橙皮苷
橙皮苷
- 中文名称:
- 橙皮苷
- CAS号:
- 520-26-3
- 英文名称:
- Hesperidin
- MF:
- C28H34O15
- MW:
- 610.56
- EINECS:
- 208-288-1
- Mol File:
- 520-26-3.mol
橙皮苷 性质
- 熔点
- 250-255 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- -76 º (c=2,pyridine)
- 沸点
- 576.16°C (rough estimate)
- 密度
- 1.3290 (rough estimate)
- 折射率
- 1.5940 (estimate)
- 储存条件
- 2-8°C
- 酸度系数(pKa)
- 7.15±0.40(Predicted)
- 形态
- Powder
- 颜色
- light brown
- 水溶解性
- Insoluble in water. Soluble in organic solvents such as DMSO.
- 敏感性
- Hygroscopic
- Merck
- 14,4671
- BRN
- 75140
- 稳定性
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChIKey
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
- CAS 数据库
- 520-26-3(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息
- Hesperidin (520-26-3)
橙皮苷 用途与合成方法
橙皮苷
橙皮苷(甙) 是一种类黄酮物质, 具有双氢黄酮氧苷结构, 呈弱酸性。纯品为白色针状晶体, 是构成维生素P的主要成分。
图1为橙皮苷分子结构式。
橙皮苷氢化后是天然甜味剂二氢查而酮, 甜度是蔗糖的1000倍, 可作为功能性食品使用。橙皮苷具有多种生物学特性, 现代研究发现：橙皮苷可抗氧化和防癌、防霉、抗过敏、降血压, 抑制口腔癌、食道癌, 具有维持渗透压,增强毛细血管韧性, 降低胆固醇等作用。有关研究表明：橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用, 对枯草芽抱杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等具有显著的抑制作用, 因此在食品添加剂及食品加工方面广泛应用。
药理活性
（1）橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是中成药脉通的主要组成之一。
（2）橙皮苷具有抗脂质氧化、清除氧自由基、抗炎、抗病毒、抗菌作用，长期使用能延缓衰老和抗癌。总之，橙皮苷是一个药理活性确切、功用广泛的黄酮类化合物, 除其在医学上的用途外, 还在运动药学和运动营养学方面也有广泛的用途, 因此具有广阔的开发和利用前景, 其相关研究工作还有望得到进一步深入系统的开展。
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行业现状
橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗，可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物，是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。
橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中，如果皮、果囊中，其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高（内果皮30%-50%，桔络、核、果肉中30%-50%，外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水，微溶于甲醇，几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下，与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出，然后酸化、冷却，使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年来，超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展，且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取，酸性条件下闭环沉淀进行分离，提取时加大碱用量，可减少乙醇用量，但碱性不宜过大，否则，橙皮苷易被氧化破坏。
图2为橙皮苷黄色粉末
化学性质
淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃（252℃软化）。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液，溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇和热冰醋酸，极微溶于乙醚，丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。
用途
该品为维生素P类药，用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙，也是维生素P类药，是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。
用途
维生素药。能降低毛细管的脆性和通透性。
用途
一种从柑橘中提取的黄酮类植物化学物质。
用途
维生素类药，能降低毛细管的脆性，用于高血压病的辅助治疗
生产方法
该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属（Cirtus）中，中果皮（白色海绵状组织）发达系统者多含柑桔甙，中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥，成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡约0.5h，使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，搅拌均匀，检查pH值。要求pH值达11.5-12，否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后，离心过滤，滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12，继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后，加稀盐酸调pH至5，静置2d后，收集沉淀，用水洗至接近中性，即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解，过滤，滤液再用稀盐酸调pH至5，静置一夜，收集沉淀物，先用50%乙醇洗涤1次，再用水洗至接近中性，在70℃干燥，粉碎过筛，即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
安全信息
- 危险品标志
- Xi
- 危险类别码
- 22-36/37/38
- 安全说明
- 22-24/25-36/37/39-27-26
- WGK Germany
- 3
- RTECS号
- MK6650000
- F
- 3-10
- TSCA
- Yes
- 海关编码
- 29389090
MSDS
- 语言: English提供商: Hesperidin
- 语言: English提供商: SigmaAldrich
- 语言: English提供商: ACROS
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