四乙酰核糖
中文名称:四乙酰核糖
英文名称:beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS号:13035-61-5
分子式:C13H18O9
分子量:318.28
EINECS号:235-898-5
Mol文件:13035-61-5.mol
四乙酰核糖 性质
| 熔点 | 81-83 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -15.4 º (c=7, MeOH) |
| 沸点 | 417.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4171 (rough estimate) |
| 折射率 | -14.5 ° (C=5, MeOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]26/D 11.4°, c = 10 in chloroform |
| BRN | 94078 |
| InChI | InChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3 |
| InChIKey | TTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C |&1:0,5,12,17,r| |
| CAS 数据库 | 13035-61-5(CAS DataBase Reference) |
四乙酰核糖 用途与合成方法
四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C13H18O9，一般由核苷酸经降解、酰化而制得，其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。
四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林，也是核苷类化合物合成的起始原料。
取1000mL烧瓶，加入肌苷50g，醋酐200ml搅拌下加热至回流，内液温度120℃，约60分钟澄清，降温至100℃，加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h，接上维氏分馏柱，于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，蒸走酸100ml，约100min。继续于110℃保温6h，终点用薄层色普板跟踪，至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃，过滤，合并滤液，于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出，将残留物冷至90-100℃，加蒸馏水，150ml，搅拌下结晶，析出四乙酰核糖，该核糖的收率为94.8％。
化学性质
白色或类白色晶体，无臭，味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点81.5-83℃。 用途
利巴韦林等中间体。 用途
核苷(nucleoside) 合成的起始物质 用途
核苷合成的起始原料；用于核糖基化的D-核糖衍生物；选择性1-0-脱乙酰作用 用途
用作三氮唑核苷的中间体 MSDS信息
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四乙酰核糖 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | B24426 | β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+% | 13035-61-5 | 5g | 310 |
| 2024-01-16 | B24426 | β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+% | 13035-61-5 | 25g | 909 |
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英文名称：beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS：13035-61-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG纸板桶
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中文名称：四乙酰核糖
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英文名称：Beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS：13035-61-5
纯度：99.0%
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中文名称：四乙酰核糖
英文名称：beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS：13035-61-5
纯度：99
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中文名称：四乙酰核糖
英文名称：beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS：13035-61-5
纯度：99%
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