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2-丁酮

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2-丁酮

中文名称:
2-丁酮
CAS号:
78-93-3
英文名称:
2-Butanone
MF:
C4H8O
MW:
72.11
EINECS:
201-159-0
Mol File:
78-93-3.mol

2-丁酮 性质

熔点 
-87 °C
沸点 
80 °C(lit.)
密度 
0.806
蒸气密度
2.49 (vs air)
蒸气压
71 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
n20/D 1.379(lit.)
FEMA 
2170 | 2-BUTANONE
闪点 
26 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
Miscible with acetone, ethanol, benzene, ether (U.S. EPA, 1985), and many other solvents, particularly ketones and aldehydes
酸度系数(pKa)
14.7 (quoted, Riddick et al., 1986)
形态
Solution
颜色
Colorless
气味 (Odor)
Sweet/sharp odor detectable at 2 to 85 ppm (mean = 16 ppm)
PH值
pH(1+4, 25℃):6.0~7.0
相对极性
0.327
嗅觉阈值(Odor Threshold)
0.44ppm
爆炸极限值(explosive limit)
1.8-11.5%(V)
水溶解性 
290 g/L (20 ºC)
Merck 
14,6072
JECFA Number
278
BRN 
741880
Henry's Law Constant
23.0 at 50.00 °C, 34.1 at 60.00 °C, 50.6 at 70.00 °C, 70.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
暴露限值
TLV-TWA, PEL 590 mg/m3 (200 ppm) (ACGIH, OSHA); STEL 885 mg/m3 (300 ppm) (ACGIH); IDLH 3000 ppm (NIOSH).
稳定性
Stable. Highly flammable. Incompatible with oxidizing agents, bases, strong reducing agents. Protect from moisture.
CAS 数据库
78-93-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Butanone(78-93-3)
EPA化学物质信息
Methyl ethyl ketone (78-93-3)
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2-丁酮 用途与合成方法

毒性

GRAS(FEMA)。
ADI未作规定(FAO/WHO,1994)。
LD502737mg/kg(大鼠,经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg):作香料用:软饮料70;冷饮270;糖果100;焙烤食品100。
适度为限(FDA§172.515,2000)。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
甲乙酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色易燃液体,有丙酮的气味。 溶于水、乙醇和乙醚,可与油混溶。

用途 

用作醋酸纤维素、丙烯酸树脂、醇酸树脂、涂料、油墨等的溶剂,染料的粘结剂,润滑油脱蜡剂,硫化促进剂等

用途 

用作测定镉、铜和汞的试剂、色谱分析标准物质和半导体光刻用溶剂

用途 

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制干酪、咖啡和香蕉型香精。亦可用作萃取溶剂。

用途 

丁酮主要用作溶剂,如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精制过程的共沸精馏,其优点是溶解性强,挥发性比丙酮低,属中沸点酮类溶剂。丁酮还是制备医药、染料、洗涤剂、香料、抗氧化剂以及某些催化剂的是中间体,合成抗脱皮剂甲基乙基酮肟、聚合催化剂甲基乙基酮过氧化物、阻蚀剂甲基戊炔醇等,在电子工业中用作集成电路光刻后的显影剂。

用途 

丁酮是制备杀螨剂吡螨胺的原料,此外,丁酮主要用作溶剂,如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精制过程的共沸精馏。其优点是溶解性强,挥发性比丙酮低,属中沸点酮类溶剂;丁酮还是制备香料、抗氧化剂以及某些催化剂的中间体,合成抗脱皮剂甲基乙基酮肟、聚合催化剂甲基乙基酮过氧化物、阻蚀剂甲基戊炔醇等,还用作集成电路光刻后的显影剂。

用途 

用作化工溶剂及润滑油的脱蜡剂

生产方法 

丁酮是干馏木材的蒸出液(木醇油)的重要组分。工业上从仲丁醇、丁烷等制取。
(1)仲丁醇脱氢法


有气相和液相脱氢两种方法。气相脱氢用锌铜合金或氧化锌作催化剂,温度400~500℃,常压;液相脱氢用兰尼镍或亚铬酸铜作催化剂,温度150℃。液相脱氢反应温度及能耗较低,产率较高,催化剂寿命长,分离工艺简单。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主产品是乙酸,同时副产丁酮(约占乙酸产量的16%)。反应温度150~225℃,压力4.0~8.0MPa。例如美国联合碳化物公司,1976年用此法生产了22.6万吨乙酸,得到3.6万吨的副产丁酮。目前在美国约20%的丁酮是用此法生产的。
目前正在研究、发展的方法有丁烯液相氧化法、异丁苯法等。
(3)丁烯液相氧化法
此法称为互克尔法(Wacker法)。以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂,在90~120℃、1.0~2.0MPa条件下进行反应。
CH2=CHCH2CH3[O2]→CH3COCH2CH3
丁烯转化率约95%,丁酮收率约88%,得到的反应液通过蒸馏等方法提纯而得到成品。此法工艺过程简单,但设备腐蚀严重,需用重金属作催化剂。此法尚未应用于大规模生产。
(4)异丁苯法
正丁烯和苯经烃化生成异丁苯,异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯,最后用酸分解得到丁酮和苯酚。

苯烃化以三氯化铝为催化剂,反应温度50~70℃,得异丁基苯;异丁基苯于110~130℃、0.1~0.49MPa压力下,液相氧化生成异丁基苯过氧化氢;然后在酸催化剂存在下分解,于20~60℃提浓氧化液,生成丁酮和苯酚,最后分离精制而得成品。
此法特点是工艺设备腐蚀较轻,反应条件温和,有利于工业化。

生产方法 

丁酮是干馏木材的蒸出液(木醇油)的重要组分。工业上从仲丁醇、丁烷等制取。1.硫酸间接水合法 含丁醇的混合C4馏分与硫酸接触生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提浓得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后,得成品。2.正丁烯直接水合法 此法分两种,一种以树脂为催化剂,另一种以杂多酸为催化剂。3.仲丁醇脱氢法 此工艺分气相法与液相法,大部分采用气相法脱氢工艺。即仲丁醇在脱氢催化剂作用下经脱氢制得丁酮。4.乙烯气相氧化法。5.异丁苯法 正丁烯和苯经烃化生成异丁苯,异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯,最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特点是:工艺设备腐蚀较轻,反应条件温和,有利于工业化。

生产方法 

由正丁烯和硫酸混合进行水解,蒸馏分出仲丁醇,再经催化脱氢而成。
由丁烷直接氧化而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 2737 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤-兔 500 毫克/24小时 中度; 眼睛- 兔  80 毫克

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、雾状水

职业标准

TWA 590 毫克/ 立方米; STEL 740 毫克/立方米

安全信息

危险品标志 
F,Xi,T
危险类别码 
11-36-66-67-39/23/24/25-23/24/25
安全说明 
9-16-45-36/37
危险品运输编号 
UN 1193 3/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
EL6475000
自燃温度
516 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
3
PackingGroup 
II
海关编码 
29141200
毒害物质数据
78-93-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 6.86 ml/kg (Smyth)

MSDS

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