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5-丙基-2-硫脲嘧啶

5-丙基-2-硫脲嘧啶

英文名称:5-PROPYL-2-THIOURACIL
CAS号:2954-52-1
分子式:C7H10N2OS
分子量:170.23
EINECS号:
Mol文件:2954-52-1.mol
5-丙基-2-硫脲嘧啶 结构式

5-丙基-2-硫脲嘧啶 性质

熔点 161-163 °C
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 7.66±0.25(Predicted)
InChIKey RWJRFPUNLXBCML-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 2954-52-1

5-丙基-2-硫脲嘧啶 用途与合成方法

原儿茶酸是天然存在于许多蔬菜和果实中的一种酚酸类物质,也是石菖蒲、益智仁等中药材的有效活性成分之一。水溶性酚酸类成分原儿茶酸(protocatechu icacid,PCA)广泛存在于老鹳草丹参等常见中药以及复方丹参注射液、冠心宁注射液等经典复方制剂,具有祛痰、平喘作用,临床用于治疗慢性气管炎。除此之外,还具有显著抗氧化、降低心肌耗氧量,提高心肌耐氧能力,抑制肿瘤细胞生长和诱导HL60白血病细胞、HepG2肝癌细胞凋亡、减慢心等药理作用,而且大量文献报道其对干细胞增殖具有一定的影响。原儿茶酸能够促进人脂肪干细胞的增殖,同时仍保持间充质干细胞多分化潜能的特性,抑制细胞凋亡、提高细胞活力,有可能对氧化应激相关的神经退行性疾病具有治疗效果,还有可能与人脂肪干细胞移植联合用于治疗神经退行性疾病。近年来研究发现原儿茶酸可以抑制H2O2诱导的PC12细胞凋亡、抑制MPP+导致的PC12细胞损伤,其机制与抑制神经细胞凋亡、提高细胞抗氧化能力有关;另外体内动物实验表明原儿茶酸能提高脑组织内源性抗氧化酶活力,显著降低PD模型小鼠脑组织内iNOS表达量,同时能提高TH和D2DR的表达量,效果与已应用的治疗PD的药物美多芭效果相当;原儿茶酸预防给药对PD模型小鼠脑组织内TH、D2DR和iNOS 的表达有明显作用,而治疗给药作用更强,这些结果表明原儿茶酸对神经损伤具有显著的保护作用。 白色至淡棕色结晶性粉末。暴露于空气中转变成无色。熔点198~200℃(分解)。略溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯,微溶于苯、氯仿。可与碱成盐。遇三氯化铁水溶液呈蓝绿色。 具有平喘和抗菌作用。原儿茶酸在一定程度上能够有效的改善OVA引起的小鼠过敏性哮喘,它的机制可能与阻断MAPK以及NF-κB相关,并呈一定的剂量依赖性.对绿脓杆菌、大肠杆菌等有抑制作用。从植物中提取,也可人工合成。可用作杀菌剂,也用作有机合成原料。 由香草醛与氢氧化钠、氢氧化钾水溶液经高温、加压反应制得,反应方程式为:
合成路线
反应步骤为:
1)采用香草醛为原料,碱熔融后酸化法制备4-羟基-3-甲氧基苯甲酸,采用的碱为强碱,优选氢氧化钠和氢氧化钾,温度范围为160℃-200℃,反应时间为1-3小时,采用的酸为盐酸。
2)以4-羟基-3-甲氧基苯甲酸为中间体,将其分散在二氯甲烷中,再向其中加入三溴化硼,在-78℃-0℃范围内反应10-17小时。反应完后恢复至室温,再将其倒入冷水中,用乙醚萃取,将萃取液旋蒸后即得原儿茶酸。 应用NaBrO3-MA(苹果酸)-H2SO4-[CuL](ClO4) 2的Belousov-Zhbaotinskii振荡体系作为检测溶液,对原儿茶酸进行定量分析。加入系列不同含量的原儿茶 酸样本溶液到振荡体系中,建立起被测物浓度和振荡参数的变化值的之间关联 的工作曲线(如线性关系图),达到检测试样中原儿茶酸含量的目的。
1)配制溶液
分别配制2mol/L硫酸溶液,0.5mol/L的溴酸钠溶液,2.0mol/L的苹果酸溶 液,1.84×10-2mol/L的[CuL](ClO4)2溶液。然后,向50ml烧杯的开放体系中逐次 加入20ml、2.0mol/L的硫酸溶液,1.2ml、0.5mol/L的溴酸钠溶液,4.5ml、2.0mol/L 的苹果酸溶液,8.5ml、1.84×10-2mol/L的催化剂溶液。最后,体系中硫酸的浓度 为1.0mol/L,溴酸钠的浓度为0.0150mol/L,苹果酸的浓度为0.225mol/L,催化 剂的浓度为3.91×10-3mol/L。
