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鸟嘌呤

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鸟嘌呤

中文名称:
鸟嘌呤
CAS号:
73-40-5
英文名称:
Guanine
MF:
C5H5N5O
MW:
151.13
EINECS:
200-799-8
Mol File:
73-40-5.mol

鸟嘌呤 性质

熔点 
>300 °C(lit.)
沸点 
273.11°C (rough estimate)
密度 
1.4456 (rough estimate)
折射率 
2.0000 (estimate)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
1 M NaOH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
Melting Point
360 °C (decomp)
酸度系数(pKa)
9.92(at 40℃)
形态
Powder
Density
2.19±0.1 g/cm3(Predicted)
颜色
White to cream
水溶解性 
practically insoluble
Merck 
14,4564
BRN 
9680
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
73-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro-(73-40-5)
EPA化学物质信息
Guanine (73-40-5)
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鸟嘌呤 用途与合成方法

有机碱

鸟嘌呤是一种有机碱,广泛存在于动、植物界。化学名称为2-氨基-6-氧嘌呤,无色正方形晶体或结晶性粉末,在含有大大过量氨存在的水溶液中,慢慢蒸去水得小菱形晶体,熔点360℃(分解并部分升华)。溶于氨水、苛性碱及稀矿酸液,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水,对紫外线有强烈的吸收性,为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。其盐酸盐为单水合粉末状晶体,在100℃时失水,200℃时失去氯化氢,溶于酸化的水,不溶于水、乙醇、乙醚。鸟嘌呤可由鱼鳞经盐酸水解而得。为组成核酸的重要碱基,是DNA和RNA中4种主要碱基之一,也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。
【主要用途】:用于生化研究及制备咖啡因等药物。
化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。

硫鸟嘌呤

硫鸟嘌呤属于抑制嘌呤合成途径的另一种常用嘌呤代谢拮抗物,是细胞周期特异性药物,对处于S周期的细胞最敏感,除能抑制细胞DNA的合成外,对RNA的合成亦有轻度抑制作用。本品是鸟嘌呤的同类物,在人体内必需由磷酸核糖转移酶转为6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用环节与巯嘌呤相似。此外,6-TG核糖核苷酸通过对鸟苷酸激酶的抑制作用,可阻止一磷酸鸟苷 (GMP)磷酸化为二磷酸鸟苷 (GDP)。本品经代谢为脱氧核糖三磷酸后,能嵌入DNA,因而进一步抑制核酸的生物合成,巯嘌呤无此作用。本品与巯嘌呤有交叉耐药性,而与阿糖胞苷等药物合用,可提高疗效。口服后吸收不完全,约30%。仅有较小量药物能从血液渗透入血-脑脊液屏障,因而一般口服量不足以预防和治疗脑膜白血病。本品的活化及分解过程均在肝脏内进行,经甲基化作用转为氨甲基巯嘌呤或经脱氨作用转为巯嘌呤而失去活性,但灭活的代谢过程与黄嘌呤氧化酶无关,因而服用别嘌醇对本品的代谢并无明显的抑制作用。静脉注射的半衰期为25~240min,平均为80min。经肾脏排泄,一次口服,约40%的药物在24h内以代谢产物形式经尿液排出,尿中仅能测出微量的硫鸟嘌呤。

化学性质 

五色针状结晶或无定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和碱,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。

用途 

生化研究。

用途 

用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体

用途 

硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体。

生产方法 

5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36-37/39
WGK Germany 
3
RTECS号
MF8260000
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29335990
毒害物质数据
73-40-5(Hazardous Substances Data)

MSDS

  • 语言: English提供商: Guanine
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA

鸟嘌呤 化学药品说明书

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