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西伯尔链接剂

西伯尔链接剂

中文名称:西伯尔链接剂
英文名称:Sieber Linker
CAS号:3722-51-8
分子式:C13H8O3
分子量:212.2
EINECS号:1312995-182-4
Mol文件:3722-51-8.mol
西伯尔链接剂 结构式

西伯尔链接剂 性质

熔点 243 °C
沸点 403.9±24.0 °C(Predicted)
密度 1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Store at 0°C
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa) 7.52±0.20(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至橙色再至绿色
InChI InChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-12(7-8)16-11-4-2-1-3-9(11)13(10)15/h1-7,14H
InChIKey XCJHDJAODLKGLG-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(=O)C2=C(C=CC=C2)OC2=C1C=CC(O)=C2
CAS 数据库 3722-51-8(CAS DataBase Reference)

西伯尔链接剂 用途与合成方法

Sieber Linker(西伯尔链接剂)就是一种效果不错的多肽合成链接试剂,可用于多肽、蛋白质类药物的合成过程。

2L三口烧瓶中,加入邻氟苯甲酸140.1g和1000ml二氯甲烷,再向其中加入138.2g间苯二甲醚,降温至5-10℃,缓慢向其中加入无水三氯化铝133.3g,体系逐渐有大量放热,控温在10℃以下,缓慢加完三氯化铝,体系会逐渐由黄褐色清液析出黄褐色固体,撤去冰浴,室温反应6小时,TLC监控邻氟苯甲酸几乎消耗完。

反应结束,冷却至5℃以下,将体系缓慢加入到500g冰水中,淬灭反应,期间有大量放热和气体逸出,淬灭完,再向其中加入6N的盐酸500ml,搅拌10分钟,分液,得到的有机相用饱和碳酸氢钠500ml洗涤一遍,分液,再用饱和氯化钠溶液500ml洗涤一遍,分液,有机相用无水硫酸镁干燥,活性炭脱色,抽滤,得到淡黄色液体,将其旋至有大量白色固体析出,向其中加入2L石油醚冰浴打浆1小时,抽滤,得到白色固体,真空干燥,得210g中间体(单步摩尔收率80.7%,熔点80℃左右)。

2L三口烧瓶中,加入210g中间体和1200g氢溴酸水溶液,氮气保护下,升温至95℃反应8小时左右,期间固体会逐渐溶解成黄色清液,体系颜色随着反应时间的加长越来越深。

TLC监控,确认无中间体,反应结束。将体系浓缩,析出大量米黄色固体粗品。将粗品用1500ml乙醇加热回流溶清,活性炭脱色,抽滤,得到的滤液,降温至室温后,加入3000ml水打浆,抽滤,得类白色至白色固体,真空干燥,得145.5g产品西伯尔链接剂(单步摩尔收率85.1%,HPLC:98.6%,熔点:251-253℃)。

西伯尔链接剂合成路线图

对反应产物进行核磁共振表征,数据如下:

HNMR(400MHz,DMSO):δ6.89(d,1H),δ6.92(dd,1H),δ7.46(td,1H),δ7.63(d,1H),δ7.77(td,1H),δ8.02(d,1H),δ8.12(dd,1H),δ11(br,OH)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
海关编码29329900

西伯尔链接剂 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 H63495 西伯尔链接剂 3722-51-8 1g 1010
2024-01-16 H63495 西伯尔链接剂 3722-51-8 5g 3800

西伯尔链接剂 上下游产品信息

西伯尔链接剂供应商 更多

西安方昊化工有限公司
成都泰和伟业生物科技有限公司
成都永泰诺科技有限公司
黄金产品 现货
联系电话: 15228898511
产品介绍:
中文名称:西伯尔链接剂
英文名称:Sieber Linker
CAS:3722-51-8
纯度:98%
包装信息:500g;1kg;10kg;100kg
备注:常备大量现货供应
库存量:>1000kg
现货日期:2024/3/18 10:10:12
西安方昊化工有限公司
黄金产品 现货
联系电话:+86-29-88665278 13379235092
产品介绍:
中文名称:西伯尔链接剂
英文名称:Sieber Linker
CAS:3722-51-8
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 10;25kg/RMB 10
备注:现货供应西伯尔链接剂:13379235092 QQ:3080115965
库存量:>1000g
现货日期:2024/3/19 9:26:08
山东博宇生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:13356310019 13356310019
产品介绍:
英文名称:Sieber Linker
CAS:3722-51-8
纯度:99%
包装信息:10g;25g;100g;1kg;25kg;
备注:现货,工厂优势产品,量大从优
南京纽安洁化工科技有限公司
现货
联系电话:0515-82159088 13770142076
产品介绍:
中文名称:3-羟基-9氢-占吨-9-酮
英文名称:3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one
CAS:3722-51-8
纯度:99%
包装信息:10G;100G;500G;1KG;5KG
备注:棕黄色固体
库存量:1000g
现货日期:2024/3/17 15:00:51
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:3-羟基-9H-占吨-9-酮
英文名称:3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one, 97%
CAS:3722-51-8
纯度:97%
包装信息:1G;25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

西伯尔链接剂生产厂家及价格列表

西伯尔链接剂;Sieber Linker;3722-51-8;99%
西安方昊化工有限公司 2024-03-29
西伯尔链接剂
湖北健楚生物医药有限公司 2024-03-29

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