过滤取结晶,用CHCl3洗涤,压干。迅速放人真空干燥器中干燥,得L-半胱氨酸。
乙酰化 将L-半胱氨酸投入反应罐中,加入冰醋酸、三氯甲烷,在剧烈搅拌下加入醋酐。反应罐夹层加热至35℃左右后,停止加热,罐内温度逐渐上升至82-85℃,为控制温度过高,在70℃左右时开始冷却,维持50℃左右搅拌半小时后,过滤取滤液,并减压浓缩,当比较黏稠时,再加适量水浓缩。如此反复几次,当浓缩液为半胱氨酸1.8倍左右时,冷却并加入少许L-半胱氨酸晶体接种,放入冰箱中过夜、结晶,过滤取结晶压干,用乙醚洗涤,得乙酰半胱氨酸粗品。
精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸馏水中溶解,加5%活性炭脱色,过滤取滤液,放人冰箱中过夜,析出结晶,过滤取结晶,压干,用乙醚洗涤,真空干燥,得乙酰半胱氨酸精品。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50:5050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:7888 毫克/公斤

可燃性危险特性

潮湿空气中分解烟雾; 燃烧释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类、碱类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、砂土。

安全信息

危险类别码 
36/37/38
安全说明 
22-24/25
WGK Germany 
3
RTECS号
HA1660000
10-23
TSCA 
Yes
海关编码 
29309016
毒害物质数据
616-91-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)

MSDS

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2019-11-08
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