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苯磺隆

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苯磺隆

中文名称:
苯磺隆
CAS号:
101200-48-0
英文名称:
Tribenuron methyl
MF:
C15H17N5O6S
MW:
395.39
EINECS:
401-190-1
Mol File:
101200-48-0.mol

苯磺隆 性质

熔点 
141°C
密度 
1.4143 (rough estimate)
蒸气压
1.24 at pH 7 (25 °C)
折射率 
1.6460 (estimate)
储存条件 
0-6°C
酸度系数(pKa)
4.34±0.10(Predicted)
形态
neat
水溶解性 
55 g l-1(25 °C)
CAS 数据库
101200-48-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Tribenuron-methyl (101200-48-0)
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苯磺隆 用途与合成方法

毒性

雌、雄大鼠急性经口LD50>5000mg/kg ;大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,兔>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>5mg/L (4h)。对眼睛有轻度刺激性,但24h症状消失;对皮肤无刺激反应;对豚鼠皮肤无过敏性。微核试验表明,苯磺隆对体细胞无致突变效应;睾丸染色体畸变试验表明,苯磺隆对生殖细胞无遗传毒效应;未发现大鼠致畸。虹鳟鱼LC50>1000mg/L (96h),水蚤LC50720mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD50>2250mg/kg。蜜蜂LD50>0.1mg/只,蚯蚓LC50>1200mg/kg土壤。

化学性质 

本品为白色固体。m.p.141℃,蒸气压0.036×10-3Pa (25℃)。在pH值4、pH值5、pH值6时,在水中的溶解度分别为28mg/L、50mg/L、280mg/L;在有机溶剂中溶解度为:丙酮43.8mg/L、乙腈54.2mg/L、四氯化碳3.12mg/L、乙酸乙酯17.5mg/L、己烷0.028mg/L。分配系数(正辛醇/水)0.36 (pH=7)。常温贮存稳定,对光稳定,在45℃时水解,pH值8~10稳定,但在pH<7或>12时迅速水解。土壤中半衰期1~7d。

用途 

磺酰脲类除草剂,抑制乙酰乳酸合成酶,阻碍细胞分裂,抑制芽梢和根生长。植株的根叶吸收后,14d内死亡。用于禾谷类作物田,有效防除阔叶杂草。防除小麦田阔叶杂草,以0.1~0.2g/100m2喷雾,有良好防效(添加表面活性剂可增加防效)。

用途 

用作小麦田除草剂,能有效防治繁缕、荠菜、麦瓶草、猪殃殃、碎米荠、藜、苋等一年生阔叶杂草

用途 

属磺酰脲类选择性内吸传导型除草剂,适用于小麦、大麦、元麦田,防除一年生或多年生的阔叶杂草

用途 

该品属磺酰脲类除草剂,用于防除牛繁缕,宝盖草,麦家公,红拟漆姑,大瓜草等禾类作物阔叶杂草。

用途 

苯磺隆系先择性内吸苗后除草剂。

生产方法 

邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备 将0.1mol邻甲酸甲酯苯磺酰胺、120g二甲苯、0.2g无水三亚乙基二胺、100g 10%异氰酸正丁酯二甲苯液,加热回流2.5h,降温至90℃,滴加双光气,3h左右滴完,逐渐升温至139℃,回流2h。脱溶,回收异氰酸正丁二酯二甲苯液。
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的其他制备方法见甲磺隆。
2-甲氨基-4-四甲氧 -6-甲基均三嗪的制备 由氯氰三聚制得三聚氯氰,然后使三个氯原子分别被甲基、甲氨基、甲氧基取代,制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
也可按异脲盐法、双氰胺法、二氰基甲脒盐法合成2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 (见甲磺隆制备方法),然后与硫酸二甲酯反应制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
苯磺隆的合成 以二氯乙烷为溶剂,在催化剂存在下,2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯反应,合成苯磺隆。
也可采用下述方法: 将0.1mol 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪、100mL无水二氯甲烷混合后于室温下搅拌0.5h,滴加邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯溶液(由1步反应产物加80mL二氯甲烷制得), 0.5h内滴完,室温搅拌3h,加热升温,常压脱出二氯甲烷,加入150mL乙醇,常压脱出二氯甲烷,加入150mL乙醇,搅拌15min,过滤,滤饼烘干得苯磺隆。含量95.28%,两步反应总收率65.41%,达到光气法水平。

安全信息

危险品标志 
Xi,N
危险类别码 
43-50/53
安全说明 
22-24-37-61-60-46
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
1
RTECS号
DH3565000
毒害物质数据
101200-48-0(Hazardous Substances Data)
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