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头孢卡品酯

头孢卡品酯

中文名称:头孢卡品酯
英文名称:Cefcapene pivoxil
CAS号:105889-45-0
分子式:C23H29N5O8S2
分子量:567.64
EINECS号:1806241-263-5
Mol文件:105889-45-0.mol
头孢卡品酯 结构式

头孢卡品酯 性质

熔点 158-164°C
沸点 888.4±65.0 °C(Predicted)
密度 1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO、温水
形态 固体
酸度系数(pKa) 11.33±0.60(Predicted)
颜色 米白色

头孢卡品酯 用途与合成方法

化学性质 
头孢卡品(Cefcapene,S-1006):C17 H19Ns06S2。[135889-00-8]。盐酸头孢卡品酯(Cefcapene Pivoxil Hydrochloride):C23H29N5O8S2?HCI。
用途 
头孢菌素类药物。为前体药物,解离成游离酸而发挥作用,可口服。
生产方法 
化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl,0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷,加入甲磺酰氯(40μl,0.52mmo1),在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl,1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液,在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再用稀碳酸氢钠溶液洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯一二氯甲烷(1:2)洗脱。得化合物(Ⅲ),收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg,1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中,在冰浴冷却下,加入1.9ml三氟乙酸,在0℃下搅拌2h。反应液浓缩,剩余物用乙醚和石油醚浸渍,得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品,直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g,6mmo1)和碳酸钾(1.65g,7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺,在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml,6.8mmo1),反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯-苯(2:1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V),收率51.1%。
化合物(V)(2.7g,4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷,在室温下加入30ml三氟乙酸,反应1.5h。反应液浓缩,剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层,用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,乙酸乙酯-二氯甲烷(2:1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品,收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯,和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合,即沉淀出结晶性粉末。过滤,乙酸乙酯和甲醇洗,得1.4g头孢卡品酯盐酸盐,收率53.7%[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g,0.3mol) 溶于400ml苯甲醚,在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g,0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液,搅拌30min。/JDA 430mllmol/L盐酸,再加入210ml二氯甲烷。分出水层,加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5,即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体,并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中,然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层,加入浓盐酸至Ph=3.5,即沉淀出无色固体。过滤,水洗,干燥,得28.5g头孢卡吡,收率87.2%。

头孢卡品酯 上下游产品信息

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湖北万业众诚化学试剂有限责任公司
现货
联系电话: 18671296875
产品介绍:
中文名称:头孢卡品酯
英文名称:Cefcapenepivoxil
CAS:105889-45-0
纯度:97.5%
包装信息:5KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
备注:955KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
库存量:955KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
现货日期:2024/3/25 17:47:31
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:Cefcapene Pivoxil See C242555
CAS:105889-45-0
包装信息:100Mg,10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
孝感深远化工有限公司
联系电话:0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:头孢卡品酯
CAS:105889-45-0
武汉东康源科技有限公司
联系电话:27-81302488 18007166089
产品介绍:
CAS:105889-45-0
纯度:99%
包装信息:1kg,5kg,25kg
备注:医药级
深圳振强生物技术有限公司
联系电话:0755-66853366 15920483169
产品介绍:
中文名称:头孢卡朋酯
英文名称:Cefcapene pivoxil
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-C031600;可提供COA、氢谱、质谱、液相

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头孢卡品酯 105889-45-0 C23H29N5O8S2
深圳摩科生化科技有限公司 2024-03-28
头孢卡品酯
湖北魏氏化学试剂股份有限公司 2024-03-28

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