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头孢噻肟钠

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头孢噻肟钠

中文名称:
头孢噻肟钠
CAS号:
64485-93-4
英文名称:
Cefotaxime sodium
MF:
C16H16N5NaO7S2
MW:
477.45
EINECS:
264-915-9
Mol File:
64485-93-4.mol

头孢噻肟钠 性质

熔点 
162-163 C
比旋光度 
D20 +55±2° (c = 0.8 in water)
折射率 
61 ° (C=1, H2O)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
H2O: aqueous solutions of pH 4.3-6.2 are stable up to 3 weeks at 2-8 °C.soluble
形态
powder
颜色
white to yellow
PH值
pH(100g/l, 25℃) : 4.5~6.5
水溶解性 
Soluble in water.
Merck 
14,1933
BRN 
5711411
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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头孢噻肟钠 用途与合成方法

抗生素

头孢噻肟钠是一种常用的碳青霉烯类抗生素,属第三代半合成头孢菌素,抗菌谱比头孢呋肟更广,对革兰阴性菌的作用更强,抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、大肠埃希菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、克雷伯菌属和沙门菌属等肠杆菌科细菌等。头孢噻肟钠对铜绿假单胞菌和产碱杆菌无抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较差,对溶血性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性球菌的活性强,肠球菌属(阴沟肠杆菌、产气肠杆菌)对本品耐药。目前临床上主要用于各种敏感菌所致的肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染、骨和关节感染等。

化学性质 

白色、类白色或淡黄白色结晶,无臭或微有特殊臭。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿。稀溶液无色或微黄色,浓度较高时显灰黄色,变质时显深黄色或棕色。熔点162~163℃(分解)。[α]D20+56°~+64°(10mg本品溶于Iml水):[α] D20>+55°±2°(C=0.8,水)。

用途 

第三代广谱头孢菌素类抗生素,对革兰阴性菌和阳性菌均有较强的杀菌作用,尤其对革兰阴性菌的作用较强,对β-内酰胺酶稳定,须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。

用途 

抗生素类药。

用途 

主要用于治疗敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、肠道及胆道、皮肤及软组织、烧伤和骨关节感染等病症

生产方法 

方法I:以7-ACA为原料。
55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷,在冰浴冷却下,分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴,再在室温下搅拌20min。减压浓缩,剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷,分出沉淀的油状物,并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐,得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液,直接用于下面的反应。
10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液,在冰浴冷却下,滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得),加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,常规处理后,得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA),加入3.40g硫脲,在室温搅拌15h。倾人冰水,用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用Amberlite XAD-2进行层析,用水再用2%乙醇水溶液洗脱,冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。
方法2:8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇,连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液,然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭,搅拌5min后,过滤。滤饼用乙醇洗,滤液减压浓缩至于,剩余物溶于:100ml乙醇,再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇,倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤,固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真空干燥,得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿,吸湿后的重量为45.2g,为头孢噻肟钠的水合物。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
42/43
安全说明 
22-36/37-60-45-37-24
WGK Germany 
2
RTECS号
XI0250000
海关编码 
29419000

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