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白桦脂酸

白桦脂酸

中文名称:白桦脂酸
英文名称:Betulinic acid
CAS号:472-15-1
分子式:C30H48O3
分子量:456.71
EINECS号:207-448-8
Mol文件:472-15-1.mol
白桦脂酸 结构式

白桦脂酸 性质

熔点 295-298 °C (dec.) (lit.)
沸点 550.0±33.0 °C(Predicted)
比旋光度 D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)
密度 1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 7.8 ° (C=0.9, Pyridine)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或乙醇(高达25mg/ml)。
酸度系数(pKa) 4.61±0.70(Predicted)
颜色 白色或灰白色
旋光性 (optical activity) [α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine
Merck 14,1190
稳定性 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。
InChIKey QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
LogP 7.653 (est)
CAS 数据库 472-15-1(CAS DataBase Reference)

白桦脂酸 用途与合成方法

白桦脂酸是一种五环三萜类化合物,在天然界中广泛存在,最早分离于生长在非洲东部的鼠李科常绿植物的树皮,但主要来源是从白桦树皮中提取纯化。近年科学研究发现,BA是非常有价值的天然产物。BA 及其衍生物作为生物制剂在抗癌和 HIV治疗等方面表现出了巨大的潜能,在机体的抗氧化损伤和免疫调节过程中发挥着重要作用,是一类很有潜力的药物先导化合物,对于新药的研发具有重要价值,美国癌症研究所NCI已将其列入快速研发规划项目(RAID)。

白桦脂酸

浅黄色至白色结晶性粉末;气微,味苦。 具有抗肿瘤,降血压,抗消化性溃疡及胃肠功能障碍,治疗肝脏疾病。

1.抗炎作用
大多数五环三萜类化合物都具有抗炎活性。白桦脂酸的抗炎作用已经在体内外模型体系中模型体系中有所验证。它能够抑制PGE2产生,减轻炎症反应。
2.抑菌作用
有一定的抑菌作用,可以抑制包括大肠杆菌,枯草杆菌,金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在内的多种细菌。
3.抗病毒作用
具有较为突出的抗病毒活性,其中尤其是抗HIV活性,同时在抗丙肝病毒,抗单纯孢疹病毒,抗艾柯病毒,抗流感病毒等方面具有有效作用。
4.抗高血脂作用
有研究发现,白桦脂酸及其衍生物可通过调节脂肪因子、减少脂质生成、降低三酰甘油和总胆固醇水平等机制发挥抗高血脂作用。
5.抗糖尿病作用
在治疗糖尿病上表现出良好功效,其中主要通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶从而减少多糖的水解和促进糖原合成两个方面进行治疗。
6.抗氧化应激活性
BA对正常细胞和机体具有保护作用,该作用与抗氧化应激有一定的关系。例如白桦脂酸对脑,肾和心脏等的缺血再灌注损伤均有保护作用。BA通过抗氧化应激、抗氮化应激和增加血流量,对小鼠缺血再灌注脑损伤具有保护作用。
7.其它疾病
现在也有一些研究发现它对于老年性痴呆有着一定的改善作用。其保护作用主要通过减弱神经行为和认知功能障碍,减少海马体中的促炎细胞因子,减少氧化和亚硝化反应。
同时也有文献报道称白桦脂酸具有一定的抗焦虑作用,且已经有部分抗焦虑药物中已经应用了其组分。

第一,从天然植物中提取分离得到。这种方式消耗大量溶剂,得率低,杂质不易分离,故很少采用;
第二,以白桦脂醇为前体,通过有机合成得到白桦脂酸。这种方式已经应用于工业生产,可以得到工业规模的白桦脂酸,是现在市场上白桦脂酸的主要来源;
第三,以白桦脂醇为前体,通过微生物转化生成白桦脂酸。这种方式代表了未来植物提取行业的新方向,但是目前还存在很多技术难题未能解决。

微生物转化法是利用生物在代谢过程中产生的酶对底物催化反应得到目标产物。与化学合成方法相比,微生物转化具有高立体选择性、反应条件温和、污染小、费用低,这种方法具有工业化的潜力。Feng 等通过培养 Armillaria luteovirens ZJUQH100-6、Cunninghamella blakesleeana 细胞催化桦木醇直接微生物转化产生 BA。另外,有研究首次利用 Ocimum 物种愈伤组织诱导生产 BA 的生物技术,提高了BA的产率,该研究为BA以及其他抗癌三萜烯等的制备提供了新的方法。近来,有研究报道将植物中BA的整个代谢通路代入酵母细胞, 成功地利用微生物合成了BA。研究发现脂肪酸和萜类前体合成途径的代谢流平衡对 BA 合成影响显著,并通过协同表达这两个代谢通路中的关键调控基因( HFA1、HMG1 和ERG9) 显著提高BA产量,该工程菌每升培养基能合成毫克级的 BA,由此,BA 的制备合成上升到了一个新的高度。
化学性质 
白色结晶,溶于甲醇,来源于蒲桃Syzygium jambos (L.) Alston树叶;白桦Betula platyphylla Suk树皮。
用途 
白桦脂酸具有抑制人型黑素瘤、对人型结肠癌有较强的抑制作用、完全抑制带有人黑素瘤的无胸腺小鼠瘤体的生长。
用途 
一种五环三萜类化合物,通过p53 和 CD95 非依赖性机制直接激活细胞凋亡的线粒体途径选择性地诱导肿瘤细胞凋亡。

安全信息

危险品标志Xi
安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29181985

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

白桦脂酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-10529 白桦脂酸 472-15-1 25mg 450
2024-01-25 HY-10529 白桦脂酸 472-15-1 10mM * 1mLin DMSO 572

白桦脂酸 上下游产品信息

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成都健腾生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:028-85159085
产品介绍:
中文名称:白桦酯酸
英文名称:Betulinic acid
CAS:472-15-1
纯度:0.98
包装信息:100g;500g;1kg;5kg;25kg;可按照客户要求定制包装
备注:100kg
南京春秋生物工程有限公司
黄金产品
联系电话:025-84430028 13815430202
产品介绍:
中文名称:白桦脂酸
英文名称:Betulinic acid
CAS:472-15-1
纯度:>= 98%
包装信息:g-kg,in stock,customized
备注:产品负责人:贾经理
上海佰世凯化学科技有限公司
现货
联系电话:021-20908456
产品介绍:
中文名称:白桦脂酸
英文名称:Betulinic Acid
CAS:472-15-1
纯度:98%
包装信息:1kg
备注:C10255
库存量:1kg
现货日期:2024/3/28 16:36:52
大连美仑生物技术有限公司
现货
联系电话:0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:白桦脂酸
英文名称:Betulinic acid
CAS:472-15-1
纯度:95%
包装信息:20mg
备注:95%,标准品
库存量:>470mg
现货日期:2024/3/25 8:45:44
广州科瑞生物技术有限公司
现货
联系电话:20-66003216 18666003216
产品介绍:
CAS:472-15-1
纯度:95%+
备注:1g
库存量:1g
现货日期:2024/3/27 11:52:39

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HIV-1抑制剂(Betulinic acid)
上海泽叶生物科技有限公司 2024-03-28
白桦脂酸
三原天域生物制品有限公司 2024-03-28

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