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DL-苹果酸

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DL-苹果酸

中文名称:
DL-苹果酸
CAS号:
617-48-1
英文名称:
DL-Malic acid
MF:
C4H6O5
MW:
134.09
EINECS:
210-514-9
Mol File:
617-48-1.mol

DL-苹果酸 性质

熔点 
131-133 °C(lit.)
密度 
1,609 g/cm3
蒸气密度
4.6 (vs air)
蒸气压
<0.1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
2655 | L-MALIC ACID
闪点 
203°C
溶解度 
methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)
pK1:3.458;pK2:5.097 (25°C)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, amines, alkali metals, carbonates.
CAS 数据库
617-48-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Butanedioic acid, hydroxy-(617-48-1)
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DL-苹果酸 用途与合成方法

应用

DL-苹果酸作为一种常用的食品添加剂及调味剂,广泛用于果冻及以水果为基料的食品,有助于食物的吸收和改善食欲。作为酸味剂,可代替柠檬酸使用;常用作清凉饮料、冷食品,加工食品的酸味剂、防腐剂,水果饮料等的色调保持剂。在非食品工业方面,它可用于药品、化妆品、金属清洁剂,工业消臭剂和缓冲剂等。在纺织工业上用于阻凝剂,荧光增白剂原料等。

化学性质 

苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。

用途 

苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂,作酸味剂、保鲜剂和Ph值调节剂用,其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,按生产需要适量使用。

用途 

食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等,也用于制药

用途 

用作生化试剂及实验试剂

用途 

用作清凉饮料的酸味剂(纯清凉饮料、浓缩清凉饮料、粉末清凉饮料、乳酸菌饮料、乳饮料、汽水、可乐饮料),冷食品的酸味剂(果子露、冰激凌),加工食品的酸味剂(口香糖、水果糖、果子酱、桔子皮果酱、茄汁、辣酱油、醋、果子酒、蛋黄酱、人造黄油),抗酸剂,水果饮料等的色调保持剂,防腐剂(蛋黄酱等的乳化稳定剂)。将DL-苹果酸用碳酸钠溶液中和,真空浓缩制得DL-苹果酸钠([63474-37-3])。也是一种调味品,肾炎患者的食盐代用品。苹果酸酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加剂。苹果酸的非食用方面的用途包括可用作药品、化妆品、洗牙液、金属清洁剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维的荧光增白剂的原料,以及制造醇酸树脂的单体等。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的物质,用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时,美国规定硬糖中不得超过6.9%,其他食品中约为0.7%,但这两种苹果酸不得用于婴儿食品,要求纯度在99%以上,熔点为127-130℃,重金属含量在0.002%以下。灼烧残渣在0.05%以下。该品是强酸,在17℃,0.1摩尔水溶液中的pH值为2.28,能刺激粘膜并损伤牙齿珐琅质。

生产方法 

将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。将反丁烯二酸溶解于蒸馏水,预热至50℃加入高压反应器内。加热至180-199℃,压力约1MPa,反应8h后降温至100℃以下,将反应物压出。在60℃下真空浓缩,析出结晶。再经冷却、脱水、干燥而得成品。收率88%。苹果酸另一种主要生产方法是发酵法,用变异酵母对糖类物质进行发酵制得。

生产方法 

苹果酸的生产有化学合成法、发酵法和酶(或微生物)转化法。
1DL-苹果酸的化学合成
将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185~C±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h。在反应过程中,当温度>120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度>130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡。因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:1.7。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至l00℃以下后,压人蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。
2微生物(或酶)转化反丁烯二酸生产L-苹果酸
短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙,再经转化柱(37℃)作用,生成苹果酸钙,经提取得L-苹果酸,转化率可达98%。
3单一菌种一步发酵生产L-苹果酸
米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸。以大米糖为原料,用黄曲霉菌(ASP Flavus UVT3),在500I。发酵罐中通风搅拌发酵40h,产酸率4.4%~4.95%,对糖转化率为68%~75%。
4混种发酵两步生产L-苹果酸
首先,无根根霉R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸,然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d,L-果酸的产量可达5.2~5.48g/100mL,糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基,产L-苹果酸可达5.47g/100mL。
发酵液稀释后过滤,清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙。用硫酸酸解得L-苹果酸,并用732树脂交换,洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
22-37/38-41-42/43-34
安全说明 
26-39
WGK Germany 
1
RTECS号
ON7175000

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2019-11-08
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