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曲克芦丁

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曲克芦丁

中文名称:
曲克芦丁
CAS号:
7085-55-4
英文名称:
Troxerutin
MF:
C22H34O3
MW:
346.5
EINECS:
230-389-4
Mol File:
7085-55-4.mol

曲克芦丁 性质

熔点 
181°C
沸点 
1058.4±65.0 °C(Predicted)
密度 
1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 
Refrigerator
溶解度 
Freely soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent) and practically insoluble in methylene chloride.
酸度系数(pKa)
5.92±0.40(Predicted)
形态
neat
Merck 
14,9789
BRN 
4778232
InChIKey
KMPBUGGPUQOWMJ-NXPSPVSKSA-N
CAS 数据库
7085-55-4(CAS DataBase Reference)
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曲克芦丁 用途与合成方法

概述

曲克芦丁(troxerutin),化学名7,3,4,-三(O-(2 -羟己基))芦丁,其为芦丁经羟乙基化得到的的羟乙基芦丁的混合物,为黄色,黄绿色或浅棕黄色粉末,无臭味微咸,有引湿性,其水解主要产物为金丝桃苷。曲克芦丁系芦丁经羟乙基化制成的,半合成黄酮化合物。它能抑制红细胞和血小板凝集,同时能增加血氧含量、改善微循环 、促进新血管的形成,是一种较好的治疗闭塞性脑血管的药物保护内皮细胞,治疗急性缺血性脑损伤;并有抗放射性损伤、抗炎症、抗过敏、抗溃疡等作用。是维脑路通的主要组份,常制成片剂和注射剂使用。
 曲克芦丁片
图:曲克芦丁片

检测方法

传统的曲克芦丁的检测方法有色谱法、分光光度法、流动注射化学发光法、毛细管电泳法,还可以用循环伏安法将 组氨酸修饰在石墨烯/玻碳 电极表面,制成了聚组氨酸石墨烯玻碳电极,修饰电极对曲克芦丁水解物进行电化学检测,实验表明,在最优条件下,该修饰电极对曲克芦丁水解物有显著
的电催化作用,其氧化峰电流与其浓度在 2.0×10 一--,4.0x 10 -4t o ol• L 范围内呈良好的线性关系,相关系数为R = 0.9996 ,检出限为1.25x l0一 mol•L~。 此方法可应用于实际样品的测定。

生产工艺

以淀粉为填充剂,以95%的乙醇为润湿剂制成适宜软材后,制粒干燥再用尼龙筛底整粒,用硬脂酸镁、滑石粉为润滑剂混合均匀后压片。外观光洁、细腻,药片硬度好,片重差异稳定,含量合格。通过此工艺可改善曲克芦丁粉末的流动性和流出速度,使颗粒的流出速度快流速均匀,从而保证片差稳定,同时经制粒可减少细粉量,减少粉末与冲杆接触的机会,避免了拉模现象的产生。此工艺无须干燥耗能少,成本低,适合工业生产。

镇痛机制

曲克芦丁是芦丁的水溶性衍生物 ,具有与芦丁相似的槲皮素,而母核槲皮素及其它一些具有槲皮素母核的甙类(如芦丁 、金丝桃甙等 )均具有显著的中枢及外周镇痛作用,并且其镇痛机制与减少神经组织钙离子的含量有关。因此我们推测 曲克芦丁的镇痛机制可能也与钙拮抗有关。 曲克芦丁是芦丁的水溶性衍生物 ,具有与芦丁相似的药理作用,且有更高的生物学利用度 ,但相对于芦丁更难进入中枢神经系统 。这可能是曲克芦丁的镇痛作用特异性的原因。
 曲克芦丁注射液
图:曲克芦丁注射液

参考文献

【1】唐精桥, 袁佩瑾. 曲克芦丁的制备及结构鉴定[J]. 中国医药工业杂志, 1996(7):291-292.
【2】张晨峥, 毛甜甜, 姜鸣,等. 曲克芦丁的镇痛作用研究[J]. 医学新知, 2005, 15(3):31-32.
【3】赵岩枫, 尹桂娟. 曲克芦丁片的生产工艺研究[J]. 齐齐哈尔大学学报(自然科学版), 2004, 20(2):15-17.
【4】王斌. 聚组氨酸/石墨烯修饰玻碳电极测定曲克芦丁[J]. 化学研究与应用, 2014(7):1155-1160.
【5】王晓丹, 王英. 高效液相色谱法测定曲克芦丁片的含量[J]. 黑龙江医药, 2004, 17(5):334-335.

用途 

用作抗凝血药,有防止血栓形成的作用,适用于脑血栓形成和脑栓塞所致的偏瘫、失语及心肌梗、动脉硬化等

安全信息

安全说明 
22-24/25
WGK Germany 
3
RTECS号
LK8331500

MSDS

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