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莽草酸

植物来源性状生产达菲的关键原料药理作用莽草酸途径 MSDS 用途与合成方法 莽草酸 价格(试剂级) 供应商 专题 供应信息 相关产品

莽草酸

中文名称:
莽草酸
CAS号:
138-59-0
英文名称:
Shikimic acid
MF:
C7H10O5
MW:
174.15
EINECS:
205-334-2
Mol File:
138-59-0.mol

莽草酸 性质

熔点 
185-187 °C(lit.)
比旋光度 
-180 º (c=4, H2O 25 ºC)
沸点 
225.11°C (rough estimate)
密度 
1.52 g/cm3 (27.2℃)
折射率 
-180 ° (C=1, H2O)
储存条件 
-20°C Freezer
溶解度 
180g/l
形态
Powder
酸度系数(pKa)
pK (14.1°) 5.19
颜色
White to light beige or light gray
旋光性 (optical activity)
[α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O
水溶解性 
18 g/100 mL (20 ºC)
敏感性 
Hygroscopic
Merck 
14,8480
BRN 
4782717
InChIKey
JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
CAS 数据库
138-59-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Shikimic acid(138-59-0)
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莽草酸 用途与合成方法

植物来源

莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木,高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶,披针形生长,叶为革质,短柄,长6-12厘米,宽2-5厘米,上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花被,呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形,长1-2厘米,宽3-5厘米,高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖,每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘,干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。
莽草又称野八角,为一种灌木,四季常绿,种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中,秋季结果,果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似,但有毒,应避免混淆。

性状

白色粉末,易溶于水,在水中的溶解度为18g/100ml,难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃~191℃ ,旋光度-180°,气味辛酸。

生产达菲的关键原料

莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。 从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂,目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成,需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树(cinchona tree)的树皮,可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔(Zaire),但由于扎伊尔的政局不稳定,难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。 目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角(莽草酸)来源不稳定而准备的第二套生产方案。 罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称,其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。

药理作用

莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,具有有抗炎、镇痛作用,还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,也具有预防禽流感药物“达菲”、“克流感”的作用。

莽草酸途径

莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径,该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸(DHQ)和莽草酸脱氢酶(SDH)促进了莽草酸途径中的第3,4个阶段。在大多数微生物中,DHQ和SDH是单功能的,但是在植物中DHQ和SDH可以融合,形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。
多伦多大学的Christendat小组近日研究分析了拟南芥(一种草本植物)的DHQ-SDH结构。研究人员通过气相悬滴法,第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共结晶,之后将尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)添加到晶体中形成三重复合物。脱氢莽草酸产物在DHQ位点的产生,说明SDH-莽草酸-NADP(H)是一种利于莽草酸氧化的活性复合物,DHQ-SDH的凹型构造中存有活性位点。DHQ-SDH蛋白可以通过面对面定位,将莽草酸途径中的代谢物区分开,而且可增加代谢物从DHQ到SDH域的转移效率。这个模型已经被现有的动力学数据证实,并认为SDH在莽草酸途径中起到存放代谢物的作用。

用途 

是一种抗肿瘤药物,同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料

用途 

莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。

用途 

用作定量测定根部顶端部分莽草酸含量的标准品。也用作莽草酸激酶试验的底物。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
22-24/25-36-26
WGK Germany 
3
RTECS号
GW4600000
3-10
海关编码 
29181980
毒害物质数据
138-59-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD5 i.p. in mice: 1000 mg/kg (Evans, Osman)

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