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孕酮

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孕酮

中文名称:
孕酮
CAS号:
57-83-0
英文名称:
Progesterone
MF:
C21H30O2
MW:
314.46
EINECS:
200-350-6
Mol File:
57-83-0.mol

孕酮 性质

熔点 
128-132 °C(lit.)
比旋光度 
186 º (c=1, ethanol)
沸点 
394.13°C (rough estimate)
密度 
d23 1.166; d20 1.171
折射率 
182 ° (C=2, Dioxane)
闪点 
2℃
储存条件 
Store at RT
溶解度 
H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
形态
powder
颜色
Yellow to yellow-brown
水溶解性 
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck 
7773
BRN 
1915950
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
CAS 数据库
57-83-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Progesterone(57-83-0)
EPA化学物质信息
Progesterone (57-83-0)
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孕酮 用途与合成方法

孕激素

孕酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。
孕酮是由卵巢、胎盘及肾上腺皮质分泌的。其生理功能主要表现为使经过雌激素的作用已处于增生状态的子宫内膜继续发育、增生、增厚,肥大、松软和分泌粘液,为受精卵的着床准备好有利条件。受精卵着床后,早期的生存发育,也直接处在高涨的孕酮分泌控制影响下。因此,孕酮既是雌性生殖系统中极重要的激素,又是甾体类激素生物合成途径中的重要中间产物。所有分泌甾体激素的腺体,都能合成孕酮,但作为主要激素而向腺外分泌,则只限于卵巢和胎盘。卵巢大量分泌孕酮,是在排卵后的黄体期,分泌的组织是颗粒黄体细胞,所以孕酮又称黄体酮。黄体萎缩后,孕酮分泌也低落。正常妇女在妊娠8~9周之后,胎盘就成为分泌孕酮的主要器官,但卵巢也仍能继续分泌,直到妊娠结束为止。
孕酮的主要生理功能:
1、维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5、孕激素参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

测定方法

在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映孕酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血孕酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女孕酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。

化学性质 

白色粉末状固体

用途 

生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。

用途 

激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。

用途 

属甾体激素、孕激素类药。可治疗先兆性流产。

用途 

诱发子宫内壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。

生产方法 

由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。

生产方法 

醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。

安全信息

危险品标志 
Xn,T,F
危险类别码 
40-45-62-36-20/21/22-11
安全说明 
36/37-45-53-16
危险品运输编号 
UN 1648 3 / PGII
WGK Germany 
3
RTECS号
TW0175000
海关编码 
29372390
毒害物质数据
57-83-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg

MSDS

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2019-05-20
黄体酮的临床应用
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