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3-吲哚丁酸

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3-吲哚丁酸

中文名称:
3-吲哚丁酸
CAS号:
133-32-4
英文名称:
3-Indolebutyric acid
MF:
C12H13NO2
MW:
203.24
EINECS:
205-101-5
Mol File:
133-32-4.mol

3-吲哚丁酸 性质

熔点 
124-125.5 °C(lit.)
沸点 
341.55°C (rough estimate)
密度 
1.1255 (rough estimate)
折射率 
1.5440 (estimate)
储存条件 
2-8°C
酸度系数(pKa)
4.83±0.10(Predicted)
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to pale yellow
水溶解性 
Soluble in water(0.25g/L).
敏感性 
Air Sensitive
Merck 
14,4965
BRN 
171120
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
InChIKey
JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
133-32-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Indole-3-butyric acid (133-32-4)
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3-吲哚丁酸 用途与合成方法

植物生长调节剂

植物生长调节剂是人工合成的具有生理活性,类似植物激素并能调节植物的生理过程、控制植物的生长和繁殖的有机化合物,吲哚丁酸(IBA)与萘乙酸(NAA)是两种常用的插枝生根的植物生长调节剂,其中以吲哚丁酸效果最好,因它在植物体内运转较少,容易保留在使用部位附近。此外,如将一种促根生长调节剂与另一有利于生长调节剂发挥作用的物质混合使用,则可表现出增效或加合作用,可能使难以生根的植物得到较满意的效果。吲哚丁酸促进生根作用强,但产生的不定根细而长,而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗,因此,将两者混合使用,往往可获得更好的效果。
1928年,温特(F.W.Went)首次分离出这种引起胚芽鞘弯曲的化学信使,命名为生长素。1934年,凯格(F.Kogl)等确定它为吲哚乙酸。因此,习惯上常把吲哚乙酸作为生长素的同义词。在认识到吲哚乙酸具有调节生长的效应后不久,科学家又发现吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有类似生长素的生理效应。以后又发现萘乙酸(NAA)、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)、2,4,6-三氯苯甲酸与4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸及它们的一些衍生物(包括盐、酯、酰胺,如萘乙酸钠、2,4-D丁酯、萘乙酰胺等),都有生长素的活性。
3-吲哚丁酸在植物体内不易被氧化,传导性能差。具有类似吲哚乙酸的生理效应,能作用于植物的细胞分裂和细胞生长,但不如吲哚乙酸明显,主要用于促进插条发根,有效地促进形成层的细胞分裂。维持药效时间较长,形成不定根多而细长,与萘乙酸混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他观赏植物的扦插和插条,以促进生根,浓度为0.5~1.0mg/L,但勿用于植物的叶部。降解和代谢:土壤中能迅速降解。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

理化性质

3-吲哚丁酸又称吲哚丁酸、氮茚基丁酸,分子式C11H12O2N,分子量190.22,纯品为白色结晶固体,熔点124~125℃。工业品为白色至淡黄色结晶,熔点121~124℃。有特殊气味,有毒! 有刺激性,60℃时的蒸汽压<10μPa。难溶于水,20℃时在水中的溶解度为0.25g/L。易溶于苯,能溶于其它有机溶剂,溶解度(g/100ml)为:苯>100;丙酮、乙醇、乙醚3~10;氯仿1~10。3-吲哚丁酸对人畜低毒,对酸稳定,在碱金属的氢氧化物和碳酸化合物的溶液中则成盐。可由吲哚通过格利雅反应或加腈水解而得。农业上3-吲哚丁酸可用作植物生长促进剂,能促使根生长,果实成熟。其作用比吲哚醋酸强。吲哚丁酸是促进大樱桃砧木扦插生根的良好生长调节剂。可采用高浓度快速浸蘸法或浸泡法处理插穗。高浓度快速浸蘸法,是将插穗基部浸蘸于浓度为5×10-4~1×10-2IBA溶液中 5秒钟后,立即将插穗扦插于插床上。具有处理时间短、着药均匀、效果良好等优点。处理后,如在插床上加入西玛津(每米20.375克),则发根率更高。

制备方法

实验室通过将吲哚、氢氧化钾、聚乙二酸和干燥过的四氢萘混合物与γ-丁内酯加热回流得吲哚丁酸。反应式如下:
吲哚制备吲哚丁酸反应方程式一
吲哚制备吲哚丁酸反应方程式二
在反应器中加入吲哚、氢氧化钾、聚乙二酸和干燥过的四氢萘,混和物在室温搅拌半小时后,加入γ-丁内酯。然后加热回流4小时。反应体系中的水分由分水器除去。冷却后用水将固体全部溶解,分出有机层用盐酸酸化,析出大量灰白色固体。抽滤、水洗,干燥后得吲哚丁酸粗品,粗产率为92.6%。经乙醇水重结晶后,得白色鳞片状晶体就是3-吲哚丁酸,熔点121.5~123℃。
吲哚丁酸生产工艺流程图
参考资料:王大全 主编.精细化工生产流程图解·二部.北京:化学工业出版社.1999.第260-261页。

分析方法

1.产品分析:在无水乙醇中,用紫外分光光度法在281nm处测定(ACF Chemiefarma法)。
2.残留量分析:从酸性介质中用氯仿萃取,将其甲醇溶液与石油醚(40~60℃)震荡吸收,然后用高效液相色谱进行紫外光检测(ACF Chemiefarma法),亦可参照吲哚乙酸的残留分析法,先衍生为甲酯或甲硅烷的三甲酯,然后用气相色谱法分析。

毒性

对人畜低毒。大鼠急性经口LD505000mg/kg、小鼠为1760mg/kg。鲤鱼LC50180mg/L(48h)。对蜜蜂低毒。

化学性质 

纯品为白色结晶。m.p.124~125℃,蒸气压<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有机溶剂,难溶于水,对酸稳定。工业品为白色至淡黄色结晶,熔点121~124℃。

用途 

植物生长调节剂,应用0.001%~0.0001%药液处理,能促进许多树木、花卉的扦插生根,对大量繁殖树苗和花卉有较大意义。使用时不能用于植物叶部。

用途 

植物激素(生根剂)。

用途 

吲哚丁酸(IBA)是一种广谱的吲哚类植物生长调节剂,是良好的生根剂,可促进草本和木本观赏植物插枝的生根。还可用于瓜果的座果,提高座果率。

用途 

植物激素;医药中间体

用途 

用作植物生长刺激素,促进植物主根生长,提高发芽率、成活率

生产方法 

制备方法一
由吲哚与γ-丁内酯在四氢萘的回流温度下缩合得到。操作方法是:将1.17g吲哚、1.4g氢氧化钾、0.2g相转移催化剂聚乙二醇和干燥的四氢萘3mL混合后在室温下搅拌30min,加γ-丁内酯1.12g,在大于200℃回流4h。反应体系中的水分由分水器除去。冷却后用15mL水将固体全部溶解,分出有机层用盐酸酸化则析出大量灰白色固体。抽滤,水洗,干燥后得1.88g产物,粗品收率92.6%。
本法具有反应条件温和、操作简便、产率高的优点。
制备方法二
由吲哚与格氏试剂及α-氯代丙腈反应,制得3-丁腈吲哚,再由NaOH水解并与盐酸反应制得。

安全信息

危险品标志 
T,Xi
危险类别码 
25-36/37/38
安全说明 
26-36-45-38-36/37/39-28A
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
NL5250000
8-10-23
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
T
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29339990
毒害物质数据
133-32-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 i.p. in mice: 100 mg/kg (Anderson)

MSDS

  • 语言: English提供商: Seradix
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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