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东莨菪内酯

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东莨菪内酯

中文名称:
东莨菪内酯
CAS号:
92-61-5
英文名称:
Scopoletin
MF:
C10H8O4
MW:
192.17
EINECS:
202-171-9
Mol File:
92-61-5.mol

东莨菪内酯 性质

熔点 
203-205 °C(lit.)
沸点 
288.14°C (rough estimate)
密度 
1.2932 (rough estimate)
折射率 
1.5430 (estimate)
储存条件 
-20°C Freezer
形态
Crystalline Powder
酸度系数(pKa)
7.91±0.20(Predicted)
颜色
Beige
水溶解性 
Slightly soluble
Merck 
14,8408
BRN 
156296
InChIKey
RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
92-61-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
7-Hydroxy-6-methoxy-2h-1-benzopyran-2-one(92-61-5)
EPA化学物质信息
2H-1-Benzopyran- 2-one, 7-hydroxy-6-methoxy-(92-61-5)
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东莨菪内酯 用途与合成方法

香豆素化合物

东莨菪内酯为香豆素化合物,是茄科植物中广泛存在的酚类物质,在植物中分布广泛,其中在茄科植物莨菪(Scopolia japonica Maxim)根、颠茄(Herba AtropeaBelladonnas)以及伞形科植物安兴白芷(Angelica dahurica Fisch. Ex Hoffin.)Benth.et Hook.f.ex Franch.et Sav)等植物的根中含量较高[1]。东莨菪内酯可从黄花蒿等植物中提取得到[2],具有重要的药用价值,同时具有多种农用生物活性上。主要包括杀虫活性、杀螨活性、抑菌活性,调节植物生长发育以及诱导植物的抗性等。

理化性质

本品为淡黄色针状或棱柱状结晶(氯仿或醋酸)。微溶于水或冷乙醇,溶于热乙醇或热乙酸,易溶于氯仿,几乎不溶于苯。

东莨菪内酯的分离及纯化

秦培元等人介绍了从黄花蒿中提取东莨菪内酯的方法:
第一步:黄花蒿丙酮提取物的制备
黄花蒿Artemisia annua来源于重庆市酉阳山区,经石油醚热回流提取青蒿素后的黄花蒿残渣,于60 ℃烘箱内烘干,小型万能粉碎机粉碎后过250 µm筛。称取一定量的粉碎物用丙酮(质量比为1∶5)冷浸48 h,过滤,浓缩至无丙酮味为止,获得黄花蒿丙酮提取物。
第二步:东莨菪内酯的提取
称取黄花蒿丙酮提取物3g,加3g硅胶拌匀,加于硅胶柱顶端(注意保持硅胶柱顶端水平)用48~75µm层析硅胶(青岛海洋化工)进行柱层析分离,用石油醚-乙酸乙酯(体积比1∶1)混合溶剂进行洗脱,控制流速在300 mL/h,每100 mL收集1份。洗脱过程中进行在线监测,东莨菪内酯在254 nm紫外光下会产生蓝色荧光,将含有东莨菪内酯的洗脱剂收集起来。
以上信息由Chemicalbook的褚玥编辑整理。

检测方法

使用高效液相色谱法进行检测:
检测条件:色谱柱C18反向色谱柱,流动相乙腈-水(体积比80∶20),流速0.8 mL/min,检测波长340 nm,进样量为20 µL。

药理活性

东莨菪内酯能调节血压,有抑菌活性,可用于治疗支气管疾病和哮端,能调节激素平衡,同时还能帮助减轻焦虑症和抑郁症。另外有研究报道东莫菪内酷具有镇痛、抗炎、降血压及解痉等作用,特别是抗肿瘤及防治高尿酸血症方面活性,目前引起了国内外广泛的关注。

农用生物活性

①杀虫活性
东莨菪内酯对同翅目、鞘翅目、鳞翅目、等翅目、双翅目等多种害虫具有良好的抗虫特性。其中,在鳞翅目、同翅目、鞘翅目上研究比较多,有研究表明,小麦经过低温春化后,小麦体内的东莨菪内酯的含量得到了显著的提高,表现出了良好的抗虫活性。
②杀螨活性
对东莨菪内酯的杀螨活性,国内早有报道,张永强等用黄花蒿丙酮提取物对朱砂叶螨雌成螨的生物活性进行了测定表明,5.0 mg·mL-1处理在48 h内对朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为100%。该提取物对柑橘全爪螨和酢浆草岩螨(Petrobia Aarri)也表现出强烈的触杀活性。东莨菪内酯对柑橘全爪螨和酢浆草岩螨(Petrobia Aarri)也表现出强烈的触杀活性,处理后48 h的LC50分别为0.0343和0.2766 mg·mL-1;2.0mg·mL-1的东莨菪内酯药液对柑橘全爪螨和酢浆草岩螨的LT50分别为8.5 h和9.1 h。
③抑菌活性
东莨菪内酯对梭形杆菌(Efusiformis)、半裸镰刀菌(F. semitectum)和链格胞菌(Alternaria alternata)具有显著的抑制作用,其IC50分别为0.8225、0.4693和0.3054 mg·mL-1。
④生长调节作用
⑤诱导植物抗性的活性

用途 

染料,可用于检测氧化爆发期间的活性氧释放;过氧清道夫;乙酰胆碱酯酶抑制剂。 临床上有祛风、抗炎、止痛、祛痰作用。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36-37/39
WGK Germany 
2
RTECS号
GN6930000
海关编码 
29322090

MSDS

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2019-11-02
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