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阿糖腺苷

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阿糖腺苷

中文名称:
阿糖腺苷
CAS号:
5536-17-4
英文名称:
Vidarabine
MF:
C10H13N5O4
MW:
267.24
EINECS:
226-893-9
Mol File:
5536-17-4.mol

阿糖腺苷 性质

熔点 
260-265 °C (dec.)
比旋光度 
D27 -5° (c = 0.25)
沸点 
410.43°C (rough estimate)
密度 
1.3382 (rough estimate)
折射率 
1.7610 (estimate)
储存条件 
−20°C
酸度系数(pKa)
pKa 3.55(H2O t=20 I=0.1 (KCl)) (Uncertain);11.4 (Uncertain)
形态
Powder
颜色
White to Off-white
水溶解性 
Soluble in DMF (10 mg/ml), 0.5 M HCl (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml at 25°C), ethanol (<1 mg/ml at 25°C), and water (3 mg/ml at 25°C).
Merck 
13,10039
BRN 
624881
InChIKey
OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N
CAS 数据库
5536-17-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Vidarabine (5536-17-4)
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阿糖腺苷 用途与合成方法

适应症

阿糖腺苷是抗脱氧核糖核酸(DNA)病毒药。主要通过抑制病毒的DNA多聚酶,阻断病毒DNA的合成,达到抑制病毒的作用,只对DNA病毒如单纯胞疹病毒1型和2型、带状疱疹病毒、水痘病毒、巨细胞病毒、乙型肝炎病毒具有抗病毒活性。但是,阿糖腺苷在体内被代谢为阿糖次黄嘌呤,使其抗病毒活性降低。目前,我国批准的阿糖腺苷适应症是胞疹病毒感染所致的口炎、皮炎、脑炎及巨细胞病毒感染。

化学性质 

本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭;无味;微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇,几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。

用途 

有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。

用途 

人医用于单纯疱疹性脑炎和带状疱疹

生产方法 

方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料
经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 1476 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3057 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 3% 轻度; 眼睛-兔子 1% 中度

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
63-36/37/38
安全说明 
36/37-36-26
危险品运输编号 
2811
WGK Germany 
3
RTECS号
AU6200000
10-23
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1(a)
PackingGroup 
II
海关编码 
29349990
毒害物质数据
5536-17-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 4677 i.p.; >7950 orally (Kurtz)

MSDS

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2019-10-15
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