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联苯醇

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联苯醇

中文名称:
联苯醇
CAS号:
76350-90-8
英文名称:
2-Methyl-3-biphenylmethanol
MF:
C14H14O
MW:
198.26
EINECS:
1312995-182-4
Mol File:
76350-90-8.mol

联苯醇 性质

熔点 
73-76 °C(lit.)
沸点 
330.9±11.0 °C(Predicted)
密度 
1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
14.28±0.10(Predicted)
InChIKey
BGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
76350-90-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
[1,1'-Biphenyl]-3-methanol, 2-methyl- (76350-90-8)
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联苯醇 用途与合成方法

化学性质 

本品为白色结晶,m.p.73~76℃,溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂,不溶于水。

用途 

2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。

生产方法 

2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂,再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。
将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器,再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后,再加入聚甲醛二乙酸酯,继续回流数小时,冷却进行后处理,蒸馏得到产品,收率可达70.8%。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料,与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯,先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛,进一步还原得2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料,先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇,在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应,生成3-碘-2-甲基苯甲醇,然后在光反应器中在紫外灯照射下,与苯反应生成2-甲基(1,1′-联苯)-3-甲醇。反应方程式牟取见图:

安全信息

WGK Germany 
3

MSDS

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