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五味子醇甲

概述荧光性质清除自由基构效关系的理论解释抗溃疡效果参考资料 用途与合成方法 供应商 专题 供应信息 相关产品

五味子醇甲

中文名称:
五味子醇甲
CAS号:
7432-28-2
英文名称:
Schisandrin
MF:
C24H32O7
MW:
432.51
Mol File:
7432-28-2.mol

五味子醇甲 性质

熔点 
128.5°C
沸点 
466.17°C (rough estimate)
密度 
1.1480 (rough estimate)
折射率 
1.5800 (estimate)
储存条件 
room temp
溶解度 
DMSO: ≥13mg/mL
酸度系数(pKa)
14.58±0.40(Predicted)
形态
powder
颜色
white to beige
旋光性 (optical activity)
[α]/D 75 to 95°, c = 1 in methanol
InChIKey
YEFOAORQXAOVJQ-UHFFFAOYSA-N
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五味子醇甲 用途与合成方法

概述

木兰科 植物五味子果实中提取的有效成分。 五味子有敛肺、滋肾、生津、止汗作 用。常用于久咳虚喘、津少口渴、体 虚多汗、梦遗、久泻等症。又用于治 疗急、慢性和迁延性肺炎。具有明显 降低血清谷丙转氨酶作用[1]。
由五味子果仁中提取出的一类木脂素类。其结构可以五味子丙素为代表。在不同的产物中,苯环上的亚甲二氧基可由两个甲氧基所代替,八元环的脂架部分也可以具有一个或多个羟基(或其酯基)。五味子为常用中药,对迁延性和慢性病毒性肝炎血清谷丙转氨酶(SGPT)升高患者有较好的疗效。
五味子素也可用于艾滋病的治疗,五味子素正进入临床前的各项研究工作[5]。

荧光性质

五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实,是一种常见的中药,我国历代医学资料[1]都记载了五味子有补肾养心、益气生津、收敛固涩等功效。我国于20世纪70年代,对五味子在治疗肝炎方面进行临床应用及试验研究,并对北五味子降谷丙转氨酶有效成分进行分离和鉴定。并确立了从五味子醇提取物中分离得到五味子甲素、五味子乙素、五味子丙素、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子醇乙等都有降低转氨酶活性并为联苯环辛烯类木脂素。并研究了它们的立体结构,五味子甲素和五味子乙素的联苯构型为R型,而五味子酯甲为S型。本研究发现:五味子甲素、五味子乙素和五味子酯甲,由于它们都是联苯环辛烯构型,它们的紫外吸收光谱相似;但由于联苯环辛烯构型中所连基团的差异,表现出荧光性质差异较大,当激发波长为250~260 nm时,五味子乙素的荧光效率是五味子甲素的十几倍,而五味子酯甲不具有荧光性质,但它的水解产物具有荧光性,荧光效率与五味子乙素相似。

小豆蔻明分子结构式
图1 五味子甲素和五味子乙素的荧光光谱
五味子酯甲联苯构型与五味子甲素和五味子乙素的联苯构型不同,荧光性质完全不同,以255~ 260 nm的光作为激发波长,五味子酯甲不产生荧光,而五味子甲素和五味子乙素产生荧光。

清除自由基构效关系的理论解释

五味子素是传统中药五味子的有效成分,包括8种联苯环辛烯类木质素.药理实验表明,五味子素有很强的抗氧化作用,不但可高效清除羟基自由基(· OH)和超氧阴离子自由基(O.-2),还可有效保护细胞膜免受自由基损伤.考虑到五味子及相关药物联苯双酯的广泛应用,从理论上阐释上述构效关系将有重要的理论意义和实用价值,并有可能设计出更有效的联苯环辛烯类抗氧化剂.为此,本文用量子化学方法探讨了这一问题.发现二氧甲基基团具有较大的O原子负电荷及C原子正电荷,且空间位阻较小,因此成为决定五味子素抗氧化活性的关键因素。

抗溃疡效果

成人每日分次口服50一100mg能显示抗溃疡效果。将五味子素4g溶于20ml无水毗陡中,加4ml三氯氧磷,加热至90℃,保持2h。放冷后,加乙醚150ml,倒入冷水中,分取乙醚层。蒸去乙醚后将残留物用正己烷一乙醚混合溶媒重结晶,得2g无色棱形结晶,可制成各种不同剂型作抗溃疡药用。

参考资料

[1]吴世敏,印德麟 主编.简明精细化工大辞典.沈阳:辽宁科学技术出版社.1999.第164页.
[2]杨孝容,向清祥,刘静. 三种五味子素荧光性质[J]. 理化检验(化学分册),2008,(08):778-780+784.
[3]孙友敏,张红雨. 五味子素清除自由基构效关系的理论解释[J]. 淄博学院学报(自然科学与工程版),2001,(02):75-79.
[4] 从五味子素制备抗溃疡药[J]. 国外医药(植物药分册),1989,(01):42.
[5] 五味子素.百链数据库.[引用日期2017.09.17]

安全信息

危险品标志 
Xn,N
危险类别码 
22-50/53
安全说明 
60-61
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
3
海关编码 
29093090

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2019-11-08
五味子醇甲的制备及临床应用
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