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乙二胺

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乙二胺

中文名称:
乙二胺
CAS号:
107-15-3
英文名称:
Ethylenediamine
MF:
C2H8N2
MW:
60.1
EINECS:
203-468-6
Mol File:
107-15-3.mol

乙二胺 性质

熔点 
8.5 °C(lit.)
沸点 
118 °C(lit.)
密度 
0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
2.07 (vs air)
蒸气压
10 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
n20/D 1.4565(lit.)
闪点 
93 °F
储存条件 
Flammables area
溶解度 
ethanol: soluble(lit.)
酸度系数(pKa)
10.712(at 0℃)
形态
Liquid, Fuming In Air
颜色
colorless to pale yellow
比重
0.899
气味 (Odor)
Strong ammoniacal odor; ammonia-like mild and ammoniacal odor.
PH值
12.2 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)
2-17%(V)
水溶解性 
miscible
敏感性 
Air Sensitive
Merck 
14,3795
BRN 
605263
Henry's Law Constant
1.69(x 10-9 atm?m3/mol) at 25 °C (Westheimer and Ingraham, 1956)
暴露限值
TLV-TWA 10 ppm (~25 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
InChIKey
PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
107-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Ethylenediamine(107-15-3)
EPA化学物质信息
Ethylenediamine (107-15-3)
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乙二胺 用途与合成方法

最简单的二胺

乙二胺是最简单的二胺,为脂肪族二元胺,分子式为NH2(CH2)2NH2。1871年由Hofmann首次制得。为无色透明粘稠性液体,有氨气味。与水蒸气一起挥发。相对密度0.8995(20℃),熔点8.5℃(无水物)。沸点116.5℃、62.5℃(13.332×103Pa)。闪点33.9℃。折射率1.4568。粘度1.54mPa·s(25℃)。一水合物熔点11℃。沸点118.5℃。蒸气压1.200×103Pa (20℃)、2.226×103Pa(30℃)、6.799×103Pa(50℃)、11.132×103Pa (60℃)、26.531×103Pa (80℃)、38.663×103Pa(90℃)、55.995×103Pa (100℃)、78.913×103Pa)(110℃)。乙二胺溶于水、乙醇和丙酮,不溶于乙醚和苯。能与水、正丁醇、甲苯形成共沸混合物,本品含量分别为(质量分数%): 81.6、35.7及30.8,共沸点分别为119℃、125℃、104℃。与空气形成爆炸混合物,爆炸极限为2.7~16.6%(体积分数)。乙二胺呈碱性,能与无机酸生成溶于水的盐类,能吸收空气中的二氧化碳,生成非挥发性的碳酸盐。在空气中产生烟雾。与无机酸反应生成溶于水的盐。能被磺酰化,生成磺酰胺。与硝酸反应,放出氮气,可用来测定—NH2量。与醛反应,生成席夫碱。与尿素反应,生成亚乙基脲。与羧酸、酸酐、酰卤反应,生成酰胺。与二硫化碳反应,生成亚乙基二硫代氨基甲酸。在催化剂作用下,在高温下可环化,生成哌嗪。能与铜盐、锰盐、钴盐络合。常用作酪蛋白、白蛋白、虫胶及硫的溶剂,乳化剂与橡胶乳的稳定剂,氨羧络合剂(乙二胺四乙酸,即EDTA),杀虫灭茵剂,环氧树脂硬化剂,抗凝固溶液和纺织润滑油的阻凝剂等。
本品有腐蚀性,有毒,有刺激性,能强烈刺激眼、皮肤和呼吸器官,引起过敏症。吸入高浓度蒸气,可导致死亡。在空气中的最高容许浓度为10ppm,遇火种、高温、氧化剂有燃烧危险,遇醋酸、醋酐、二硫化碳、氯磺酸、盐酸、硝酸、硫酸、发烟硫酸、过氯酸银等反应剧烈。

