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乙酐

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乙酐

中文名称:
乙酐
CAS号:
108-24-7
英文名称:
Acetic anhydride
MF:
C4H6O3
MW:
102.08864
EINECS:
203-564-8
Mol File:
108-24-7.mol

乙酐 性质

熔点 
-73.1 °C
沸点 
140 °C
密度 
1.087
蒸气密度
3.5 (vs air)
蒸气压
10 mm Hg ( 36 °C)
折射率 
n20/D 1.390(lit.)
闪点 
130 °F
储存条件 
Store at RT.
溶解度 
Miscible with ether, chloroform and benzene.
形态
Liquid
颜色
Colorless
比重
1.082
气味 (Odor)
Very strong; pungent; vinegar-like characteristic odor.
PH值
3 (10g/l, H2O, 20°C)
爆炸极限值(explosive limit)
2.0-10.2%(V)
水溶解性 
REACTS
敏感性 
Moisture Sensitive
Merck 
14,56
BRN 
385737
暴露限值
NIOSH REL: ceiling 5 ppm (20 mg/m3), IDLH 200 ppm; OSHA PEL: 5 ppm; ACGIH TLV: ceiling 5 ppm.
稳定性
Stability Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, water, strong bases, alcohols.
CAS 数据库
108-24-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Acetic acid anhydride(108-24-7)
EPA化学物质信息
Acetic anhydride (108-24-7)
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乙酐 用途与合成方法

理化性质

乙酐又名乙酸酐、无水乙酸。无色透明液体。有强烈的刺激气味。有酸味。有毒! 催泪。易挥发。易燃。相对分子质量102.09。相对密度1.0820。熔点-73.1℃。沸点139.5℃、110℃(39.997× 103Pa)、82.2℃(13.332×103Pa)、 70℃(7.999×103Pa)、44.6℃ (2.000×103Pa)、36℃(1.333×103Pa)。闪点 64.4℃、49℃(闭式)。折射率1.3904。稍溶于水,在水中缓慢水解成乙酸,溶于苯、氯仿,与乙醚混溶,遇乙醇分解。本品有极强的乙酰化能力及抗氧化能力;水解性强;可与卤素迅速反应;与高碳脂肪酸反应,可生成高碳酸酐和乙酸,这主要是乙酸的沸点低于其他脂肪酸,先蒸出乙酸,最后制得高碳脂肪酸酐;在加热情况下,乙酐可分解为乙烯酮及乙酸。有腐蚀性及催泪性。刺激皮肤及粘膜,可引起溃疡。大鼠经口LD501780mg/kg。工作场所允许最高浓度5×10-6。蒸气与空气可形成爆炸混合物,爆炸极限2.67%~10.13%(体积)。
乙酸酐广泛用于合成纤维、塑料、染料、香料、医药等行业,乙酸酐是一种重要的乙酰化剂,可制造纤维素三乙酸酯、甘油三乙酸酯、乙酰丙酮、乙酰苯、乙酰水杨酸、甲基乙烯酮、乙酰胺、乙酰氯、肉桂酸、香料和染料等;医药原料,制备阿斯匹林等;橡胶改性剂的原料。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

乙酐浓硫酸反应

乙酐浓硫酸反应可用于检查中药成分中的甾体、甾体皂甙、三萜类及强心甙。方法为取样品溶于氯仿,加乙酐-浓硫酸(20:1)混合液数滴,反应液呈黄→红→紫→绿等变化,最后褪色。本反应的呈色变化过程随分子中双键的数目与位置不同而有所差异,有不饱和双键的作用很快。
此反应还可用于区别三萜皂甙与甾体皂甙,前者生成红或紫色,后者则显示出蓝绿色。

化学性质 

无色易挥发液体,具有强烈刺激性气味和腐蚀性。溶于冷水,溶于氯仿、乙醚和苯。

用途 

主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片,也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等

