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氨苄西林

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氨苄西林

中文名称:
氨苄西林
CAS号:
69-53-4
英文名称:
Ampicillin
MF:
C16H19N3O4S
MW:
349.41
EINECS:
200-709-7
Mol File:
69-53-4.mol

氨苄西林 性质

熔点 
198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 
D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点 
201.8°C (rough estimate)
密度 
1.2794 (rough estimate)
折射率 
1.6320 (estimate)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形态
solid
酸度系数(pKa)
2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性 
13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number
85
Merck 
13,591
BRN 
1090925
稳定性
Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
CAS 数据库
69-53-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Ampicillin (69-53-4)
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氨苄西林 用途与合成方法

临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。

药物相互作用

1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。

化学性质 

白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

制备方法:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等

生产方法 

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志 
Xn,T
危险类别码 
36/37/38-42/43-61
安全说明 
22-26-36/37-45-53
WGK Germany 
2
RTECS号
XH8425000
10-23
海关编码 
29212900
毒害物质数据
69-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in mouse: > 5gm/kg

MSDS

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中文名称:氨苄西林
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CAS:69-53-4
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纯度:100.4% 包装信息:25kg/235 备注:氨苄西林/氨苄青霉素优势出,18062648743 25KG/纸板桶/210
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中文名称:氨比西林
英文名称:Ampicillin
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中文名称:氨苄西林
英文名称:Ampicillin, 98%
CAS:69-53-4
纯度:98% 包装信息:1G;5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍:
中文名称:氨苄青霉素
英文名称:(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-AMino-2-phenylacetaMido]-3,3-diMethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS:69-53-4
纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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