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9-苄基咔唑-3-甲醛

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9-苄基咔唑-3-甲醛

中文名称:
9-苄基咔唑-3-甲醛
CAS号:
54117-37-2
英文名称:
9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE
MF:
C20H15NO
MW:
285.34
Mol File:
54117-37-2.mol

9-苄基咔唑-3-甲醛 性质

熔点 
134 °C
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9-苄基咔唑-3-甲醛 用途与合成方法

概述

9-苄基咔唑-3-甲醛可用作医药合成中间体。如可制备一种显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性的咔唑化合物。肿瘤是21世纪人类面临严重的健康问题。在过去的几十年,人们一直在寻找有效治疗肿瘤的方法。除了外科手术和放疗外,化疗一直是治疗肿瘤的重要策略。许多药物如依托泊苷、喜树碱、紫杉醇等广泛用于临床抗癌治疗。在所有临床使用的抗癌药物中,约有50%的药物作用于人DNA拓扑异构酶。

制备

9-苄基咔唑-3-甲醛的制备如下:
1)1:1当量的咔唑与苄溴,DMF做溶剂,加入5当量的碳酸钾,室温反应8h。反应结束后,用无水乙醇重结晶,得到白色固体咔唑-3-甲醛,产率70~85%。
2)0℃冰浴下,等体积的N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应30min后,加入溶于二氯甲烷的化合物咔唑-3-甲醛,90℃反应6h。反应结束后,用水淬灭,氢氧化钠中和到pH=7,用乙酸乙酯和水萃取,收集有机相,硅胶柱提纯得白色固体9-苄基咔唑-3-甲醛,产率77~89%。

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2019-07-08
9-苄基咔唑-3-甲醛的制备方法
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