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(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

英文名称:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS号:86087-23-2
分子式:C4H8O2
分子量:88.11
EINECS号:425-090-2
Mol文件:86087-23-2.mol
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 结构式

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 性质

比旋光度 18.5 º (c=2 MeOH)
沸点 80 °C/15 mmHg (lit.)
密度 1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 47Pa at 25℃
折射率 n20/D 1.45(lit.)
闪点 175 °F
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 14.49±0.20(Predicted)
形态 液体
颜色 透明无色至淡黄色
比重 1.11
旋光性 (optical activity) [α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol
水溶解性 soluble
BRN 4652609
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKey XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N
LogP -0.784 at 22℃ and pH6.8
表面张力 72mN/m at 1g/L and 25℃
CAS 数据库 86087-23-2(CAS DataBase Reference)

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 用途与合成方法

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体,可用作化学发光分析检测试剂。

抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。

制备L-苹果酸二甲酯2:取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷却至-10℃,搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol),1.5h滴加完。室温下搅拌4h,再加热回流1h停止反应。减压浓缩,加入125ml20%的碳酸钠溶液,调节pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到无色油状液体33.68g,产率93%。 制备丁三醇3:32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol),加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol),共加5次。加毕继续回流3h,TLC检测无原料点,停止反应。将大量的固体先过滤除去,滤液用硫酸调节PH值至3,将析出的固体再次过滤除去,减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4:将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol),加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg),收集黄色油状液体7.6g,两步产率43%。

86087-23-2的合成

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体,是阿法替尼中间体。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29321900

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 H56476 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% 86087-23-2 1g 308
2024-01-16 H56476 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% 86087-23-2 5g 955

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上海润栖医药科技有限公司
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联系电话:021-38751876 15000076078
产品介绍:
中文名称:(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS:86087-23-2
纯度:99%min
包装信息:1kg 5kg 10kg 25kg
备注:>100kg
上海瀚鸿科技股份有限公司
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联系电话:021-54306202 13764082696;
产品介绍:
中文名称:(S)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS:86087-23-2
纯度:98%
备注:A6623
上海乔木化学科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:(S)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS:86087-23-2
纯度:99% EE99%
包装信息:1KG 10KG 100KG
备注:Kg级|
安徽省大利生物科技有限责任公司
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联系电话:0563-6601666; 15705632007
产品介绍:
中文名称:(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS:86087-23-2
纯度:99
包装信息:200kg/桶/RMB 10
上海贝美医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:21-33738120 15000110506
产品介绍:
中文名称:(S)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-tetrahydrofuran-3-ol
CAS:86087-23-2
纯度:99% GC
包装信息:200KG;25KG;1KG

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(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
普善实业(陕西)有限公司 2024-03-28
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
武汉华玖医药科技有限公司 2024-03-28

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