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乙酰丙酮

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乙酰丙酮

中文名称:
乙酰丙酮
CAS号:
123-54-6
英文名称:
Acetylacetone
MF:
C5H8O2
MW:
100.12
EINECS:
204-634-0
Mol File:
123-54-6.mol

乙酰丙酮 性质

熔点 
-23 °C
沸点 
140.4 °C(lit.)
密度 
0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
3.5 (vs air)
蒸气压
6 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
n20/D 1.452(lit.)
闪点 
66 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
H2O: soluble1 in 8 parts
酸度系数(pKa)
8.9(at 25℃)
形态
Liquid
颜色
very deep green-yellow
相对极性
0.571
PH值
6 (200g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)
2.4-11.4%(V)
水溶解性 
16 g/100 mL (20 ºC)
Merck 
14,81
BRN 
741937
暴露限值
No exposure limit has been set.
InChIKey
YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
123-54-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Acetylacetone(123-54-6)
EPA化学物质信息
Acetylacetone (123-54-6)
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乙酰丙酮 用途与合成方法

丙酮衍生物

乙酰丙酮又称二乙酰基甲烷、戊间二酮,为丙酮的一种衍生物,分子式CH3COCH2COCH3,无色至浅黄色透明液体。通常为烯醇式和酮式两种互变异构体的混合物,二者处于动态平衡中,烯醇式异构体在分子内形成氢键,混合物中,酮式约占18%,烯醇式占82%。将混合物的石油醚溶液冷却至-78℃,烯醇式就以固体形式析出,使二者分离;当烯醇式恢复室温,又自动处于上述平衡状态。
乙酰丙酮 烯醇式和酮式两种互变异构体
乙酰丙酮有令人愉快的气味。有可燃性。相对分子质量100.13。相对密度0.9721(25℃)。熔点-23.5℃。沸点140.5℃、139℃(99.458× 103Pa)。闪点41℃。折射率1.4494。蒸气压 0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃时16.9、80℃时34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解为乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子结构是一个亚甲基把两个羟基连在一起的一种饱和二元酮,这种形式通常称为β二酮。乙酰丙酮也是最简单的饱和β二酮,是丙酮的一种衍生物。其化学性活泼,与三氯化铁水溶液作用,呈深红色。本品几乎能和所有金属的氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应,而形成络合物,络合物的通式为:(C5H7O2)·M,其中M为金属,而n为该金属的化合物。此类化合物多数是稳定的,许多可溶于有机溶剂。本品在光照下能与氯反应,只有两端甲基中的氢可被氯取代。本品与钠反应,可放出氢气,而生成乙酰丙酮钠。乙酰丙酮有麻醉作用,刺激皮肤和粘膜,在高浓度(100×10-6 以上)下,易产生恶心、头痛、眩晕等中毒症状。大鼠经口LD50970mg/kg。

有机合成中间体

乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体,广泛用于制药、香料、农药等工业。
乙酰丙酮是制药工业的重要原料,如合成4,6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂,油漆和清漆等的干燥剂,也是重要的分析试剂。
由于烯醇式的存在,乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物,可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用,可用作微孔中金属的清洗剂;用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂;树脂、橡胶添加剂;用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等;用作有机溶剂,用于醋酸纤维素、油墨、颜料;油漆干燥剂;制备杀虫、杀菌剂的原料,家畜止泻药和饲料添加剂;红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂;乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水;用作医药原料;有机合成原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。

制备方法

1,乙酸乙酯和丙酮在金属钠的作用下缩合,反应的乙酸乙酯经回收后,用乙酸中和剩余物,再加入乙酸铜溶液,由于乙酰丙酮的螯合作用,生成乙酰丙酮合铜螯合物的绿色沉淀,将此沉淀取出后,悬浮于乙醚中,加入稀硫酸振荡,回收乙醚后,剩余物蒸馏分离,可得粗制乙酰丙酮,将粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制,可得精制乙酰丙酮。
2,乙酰氯和丙酮,在三氯化铝的作用下,在惰性溶剂中进行反应,可制得乙酰丙酮。
3,以丙酮和乙烯酮为原料,在硫酸存在下,在60~70℃下进行反应,先生成乙酸丙烯酯,经提纯后,在高温下(560~570℃)使之气化,经分子重排,可获得乙酰丙酮。
丙酮和乙烯酮
在此过程中,可能产生下列平衡:为了获得更多的乙酰丙酮,应尽量减少烯醇的生成,温度不宜过高。得粗制乙酰丙酮后,再减压精馏精制。
4,丙酮在700℃下加热,可直接得到乙烯酮;丙酮转化为丙烯醇;乙烯酮和丙烯醇反应,生成乙酸异丙烯酯,该酯在480~520℃下转化为乙酰丙酮,再精馏精制,可获精制成品。此工艺最大优点是只需丙酮一种原料。每1t产品需2.55t原料。
丙酮制备乙酰丙酮反应方程式
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。

化学性质 

本品为无色或微黄色透明液体,有不愉快臭味,m.p.-23℃,b.p.140.4℃,n20D 1.4520,相对密度 0.975,能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有机溶剂混溶,可溶于水中,本品易燃,有腐蚀性。

用途 

戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。

用途 

用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂

用途 

用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂

用途 

乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂,汽油及润滑剂的添加剂,油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂,杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂,氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。

用途 

除具有醇和酮的典型性质外,还与二氯化铁显深红色,与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合,或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子,油漆及油墨干燥剂,农药杀虫剂、杀菌剂,高聚物的溶剂,测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。

用途 

过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊。

用途 

Fe(III) 络合滴定指示剂;用于蛋白质中胍基(例如 Arg)和氨基改性

用途 

用作过渡金属螯合剂;用于比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊

用途 

一种铁(III)络合滴定的指示剂。用于修饰蛋白质中的胍基和蛋白质中的氨基。

生产方法 

可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮;工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰,继而加入同量的冰水,取其水层,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后,将青灰色乙酰丙酮抽滤,用水洗涤两次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液,用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏,收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留,收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中,加入金属钠25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h,加入400ml水,将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,过滤。将沉淀悬浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振荡,乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚,把残留的油状分馏,收集124-140℃馏分,再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5%)2553kg/t、发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化学纯)6kg/t。

生产方法 

其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下,于67~71℃使之生成乙酸异丙烯酯,经分离提纯后,在500~600℃下经分子重排生成乙酰丙酮,最后分馏提纯得成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 488 毫克  轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克  轻度

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22-2017/10/22
安全说明 
21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危险品运输编号 
UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 
1
RTECS号
SA1925000
9-23
自燃温度
662 °F
TSCA 
Yes
HSCode 
2914 19 90
HazardClass 
3
PackingGroup 
III
毒害物质数据
123-54-6(Hazardous Substances Data)
毒性
LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)

MSDS

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