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N-甲基苯胺

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N-甲基苯胺

中文名称:
N-甲基苯胺
CAS号:
100-61-8
英文名称:
N-Methylaniline
MF:
C7H9N
MW:
107.15
EINECS:
202-870-9
Mol File:
100-61-8.mol

N-甲基苯胺 性质

熔点 
−57 °C(lit.)
沸点 
196 °C(lit.)
密度 
0.989 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压
0.5 hPa (20 °C)
折射率 
n20/D 1.571(lit.)
闪点 
174 °F
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
water: slightly soluble30g/L
形态
Liquid
酸度系数(pKa)
4.84(at 25℃)
颜色
Clear yellow to brown
气味 (Odor)
Moderate aniline-type.
PH值
7.6 (1g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 
30 g/L
敏感性 
Air Sensitive
Merck 
14,6019
BRN 
741982
Henry's Law Constant
(x 10-5 atm?m3/mol): 1.19 at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值
NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (2 mg/m3), IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 2 ppm (9 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.5 ppm (adopted).
稳定性
Stability Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Discolours upon exposure to air.
InChIKey
AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
100-61-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Aniline, N-methyl-(100-61-8)
EPA化学物质信息
N-Methylaniline (100-61-8)
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N-甲基苯胺 用途与合成方法

化学性质 

无色至红棕色油状易燃液体。 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿。

用途 

用作染料中间体

用途 

N-甲基苯胺既是杀虫剂噻嗪酮的原料,用于合成其中间体N-氯甲基N-苯基氨基甲酰氯,也是除草剂苯噻酰草胺的中间体,此外还较多地用于染料工业。

用途 

该品用作有机合成的中间体、酸吸收剂和溶剂,染料工业中用于阳离子艳红FG、阳离子桃红B、活性黄棕KGR等的生产。

用途 

N-甲基苯胺用作有机合成的中间体、酸吸收剂和溶剂,染料工业中用于阳离子艳红FG、阳离子桃红B、活性黄棕KGR等的生产。

生产方法 

可有几种制法:将苯胺蒸气与甲醚混合,通过活性氧化铝催化剂,于230-295℃反应制得。苯胺和甲醇在铅锌铬催化剂作用下生成粗品N-甲基苯胺。再经蒸馏脱除甲醇、水、苯胺和N,N-二甲基苯胺而得N-甲基苯胺成品。该反应也可在三氯化磷存在下反应(苯胺:甲醇:三氯化磷=1:0.9:0.003mol)。在实验室制备中,可采用硫酸二甲酯作甲基化剂。将硫酸二甲酯滴加至10%以下的苯胺和水的混合液中,搅拌1h后滴加30%氢氧化钠溶液。静置分取上层有机相,下层用苯提取,提取液回收苯后所得油状物与有机相合并,此即苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的混合物。用硫酸处理混合物。用硫酸处理混合物,使苯胺生成硫酸盐结晶滤除。N,N-二甲基苯胺可与乙酐经下列反应转化为N-甲基苯胺。工业品N-甲基苯胺含量≥98%。原料消耗定额:苯胺1200kg/t、甲醇700kg/t。

生产方法 

N-甲基苯胺主要有以下几种合成方法。
苯胺与甲醇在铜锌铬催化剂作用下生成粗品N-甲基苯胺,再经蒸馏脱除甲醇、水、苯胺和N,N-二甲基苯胺而得到粗N-甲基苯胺,然后真空蒸馏得产品。
苯胺与硫酸二甲酯反应。
将硫酸二甲酯滴加到10℃以下的苯胺和水的混合液中,搅拌1h后滴加30%氢氧化钠溶液。静置分层,上层为有机相,下层用苯提取,提取液回收苯后所得油状物与有机相合并,得到苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的混合物。用硫酸处理混合物,使苯胺生成硫酸盐结晶滤除。N,N-二甲基苯胺可经下列反应转化为N-甲基苯胺。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-兔子 LDL0: 280 毫克/公斤; 口服-豚鼠 LDL0: 1200 毫克/立方米

可燃性危险特性

明火可燃;高热放出有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土

职业标准

TWA 2.2 毫克/立方米; STEL 7 毫克/立方米

安全信息

危险品标志 
T,N
危险类别码 
23/24/25-33-50/53
安全说明 
28-36/37-45-60-61-28A
危险品运输编号 
UN 2294 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
BY4550000
8
自燃温度
500 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29214200
毒害物质数据
100-61-8(Hazardous Substances Data)
毒性
LD in rabbits (g/kg): 0.28 orally; in rabbits, cats (mg/kg): 24, 24 i.v. (Treon)

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2019-11-02
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