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R-1,1'-联-2-萘酚

R-1,1'-联-2-萘酚

中文名称:R-1,1'-联-2-萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS号:18531-94-7
分子式:C20H14O2
分子量:286.32
EINECS号:606-048-4
Mol文件:18531-94-7.mol
R-1,1'-联-2-萘酚 结构式

R-1,1'-联-2-萘酚 性质

熔点 215-218 °C
比旋光度 35.5 º (c=1, THF)
沸点 388.69°C (rough estimate)
密度 1.301
折射率 36.0 ° (C=1, THF)
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 二恶烷:50 mg/mL,透明
形态 粉末
酸度系数(pKa) 8.29±0.50(Predicted)
颜色 白色至类白色
旋光性 (optical activity) [α]21/D +34°, c = 1 in THF
水溶解性 Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck 14,1226
BRN 3616837
CAS 数据库 18531-94-7(CAS DataBase Reference)

R-1,1'-联-2-萘酚 用途与合成方法

R-1,1'-联-2-萘酚的醚类衍生物具有橙花和杨槐花的香气,香气较为柔和,可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香剂,而且它们具有较高的沸点和较小的挥发度,故保香效果较好。

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 
用于合成多种手性医药中间体
用途 
用作手性试剂
用途 
阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码25-36-36/37/38
安全说明26-45-24/25-36
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DU3106100
F10
TSCANo
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29071590
毒性LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

R-1,1'-联-2-萘酚 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 L08305 (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99% 18531-94-7 1g 400
2024-01-16 L08305 (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99% 18531-94-7 5g 1249

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江苏必胜化工有限公司
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产品介绍:
中文名称:R-联萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS:18531-94-7
纯度:99
包装信息:25KG
备注:ton级|
库存量:>9kg
现货日期:2024/3/25 8:54:27
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产品介绍:
中文名称:R-联萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS:18531-94-7
包装信息:1KG/RMB 1600;1000KG
上海乔木化学科技有限公司
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联系电话:021-021-60451683 15021268886
产品介绍:
中文名称:(R)-1,1'-联-2-萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS:18531-94-7
纯度:99% EE99%
包装信息:50kg
备注:Kg级|
上海钰康生物科技有限公司
现货
联系电话:15618758386 15618758386
产品介绍:
中文名称:R-1,1'-联-2-萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS:18531-94-7
纯度:98%
包装信息:10g/;25g/;100g/;25kg/
备注:G级|
库存量:500g
现货日期:2024/3/27 11:28:51
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现货
联系电话: 15345144255
产品介绍:
中文名称:R-1,1'-联-2-萘酚
英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS:18531-94-7
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量:10T
现货日期:2024/3/21 11:55:00

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R-联萘酚生产厂家及价格列表

R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚
武汉弘德悦欣医药科技有限公司 2024-03-28
R-联萘酚
上海钰康生物科技有限公司 2024-03-28

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