用途 

主要用于醋酸纤维素、药物、乙酰化剂和染料、香料的合成

用途 

乙酐是重要的乙酰化试,,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。

生产方法 

有以下几种工艺路线:1.乙酸裂解法(烯酮法) 以丙酮或乙酸为原料,首先热分解生成中间体乙烯酮,然后将含乙烯酮气体在两个串联的填充塔中用乙酸和乙酐的混合物(循环液)淬冷同时进行化学吸收,生成乙酐: H2C=C=O+CH3COOH—(CH3CO)2O工艺过程如下:将乙酸在蒸发器内气化,于20kPa,负压下与磷酸催化剂混合并通过预热分解器预热至600℃,进行分解管,在700-720℃下热分解成含水和乙酸的乙烯酮。为避免生成沸点与乙酐相近的双乙烯酮(沸点127.4℃),在预热分解管出口处通入氨,经冷却器急冷至0℃左右,分离出水和末反应的乙酸,而后将除去乙酸的反应气体送入吸收塔,与乙酸反应生成乙酐。第一吸收塔控制温度30-40℃,乙酐浓度为85%,第二吸收塔控制温度20℃,乙酐浓度为10-20%,为保持吸收塔的乙酸浓度,在第二吸收塔中定期加入冰醋酸,并将第二吸收塔的乙酸循环至第一吸收塔作吸吸夜用。自第一吸收塔循环液中抽取的粗乙酐去精留馏塔精馏,可得浓度95%以上的乙酐。此法产生步骤多,能耗大,乙酐总收率仅约70%,是较陈旧的方法。用丙酮热解时,裂解温度650-800℃,停留时间0.25-0.75s,加入少量二硫化碳以抑制碳生成,产物用乙酸淬冷.生成的乙烯酮再以乙酸吸收即成乙酐。2.乙醛氧化法院 其反应如下:2CH3CHO+O2——(CH3CO)2+H2O以乙醛为原料,以乙酸钴-乙酸铜为催化剂,在45-55℃,0.29-0.39MPa用空气或氧进行液相催化氧化,产物中乙酐占40%,如加入乙酸乙酯作稀释剂,则成品乙酐可提高50%,粗品经精制分离而得。工艺过程如下:原料乙醛加入稀释剂乙酸乙酯和催化剂乙酸钴,碳酸铜,再加入乙酸和回汽水,配成氧化料,将氧化料连续加入氧化塔底部,自塔身各节通入氧气,反应温度控制在40-60℃之间压力维持在100-300kPa,连续出料,出料的料液中含醛量应不超过2%,尾气通入吸收塔用水吸收。料液在去酯工序将反应产生的水分迅速随着乙酯馏出,防止生成的乙酐水解成乙酸。再在去催化剂塔馏出酐酸混合液,催化剂留在塔釜内,贮积较浓后蒸去塔内残存酐酸,放出催化剂处理回用。酐酸混合液在酐酸分离塔将乙酐和乙酸分开.分离塔为不锈钢真料塔,操作时间真空度53.3-80kPa,塔顶出料为乙酸,塔底出料为粗乙酐。粗乙酸在不锈钢精制制塔内减压蒸去低沸物后,收集成品乙酐。此法操作简单,同时得到副产品乙酸,是目前乙酐的主要生产方法.乙醛氧化法的消耗定额:乙醛1681kh/t,乙酸乙酯70kg/t,氧气571kg/t。3.乙酸甲酯羰化法 以甲醇和乙酸为原料,使用铑系催化剂,以铬的化合物作助催化剂,羰基化生成乙酐。工业上分两步进行:第一步是甲醇酯化为乙酸甲酯;第二步是乙酸酯羰化生成乙酐,温度175℃,压力25MPa,生成乙酐的选择性为95%。这个过程的研究和发展,被看作碳一化学的一项成就,引起各国的重视。4.乙酰氯法乙酰氯与乙酸钠反应制得。

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 1780 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 4240 毫克/立方米/24小时

刺激数据

皮肤- 兔子 450 毫克/ 24小时  轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克  重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高热、氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥;与强酸、酐油、氧化剂、碱类分开存放。

灭火剂

泡沫、雾状水、二氧化碳。

职业标准

TWA 20 毫克/ 立方米; STEL 40 毫克/立方米

安全信息

危险品标志 
C,Xn,F,Xi
危险类别码 
11-20/21/22-37/38-41-34-20/21-10-20/22-19-40
安全说明 
26-39-45-36/37/39-33-16
危险品运输编号 
UN 2924 3/PG 2
WGK Germany 
3
RTECS号
AK1925000
21
自燃温度
629 °F
TSCA 
Yes
HazardClass 
8
PackingGroup 
II
海关编码 
29152400
毒害物质数据
108-24-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 1.78 g/kg (Smyth)

MSDS

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