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西拉普利

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西拉普利

中文名称:
西拉普利
CAS号:
92077-78-6
英文名称:
CILAZAPRIL
MF:
C22H33N3O6
MW:
435.51
EINECS:
200-258-5
Mol File:
92077-78-6.mol

西拉普利 性质

熔点 
98° (dec)
比旋光度 
D20 -62.51° (c = 1% in ethanol)
溶解度 
Slightly soluble in water, freely soluble in methanol and in methylene chloride.
形态
neat
酸度系数(pKa)
pKa1 3.3; pKa2 6.4(at 25℃)
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西拉普利 用途与合成方法

化学性质 

从乙醇结晶,熔点95-97℃。[α]D20-62.51°(C=1%,乙醇)。
西拉普利拉(Cilazaprilat,Ro-31-3113):C20H27N3O5。为西拉普利的二酸。从水结晶,熔点242℃。[α]D20-74.7°(C=0.5,1mol/L氢氧化钠溶液)。

用途 

血管紧张素转化酶抑制剂。用于轻、中度原发性及顽固性高血压。

生产方法 

化合物(Ⅱ)(24.6g,7.7mmo1)溶于135ml甲苯,在10℃和搅拌下,加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液,再加入酰氯(I)(从其酸(33.8g,90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液,然后在室温下搅拌17h,分层,有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液,剩余物为化合物(Ⅲ),将其溶于500ml二甲基甲酰胺,加入5%钯-炭,氢化18h。滤去催化剂,滤液浓缩。剩余物用.50ml乙醚处理后,过滤。在10℃和搅拌下,将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中,加入氯化亚砜(5.5ml,0.08mo1),再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层,浓缩,剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ),收率76%,熔点188~189℃(乙酸乙酯-己烷),[α]D20-85.1°(C=0.5,甲醇)。
化合物(Ⅳ)(36.5g,85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中,在冷却、搅拌和缓慢氮气流下,加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml,75mmo1),控制内温在10~15℃,约1h加毕。在10~15℃下搅拌1h,再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷,再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后,加入无水碳酸钠碱化。分出有机层,用盐水洗,浓缩。得31.7g化合物(V),收率90%,熔点140.5~141.5℃(含水乙醇),[α]D20-68.5°(C=1,甲醇)。
化合物(V)(8.26g,20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇,加入水合肼(2.2g,44mmo1),在室温下搅拌1h。蒸出溶剂,剩余物加入甲苯,再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液,搅拌16h。过滤,滤液用无水碳酸钠碱化后,用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液,再在室温和搅拌下,加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g,22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液,继续搅拌5h。分出有机层,和10g Florisil(商品名,即硅酸镁载体)一起搅拌30min,,过滤,滤液含化合物(Ⅶ),将其冷至0~5℃在搅拌下,通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩,剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层,用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并,用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体,得7.21g西拉普利,收率83%。用二氯甲烷提取滤液,可得0.72g第二份西拉普利产品,收率8%。用含水乙醇重结晶后,熔点95~97℃,[α]D20-62.5°(C=1,乙醇)。

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