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虫螨腈

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虫螨腈

中文名称:
虫螨腈
CAS号:
122453-73-0
英文名称:
Chlorfenapyr
MF:
C15H11BrClF3N2O
MW:
407.61
Mol File:
122453-73-0.mol

虫螨腈 性质

熔点 
91-92°
沸点 
443.5±45.0 °C(Predicted)
密度 
1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 
0-6°C
酸度系数(pKa)
-18.00±0.70(Predicted)
形态
neat
BRN 
6940152
InChIKey
CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
122453-73-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Chlorfenapyr(122453-73-0)
EPA化学物质信息
Chlorfenapyr (122453-73-0)
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虫螨腈 用途与合成方法

毒性

大鼠急性经口LD50为459mg/kg (雌),223mg/kg(雄) (662mg/kg,大鼠)。兔急性经皮LD50≥2000mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激作用。Ames经改进试验及仓鼠卵巢试验表明无致突变性。日本鲤鱼LC50为0.5mg/L (48h)。

化学性质 

纯品为白色固体。m.p.91~92℃(100~101℃),能溶于丙酮、乙醚、二甲亚砜、四氢呋喃、乙腈、醇类等有机溶剂,不溶于水。

用途 

结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。

生产方法 

2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。
2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。
虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。
制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。

安全信息

危险品标志 
T;N,N,T
危险类别码 
22-23-50/53
安全说明 
13-36/37-45-60-61
危险品运输编号 
UN 2811
WGK Germany 
3
毒害物质数据
122453-73-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 (single dose) in male, female rats (mg/kg): 223, 459 orally; in rabbits: >2000 dermally (Lovell); LC50 in Japanese carp: 0.5 ppm (Lovell)

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