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对氯苯甲醛

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对氯苯甲醛

中文名称:
对氯苯甲醛
CAS号:
104-88-1
英文名称:
4-Chlorobenzaldehyde
MF:
C7H5ClO
MW:
140.57
EINECS:
203-247-4
Mol File:
104-88-1.mol

对氯苯甲醛 性质

熔点 
46 °C
沸点 
213-214℃
密度 
1.196
蒸气密度
0.6 (vs air)
蒸气压
8.75 atm ( 21 °C)
折射率 
1.5550 (estimate)
闪点 
52 °F
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
935mg/l
形态
Liquid
颜色
White to pale yellow
水溶解性 
935 mg/L (20 ºC)
敏感性 
Air Sensitive
BRN 
385858
稳定性
Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents.
InChIKey
AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
104-88-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
EPA化学物质信息
p-Chlorobenzaldehyde (104-88-1)
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对氯苯甲醛 用途与合成方法

对氯苯甲醛

对氯苯甲醛又名4-氯苯甲醛。无色片状结晶至淡黄色粉末。分子量140.57。熔点47.5℃。沸点213~214℃。相对密度1.196 (61/4℃)。折射率1.5552 (61℃)。闪点87℃。不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯,溶于水、丙酮。能随水蒸气挥发。用作医药、染料中间体,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。由对氯甲苯氯化水解而得。也可由对氯甲苯二氧化锰氧化而得。还能由对氯甲苯用空气氧化制取。
制备植物生长调节剂多效唑:以对氯苯甲醛和2,2-二甲基-3-丁酮为原料,在氢氧化钠和叔丁醇溶液中反应,生成1-(2,2-二甲基-3-酮-4-戊烯)对氯苯,在乙酸乙酯溶液中,以镍为催化剂,高温下加氢,生成1-(2,2-二甲基-3-戊酮)对氯苯,在四氯化碳溶液中,加溴,生成1-(2,2-二甲基-4-溴-3-戊酮)对氯苯,进一步在丙酮溶液中与1,2,4-三唑反应,最后在硼氢化钠的甲醇溶液中,生成多效唑。
巴氯芬用作脊椎的骨骼肌松弛剂和镇痉剂。由对氯苯甲醛与乙酰乙酸乙酯缩合生成对氯代苯亚甲基-双-乙酰乙酸乙酯。加热水解得对氯代苯基戊二酸。用乙酐脱水环合生成对氯代苯基戊二酸酐。再用浓氨水胺化生成对氯代苯基戊二酸亚酰胺,最后开环、降解而得。

化学性质 

对氯苯甲醛是白色固体,m.p.46~47℃,b.p.213~214℃,n20D 1.5640,溶于苯、甲苯等溶剂,不溶于水。

用途 

对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体,也是杀虫剂虫螨腈的中间体,在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体,也是染料中间体。

用途 

用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝6B等

用途 

主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体,在农药上用以制造氯肉桂醛,除草杀敌散等

用途 

用于有机合成

用途 

医药、染料中间体,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。

用途 

有机合成,制造三苯基甲烷及有关染料的中间体。医药;用于制造芬那露;氨苯氨酪酸等。

生产方法 

(1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅,在光照下升温至155℃,通入氯气。控制温度在160-170℃,通氯至计算量,得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中,常温搅拌5h。静置分层,取下层液放入冰水中结晶,冷至5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品,减压蒸馏,收集108-111℃(3.33kPa)馏分即得成品。(2)对氯甲苯二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅,再加入70%硫酸,在70℃以下慢慢加入二氧化锰。加毕,反应0.5h,再用水蒸气蒸馏。另外,对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。

生产方法 

其制备方法常用的有以下几种。
光照反应法
在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯,在反应温度60~100℃通入氯气进行反应,通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为1∶1.5,可以用GC法控制通氯气深度,反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α,α,α-四氯甲苯,如通氯气深度大,对氯氯苄量少,而4-α,α,α-四氯甲苯为8%左右,以上三组分通过精馏分离。
4-氯亚苄基二氯和4-α,α,α-四氯甲苯混合物可在催化剂FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金属氧化物存在下进行水解反应,反应温度110~140℃,加水反应4h,用GC法控制反应终点,然后通过真空蒸馏,在氮气保护下,收集124℃/5.4kPa的组分为产品对氯苯甲醛,纯度可达99%,收率93%以上(以4-氯亚苄基二氯计)。
偶氮二异丁腈催化氯化法
将对氯甲苯加入反应器中,加热至160℃,加入偶氮二异丁腈为催化剂,通入氯气进行反应,以GC法控制反应终点,控制不要生成4-α,α,α-四氯甲苯,然后真空蒸馏,收集116~126℃/3kPa馏分,收率为87%,前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。
将上述得到的4-氯亚苄基二氯放入反应器中,加入SnCl2和适当的水在回流下反应4h,经后处理得白色结晶为产品,纯度96%,收率94%。
乌洛托品水解法
将乌洛托品、水加入反应器中,将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯苄和4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中,在60~100℃反应30~60min,当氯苄水解转化率为99%即为反应终点,后处理后得到对氯苯甲醛,纯度99%,收率93.82%。
二氧化锰氧化法
以对氯甲苯为原料,在硫酸存在下,以二氧化锰为氧化剂进行氧化,然后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛,这是实验室的方法。
除上述方法以外,还有电化合成法、催化氧化法,但这些方法工业化较困难,有的工艺尚未成熟,有待进一步研究。关于4-氯亚苄基二氯的水解也可用65%硝酸在90℃进行水解反应,产品纯度也较高,可达99%,收率80%。此外,用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解也可得对氯苯甲醛,但收率较低,工艺较老。为此,制备对氯苯甲醛的最佳工艺可选用对氯甲苯为原料,经光照氯化反应,控制氯化深度,再用乌洛托品水解反应,可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率高等。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志 
F,C,N,Xn,Xi
危险类别码 
22-36/37/38-51/53-36/38
安全说明 
26-61-37/39-36
危险品运输编号 
UN 1219 3/PG 2
WGK Germany 
2
RTECS号
CU5076000
8-9
自燃温度
302 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
9
PackingGroup 
III
海关编码 
29130000
毒性
LD50 orally in Rabbit: 840 mg/kg LD50 dermal Rat 5000 mg/kg

MSDS

  • 语言: English提供商: PCAD
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
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2020-04-22
4-氯苯甲醛的制备和应用
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