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水杨酸拉米呋啶

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水杨酸拉米呋啶

中文名称:
水杨酸拉米呋啶
CAS号:
173522-96-8
英文名称:
Lamivudine salicylate
MF:
C8H11N3O3S.C7H6O3
MW:
367.38
EINECS:
827-409-4
Mol File:
173522-96-8.mol
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水杨酸拉米呋啶 用途与合成方法

概述

拉米夫定是一种具有良好抗病毒活性的药物原料,主要用于抗乙肝及抗艾滋病病毒,是目前治疗乙肝及艾滋病鸡尾酒疗法中的主要活性成分,其合成均需通过中间体的合成过度。拉米夫定中间体HDMS水杨酸拉米呋啶的分子式:C15H17O6N3S.H2O,其化学名称:(2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮水杨酸盐。在拉米夫定中间体的合成过程中,国内外公开报道。美国专利公布的路线是以2-溴代二乙氧基乙烷为原料,与硫代苯甲酸反应后氢氧化钠水解得2-琉基二乙氧基乙烷,与苯甲酰氧乙醛反应得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1,3-氧硫杂环戊烷,再与三氟甲基磺酸三甲基硅脂催化下,与用三甲基硅烷保护的胞嘧啶反应,乙酰化,柱层析去除反式体,脱乙酰基后得顺式产物;乙酰化的顺式产物与氯甲酸薄荷醇酯反应,重结晶分离出(2R,5S)异构体,氨解得到拉米夫定,该方法2-琉基二乙氧基乙烷与苯甲酰氧乙醛反应得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1,3-氧硫杂环戊烷其反应收率低,原料获得复杂,还需要去除反式体,导致收率大大下降,成本提高,且用层析柱不利于工业生产。

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2019-08-13
水杨酸拉米呋啶的制备方法
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