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1,3-丁二烯

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1,3-丁二烯

中文名称:
1,3-丁二烯
CAS号:
106-99-0
英文名称:
1,3-BUTADIENE
MF:
C4H6
MW:
54.09
EINECS:
203-450-8
Mol File:
106-99-0.mol

1,3-丁二烯 性质

熔点 
−109 °C(lit.)
沸点 
−4.5 °C(lit.)
密度 
0.62 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气密度
1.9 (15 °C, vs air)
蒸气压
1863 mm Hg ( 21 °C)
折射率 
1.4292
闪点 
−105 °F
储存条件 
0-6°C
溶解度 
water: soluble0.5g/L at 20°C
爆炸极限值(explosive limit)
12%
凝固点 
-108.91℃
Merck 
14,1509
BRN 
605258
Henry's Law Constant
(x 10-2 atm?m3/mol): 6.3 at 25 °C (Hine and Mookerjee, 1975)
暴露限值
TLV-TWA 10 ppm (~22 mg/m3) (ACGIH), 1000 ppm (OSHA and NIOSH); IDLH 20,000 ppm (NIOSH); A2–Suspected Human Carcinogen (ACGIH).
稳定性
Stable. Extremely flammable. May form explosive mixtures with air. Incompatible with strong oxidizing agents, copper, copper alloys. May contain stabilizer.
InChIKey
KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
106-99-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
1,3-Butadiene (106-99-0)
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1,3-丁二烯 用途与合成方法

概述

1,3-丁二烯是重要的石油化工原料,在合成橡胶以及合成树脂等领域有着广泛的应用。其中在合成橡胶工业,丁二烯消费量占全球丁二烯消费总量的80%。如今,丁二烯的生产方法主要有两种:①丁烷丁烯脱氢法;②乙烯副产抽提法。但是此两种方法严重依赖于石油资源的利用。在20世纪40~50年代,以乙醇为原料生产丁二烯的路线占据着很重要的地位,主要原因是在石油开采初期,现今两种方法在经济上没有任何优势。随着环境污染和能源危机的加剧,各国又开始致力于以生物乙醇为原料生产丁二烯的催化研究。

应用

1,3-丁二烯(以下简称丁二烯)是重要的石油化工基础有机原料,工业用途十分广泛。由于是一种共轭二烯烃,它能进行取代、加成、环化、聚合反应以及和多种化合物共聚等,可用来合成多种有机化工产品。其中合成橡胶工业是丁二烯应的最重要领域,其消费量占全球丁二烯消费总量的80%,主要用于丁苯橡胶、丁吡橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶以及聚丁二烯橡胶等的合成。丁二烯在合成树脂中也有广泛的应用,可合成ABS树脂、K树脂、MRS树脂和热塑性弹性体SBS等。

化学性质 

具有微弱芳香气味的无色气体,易液化。 溶于醇和醚,也可溶于丙酮、苯、二氯乙烷、醋酸戊酯和糠醛、醋酸铜氨溶液中。不溶于水。

用途 

用作合成橡胶、合成树脂、合成纤维、增塑剂和乳胶漆等的原料

用途 

丁二烯是生产合成橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂(如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂),使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。此外,丁二烯尚用于生产乙叉降冰片烯(乙丙橡胶第三单体)、1,4-丁二醇(工程塑料)、己二腈(尼龙66单体)、环丁砜、蒽醌、四氢呋喃等等。因而也是重要的基础化工原料。丁二烯在精细化学品生产中也有很多用处。以丁二烯为原料制取的精细化学品。主要有以下几个方面。(1)与缺电子嗜双烯化合物发生狄尔斯-阿尔德反应,制得蒽醌,其衍生物是重要染料中间体、杀菌剂和杀虫剂。(2)与顺丁烯二酸酐(简称顺酐)反应,进而缩合,制得四氢苯酐,可作聚酯树酯、环氧树脂的固化剂和增塑剂。四氢苯酐再经硝酸氧化,可得丁烷四羧酸,是制造水溶性漆的原料。同样四氢苯酐加氢制得六氢苯二甲酸酐,可用作为环氧树脂的固化剂。(3)与二氧化硫作用,生成环丁烯砜,然后配制成水溶液在骨架镍催化剂存在下加氢,制得环丁砜,是芳烃萃取用的选择性溶剂。环丁砜和二异丙醇胺的混合物可用脱二氧化碳气体用。(4)丁二烯的线型调聚反应在工业上很有用处。线型二聚后得到八碳直链烯烃,再经醛化、加氢即得壬醇,在合成香料、表面活性剂、润滑油添加剂方面都有重要用途。用钴络合物作催化剂,其二聚、三聚、四聚体,都是合成高级醇和大环麝香的原料。

用途 

溶于醇和醚,也可溶于丙酮、苯、二氯乙烷、醋酸戊酯和糠醛、醋酸铜氨溶液中。不溶于水。

生产方法 

丁二烯的工业生产有电石炔和乙醛为原料合成、丁烯催化脱氢生、正丁烷一步脱氢、由乙烯装置副产C4抽提等方法。丁二烯的生产以乙烯装置副产C4抽提的方法最为经济,各国各地区由此生产丁二烯的比例也越来越大,由丁烷和丁烯脱氢生产丁二烯的比例有所下降,乙醇生产丁二烯的装置逐渐停工。

类别

有害气体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 5480 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50: 3210 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合明火、受热可爆

可燃性危险特性

明火、受热可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 轻装轻卸; 与氧气、空气等助燃气体钢瓶分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳

职业标准

TWA 22 毫克/ 立方米; STEL 33 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
F+,T,F,N
危险类别码 
45-46-12-67-65-63-48/20-36/38-11-62-51/53-38
安全说明 
53-45-62-46-36/37-26-61-33-16
危险品运输编号 
UN 1010 2.1
WGK Germany 
2
RTECS号
EI9275000
4.5-31
自燃温度
788 °F
Hazard Note 
Extremely Flammable/Carcinogen
HazardClass 
2.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29012410
毒性
LC50 (inhalation) for mice 270 gm/m3/2-h, rats 285 gm/m3/4-h (quoted, RTECS, 1985).

MSDS

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2019-10-21
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