同时配制系列不同浓度的原儿茶酸样本溶液。
2)获得振荡图谱
配制好的振荡体系的振荡图谱用记录仪或计算机记录。在配制好的振荡溶液中加入微量的原儿茶酸溶液,每次加入的时间都是在稳定振荡产生的第7个振幅最低电位处。加入的原儿茶酸会参与振荡反应即振荡响应使振荡振幅增大。
3)分析
跟据体系中原儿茶酸的加入量和最高电位增大值的对数值之间关系建立工 作曲线。其中横坐标是振荡溶液中原儿茶酸的浓度,纵坐标为最 高电位增大值的对数值1g(ΔE)。当原儿茶酸的浓度在1.5×10-5到1.0×10-4mol/L 之间时,原儿茶酸溶液浓度与1gΔE成一次线性关系。据此可以实现对试样中原儿茶酸的定量分析。 原儿茶酸在各组织中的药物浓度,胃中药物浓度明显高于其他各组织,这可能是因为原儿茶酸属于水溶性酚酸类,具有弱酸性,灌胃给药后,在胃中主要以未解离型主形式存在,所以在胃中吸收最多。其他组织在给药10min后浓度高低依次为肾、心、肝、肌肉、脾、肺、脑;在给药30min后依次为心、肾、肝、肌肉、脾、肺、脑;在给药60min后依次为肌肉、肾、心、脾、肝、肺,此时脑中药物浓度低于定量下限。心、肝、肺等组织消除较慢,而脾、肾、肌肉等组织对原儿茶酸有一定的蓄积作用。 有平喘、祛痰、抑菌作用。用于喘息型支气管炎。 片剂:0.5g 口服:成人0.5~1.5g,3次/d [1] 李取胜等. 原儿茶酸衍生物的合成及活性研究.中国中药杂志. 2013, 38(2):208-211.
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安全信息

危险品标志Xn
危险类别码40
安全说明22-36
WGK Germany3
海关编码29309090

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

5-丙基-2-硫脲嘧啶 上下游产品信息

5-丙基-2-硫脲嘧啶供应商 更多

北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:5-丙基-2-硫脲嘧啶
英文名称:5-Propyl-2-thiouracil, 98%
CAS:2954-52-1
纯度:98%
包装信息:1G;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话:821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)
英文名称:5-PROPYL-2-THIOURACIL
CAS:2954-52-1
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话:025-58851090 13611564524
产品介绍:
英文名称:5-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
CAS:2954-52-1
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g
河南威梯希化工科技有限公司
联系电话:0371-0371-55135753 18003832934
产品介绍:
中文名称:原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)
CAS:2954-52-1
纯度:97%
包装信息:g-kg
备注:按需分装,量大从优,欢迎订购!18003832934(微信同号)
南京世洲生物科技有限公司
联系电话:025-85560043 13675144456
产品介绍:
英文名称:5-Propyl-2-thiouracil
CAS:2954-52-1
纯度:95%HPLC
包装信息:500mg;1g;5g;10g

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原儿茶酸
泰安市江舟生物科技有限公司 2024-03-28
5-丙基-2-硫脲嘧啶
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