化学性质 

无色透明的粘稠液体,有氨臭。 能溶于水和乙醇,微溶于乙醚,不溶于苯。

用途 

用于医药、农药、染料、塑料、橡胶等工业

用途 

乙二胺又名1,2-二氨基乙烷,是杀菌剂代森铵、代森锌、代森锰锌的中间体,也是杀虫剂吡虫啉的原料。

用途 

乙二胺是重要的化工原料,广泛用以制造有机化合物、高分子化合物、药物等,用于生产农药杀菌剂(代森锌、代森铵)、杀虫剂、除草剂、染料、染料固色剂、合成乳化剂、破乳剂、纤维表面活性剂、水质稳定剂、除垢剂、电镀光亮剂、纸的湿润强化剂、粘接剂、金属螯合剂EDTA、环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂、酸性气体的净化剂、照相显影添加剂、超高压润滑油的稳定剂、焊接助熔剂、氨基树脂、乙二胺脲醛树脂等等。还用于有机溶剂和化学分析试剂,以及用于铍、铈、镧、镁、镍、钍、铀等金属的鉴定,锑、鉍、镉、钴、铜、汞、镍、银和铀的测定等。

用途 

用于治疗牛皮癣,对恶性淋巴瘤、头颈部肿瘤、软组织肉瘤也有一定的缓解作用

用途 

用作分析试剂、有机溶剂、抗冻剂和乳化剂

用途 

用作分析试剂、环氧树脂固化剂,也用于有机合成及制药工业

生产方法 

1.二氯乙烷氨化法将1,2-二氯乙烷和液氨送入反应器中,在120-180℃温度和1.98-2.47MPa压力下,进行热氨解反应,将反应液蒸发一部分水分和过量的氨、然后送入中和器,用30%液碱中和,再经浓缩、脱盐、粗馏得粗乙二胺、粗三胺和多胺混合物,最后再将粗乙二胺在常压下精馏得乙二胺成品,其含量为70%,再加压精馏可得90%的成品。反应过程还副产二乙撑三胺,继续反应还生成三乙撑四胺,四乙撑五胺等多乙撑多胺。2.乙醇胺氨化法将乙醇胺、钴催化剂和水加入反应器,然后往其中通入氨和氢,在20MPa和170-230℃下进行反应,5-10h后,可制得乙二胺,其转化率达69%。反应过程的副反应还生成二乙撑三胺、哌嗪、氨乙基哌嗪、羟乙基哌嗪等。3.环氧乙烷氨化法。此外,从生产医药产品六水哌嗪的母液中,也可分馏得到乙二胺。

生产方法 

其制备方法有二氯乙烷法和乙醇胺法。
(1)二氯乙烷法
由二氯乙烷与氨直接合成,在钼钛不锈钢反应管道内进行,反应温度控制在160~190℃,压力为2.452 MPa,反应时间1.5min,反应后的合成液经蒸发一部分水分和过量氨进人中和器,用30%碱液中和,然后经浓缩、脱盐、粗馏得粗乙二胺、粗三胺、粗多胺等混合物,最后再将粗乙二胺在常压精馏得乙二胺成品,其含量70%,在加压下蒸馏可得90%纯度的产品。反应方程式如图:
$SClCH2CH2Cl+2NH4OH→HCl·H2NCH2CH2NH2·HCl+2H2O[2NaOH]→NH2CH2CH2NH2+2Nacl
(2)乙醇胺法
将乙醇胺、氨和循环物料蒸发成气相混合物通入固定床反应器,反应在氢气流中进行,反应温度为300℃,压力为25 MPa,反应生成物部分冷凝后分出气相的氨和氢气,经压缩返回反应器,液相反应物经脱氨后脱水塔后进入精馏塔,从塔顶蒸出乙二胺和哌嗪,进一步分解得乙二胺成品。
NH2CH2CH2OH+NH3→NH2CH2CH2NH2+H2O

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 300 毫克/ 立方米

刺激数据

皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时  重度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时  重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 25毫克/ 立方米; STEL 35 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
C
危险类别码 
10-21/22-34-42/43
安全说明 
23-26-36/37/39-45
危险品运输编号 
UN 1604 8/PG 2
WGK Germany 
2
RTECS号
KH8575000
10-34
自燃温度
716 °F
TSCA 
Yes
HazardClass 
8
PackingGroup 
II
海关编码 
29212110
毒害物质数据
107-15-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 1.16 g/kg (Smyth)

MSDS

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