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叔丁基-4-羟基苯甲醚

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叔丁基-4-羟基苯甲醚

中文名称:
叔丁基-4-羟基苯甲醚
CAS号:
25013-16-5
英文名称:
Butylated hydroxyanisole
MF:
C11H16O2
MW:
180.24354
EINECS:
246-563-8
Mol File:
25013-16-5.mol

叔丁基-4-羟基苯甲醚 性质

熔点 
58-60 °C(lit.)
沸点 
264-270°C
密度 
0.9976 (rough estimate)
蒸气密度
6.2 (vs air)
折射率 
1.4910 (estimate)
FEMA 
2183 | BUTYLATED HYDROXYANISOLE
闪点 
>230 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
Practically insoluble in water; soluble in methanol; freely soluble in ≥50% aqueous ethanol, propylene glycol, chloroform, ether, hexane, cottonseed oil, peanut oil, soybean oil, glyceryl monooleate, and lard, and in solutions of alkali hydroxides.
形态
Crystalline Flakes or Crystals
颜色
White to pale yellow
水溶解性 
<0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
Merck 
14,1547
稳定性
Stable, combustible. Incompatible with oxidizing agents, ferric salts. Degrades on long exposure to sunlight.
InChIKey
WYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息
Butylated hydroxyanisole (25013-16-5)
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叔丁基-4-羟基苯甲醚 用途与合成方法

毒性

ADI 0~0.5(FAO/WHO,2001)。
LD50 2.2~5g/kg(大鼠,经口)。
GRAS(FDA§182.3169;2000)。
日本于1981年曾对大鼠作喂养试验二年,发现其前胃处有癌发生。现日本已不准使用。

使用限量

GB 2760--96(g/kg):糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速未面、果仁罐头、腌腊肉制品,0.2%;早餐谷类食品0.:(单用或与BHT合用量);胶姆糖胶基,GMP为限。
FAO/WHO(1984,mg/kg):一般食用油脂200(单用或与BHT、TBHQ、没食子酸酯类合用量,没食子酸酯类不得超过100;暂定);人造奶油100(单用或与BHT、没食子酸酯类合用量;暂定);乳脂肪200(单用或与BHT和没食子酸酯类合用量,没食子酸酯类不得超过100,不得用于直接消费,也不得用于调制奶及其制品)。
FDA§172.110(mg/kg):脱水马铃薯块、片,早餐谷物,红薯片50;起酥油稳定剂200;马铃薯丁10(均以BHA和BHT总量计)。活性干酵母1000,由干品制成的饮料和甜食2,干的涂层水果丁32,固体的饮料和甜食90。又FDA§172.515:含有芳香物质的挥发性油0.5%。FDA§172.615:胶姆糖0.1%。FDA§173.340:消泡剂0.1%。FDA§181.24:食品包装的迁移率0.005N。FDA§182.3169:食品中油脂(包括挥发性油)量的0.02%。
USDA§318.7:干香肠0.003%,精炼动物油0.01%,人造奶油0.02%(与其他抗氧化剂合用量)。又USDA§381.147:禽类0.01%,以脂肪量计。
4-EEC—HACSG..不得用于婴幼儿食品,除非增补维生素A。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
丁基羟基茴香醚
胶基糖果
胶基糖果中基础剂物质
按生产需要适量使用(有特别规定的除外)
丁基羟基茴香醚
油炸食品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
风干、烘干、压干等水产品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
腌腊肉制品类(如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等)
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
饼干
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
方便米面制品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
即食谷物,包括碾轧燕麦(片)
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
杂粮粉
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
胶基糖果
抗氧化剂
0.4
丁基羟基茴香醚
坚果与籽类罐头
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
脂肪,油和乳化脂肪制品
抗氧化剂
0.2

化学性质 

白色至微黄色结晶或蜡状固体,略有特殊气味。熔程48~63℃。沸点264~270℃(97709Pa).长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、猪油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5~2倍,两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超过0.02%时效果反而下降。

用途 

抗氧化剂,添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍,但两者混合有一定的协同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用,使油脂自动氧化的连锁反应切断,防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用,其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力,具有抗霉效果。作为食品添加剂,用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚(2-BHA)还用作生化试剂。

用途 

用作食品抗氧化剂

用途 

该产品是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂,3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5~2倍,两者混合有一定的协同作用。与其他氧化剂混合或与增效剂柠檬酸并用,抗氧化作用更显著。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪计);与BHT混合使用,总量不得超过0.2g/kg;与BHT、PG混合使用时,BHA和BHT总量不得超过0.1g/kg,PG不得超过0.05g/kg。本品还具有相当强的抗菌作用,对多数细菌和霉菌都有效。

用途 

丁基羟基茴香醚可作为饲料抗氧化剂,也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黄曲霉毒素的产生,200mg/kgBHA可完全抑制食品及饲料中生长如毒酶、黑曲霉等的孢子生长。

用途 

丁基羟基茴香醚作为脂溶性抗氧化剂,适宜油脂食品和富脂食品。由于其热稳定性好,因此可以在油煎或焙烤条件下使用。另外丁基羟基茴香醚对动物性脂肪的抗氧化作用较强,而对不饱和植物脂肪的抗氧化作用较差。丁基羟基茴香醚可稳定生牛肉的色素和抑制酯类化合物的氧化

生产方法 

(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得,这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法:
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠(摩尔比1:1:15)加入反应釜,在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤,并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来,冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂,可得产品,平均收率84.7%。
(2)BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,然后加入催化剂磷酸或硫酸,于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后,放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂,再经乙醇重结晶得成品。

生产方法 

1中间体对羟基苯甲醚的制备
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1:1.15加入反应釜,在硫酸的存在下进行重氮化;反应完毕后保温过滤,并将滤液缓慢滴进热水中进行水解;生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来,冷凝后用苯萃取;除去溶剂,即得产品,平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,然后加入催化剂磷酸或硫酸,于80℃强烈搅拌下回流反应;反应完毕后,放料静置分层;有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性,除去溶剂,再经乙醇重结晶即得成品。

生产方法 

由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚,再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂,由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得,反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。

生产方法 

由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂,于80℃下与叔丁醇反应而得。
以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚,再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1100 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
22-40-36/37/38-51/53
安全说明 
36/37-36/37/39-26-61-29
危险品运输编号 
2811
WGK Germany 
2
RTECS号
SL1945000
自燃温度
599 °F
TSCA 
Yes
海关编码 
29093090
毒害物质数据
25013-16-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000, 2200 orally (Lehman)

MSDS

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