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氯乙酸

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氯乙酸

中文名称:
氯乙酸
CAS号:
79-11-8
英文名称:
Chloroacetic acid
MF:
C2H3ClO2
MW:
94.5
EINECS:
201-178-4
Mol File:
79-11-8.mol

氯乙酸 性质

熔点 
61 °C
沸点 
189 °C(lit.)
密度 
1.58
蒸气密度
3.26 (vs air)
蒸气压
0.75 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
1.4330
闪点 
126°C
储存条件 
0-6°C
溶解度 
Soluble in methanol, acetone, diethyl ether, benzene, chloroform and ethanol.
形态
Liquid
酸度系数(pKa)
2.85(at 25℃)
颜色
White
气味 (Odor)
Penetrating, burning odor
酸碱指示剂变色ph值范围
< 1 at 800 g/l at 20 °C
爆炸极限值(explosive limit)
8%
水溶解性 
SOLUBLE
敏感性 
Hygroscopic
Merck 
14,2112
BRN 
605438
稳定性
Stable. Deliquescent. Incompatible with strong bases, alkalies, most common metals, strong oxidizing agents.
CAS 数据库
79-11-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Acetic acid, chloro-(79-11-8)
EPA化学物质信息
Chloroacetic acid (79-11-8)
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氯乙酸 用途与合成方法

化学性质 

无色或淡黄色结晶,有刺激性气味,易潮解。有强烈的腐蚀性。 溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。

用途 

染料工业用于生产靛蓝染料,医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等,农药工业用于制造乐果、除草剂等

用途 

氯乙酸是一种有机化工原料,在农药生产上广泛应用,可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯,喹硫磷的中间体2-羟基喹啉,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。

用途 

用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料;在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体;在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药;在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素(CMC)和有色金属浮选剂Z-200#,还可用作色层分析试剂等,也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。

用途 

用作聚酰胺的优良阻燃剂,PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟,润滑性好

生产方法 

工业生产氯乙酸有三种主要方法。(1)乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下,用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外,还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低,工艺简单,氯乙酸产率可达92%。(2)三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂,反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸,产率可达90%,但副产盐酸较多。(3)氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主,西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产:将定量的冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯,主锅控制温度为98±2℃,副锅为85-90℃,通氯速度约70kg/h,待反应锅内物料的相对密度为1.350(80℃)时,即反应到达终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液,可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解:反应温度160-180℃,反应中硫酸浓度应保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg,副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额:冰醋酸(98%)730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。

生产方法 

氯乙酸的合成方法较多,有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等,国内工业生产上主要采用乙酸氯化法,该法的优点是不使用硫酸,且原料价格便宜,CH3COOH+Cl2→ClCH2COOH+HCl
将定量冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸质量的3.5%硫磺粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯气,主锅控制温度为(98±2)℃,副锅为85~90℃,通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时,即到达反应终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽,即得到成品氯乙酸。此外,也有实验表明,除硫磺粉外,乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用,且效果优于硫磺粉。
还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应,反应温度160~180℃,保持硫酸含量为93%,控制三氯乙烯和水的比例,反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 580 毫克/ 公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇热, 明火燃烧; 受热分解产生有毒光气; 有腐蚀性

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类分开存放。

灭火剂

泡沫、雾状水、二氧化碳

职业标准

TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
T,N,Xi,F
危险类别码 
25-34-50-40-36/37/38-23/24/25-38
安全说明 
23-37-45-61-36-26-16-63-36/37/39
危险品运输编号 
UN 1751 6.1/PG 2
WGK Germany 
2
RTECS号
AF8575000
3
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29154000
毒害物质数据
79-11-8(Hazardous Substances Data)

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 氯乙酸
  • 语言: English提供商: MCA
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
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