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三十烷醇

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三十烷醇

中文名称:
三十烷醇
CAS号:
593-50-0
英文名称:
1-Triacontanol
MF:
C30H62O
MW:
438.81
EINECS:
209-794-5
Mol File:
593-50-0.mol

三十烷醇 性质

熔点 
86-87 °C(lit.)
沸点 
480.56°C (rough estimate)
密度 
0.8672 (rough estimate)
折射率 
1.4604 (estimate)
储存条件 
2-8°C
形态
Flakes
酸度系数(pKa)
15.20±0.10(Predicted)
颜色
Slightly beige
Merck 
14,9591
BRN 
1711965
CAS 数据库
593-50-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
1-Triacontanol (593-50-0)
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三十烷醇 用途与合成方法

植物生长调节剂

三十烷醇又名蜂花醇,与芸苔素内酯、矮壮素,复硝酚钠一样,都是农业上常用一种植物生长调节剂,对水稻、麦类、棉花、大豆、玉米、花生等作物有增产效果。1974年Khanma等人从绿茶中鉴定出直链脂肪醇——1-三十烷醇〔OH3(CH2)28CH2OH〕,以后就称其为“三十烷醇”,可从茶副产品中提取。该物质可作农作物叶面营养肥,在茶芽一叶期可用0.5ppm浓度喷施,有20%左右的增产效果,并可增加正常芽叶比例和提高氨基酸、茶多酚和水浸出物的含量。
1975年里斯(S.K.Ries)在苜蓿叶片的粗提液中发现三十烷醇,本品常与高级脂肪酸结合成酯,普遍存在于虫蜡或植物蜡中。一般是从蜂蜡、糠蜡或蔗蜡中提取,也称蜂蜡醇。
三十烷醇具有多种生理功能,可影响植物的生长、分化和发育。主要表现为: 能增强酶的活性,促使种子发芽,提高发芽率; 增强光合强度,提高叶绿素含量,增加干物质的积累; 促进作物吸收矿物质元素,提高蛋白质和糖分含量,改善产品品质等。还能促进农作物长根、生叶、花芽分化; 增加分蘖,促进早熟,保花保果,提高结实率; 促进农作物吸水,减少蒸发,增加作物抗旱能力。三十烷醇适用于海带、紫菜等海藻养殖及花生、玉米、小麦、烟草等多种作物提高产量。
以上信息由Chemicalbook的晓楠收集整理。

理化性质

三十烷醇纯品为白色鳞片状晶体,熔点86.5℃,密度0.7770。用苯重结晶后熔点为85~86℃。几乎不溶于水(室温下水中溶解度约为10mg/L),难溶于冷酒精和苯,可溶于乙醚、氯仿、乙烷、二氯甲烷及热苯中,在碱性介质中稳定,不受光、热和空气的影响。三十烷醇是一种内源植物生长调节剂。高纯晶体配制的剂型,在极低浓度下就能刺激作物生长,提高产量。工业上用十二烷二酸为原料,采用氯化烷基锌法,或由十六烯经复分解反应及锆氢化反应,可合成得到本品。

毒性

(1)三十烷醇是天然产物,主要以酯的形式存在于多种植物和昆虫的蜡质中。对人和禽畜无毒,亦无刺激性,是一种不影响生态环境的新型植物激素。
(2)本品低毒,在贮存和使用时无特殊防护上的要求。不需专用解毒药,万一出现误服,采取对症治疗。

使用方法

三十烷醇对水稻、小麦、棉花、玉米、大豆、高粱、烟草、甜菜、花生、甘蔗、果树、蔬菜、花卉、海带、紫菜养殖等均有较大幅度的增产效果。蘑菇施用本品,亦得增产。如作催芽播种,一般用0.1~1.0mg/L药液浸种两天后播种;旱田作物则用0.1~1.0mg/L药液浸药半天到一天播种,均可提高种子的发芽率。以茎叶为产品的作物如薯类、蔬菜、苗木、牧草等,用1.0~2.0mg/L药液作苗期喷雾,可增强植物吸收能力,促进新陈代谢。果树、油料作物等用1.0~2.0mg/L药液在始花期喷雾,盛花期再喷一次,可增多开花数,提高结实率、座果率,减少落花等。叶菜类用1.0~2.0mg/L药液在生长盛期喷洒一次,亦能提高产量。用0.5-2mg/L浓度三十烷醇处理海紫菜幼苗,促进幼苗生产提高产量。综合我国多年的研究结果,使用本品需要重视方法和条件。如施药浓度,要经过试验,根据作物品种、发育期、生长条件等不同而定,否则往往没有增产效果,甚至造成减产。三十烷醇的质量亦颇重要,产品中含有未被分离除去的二十八烷醇等高级偶数脂肪醇杂质,它们的存在对三十烷醇的活性有抑制作用。据有关部门规定,产品中三十烷醇的含量应≥95%,二十八烷醇的含量应≤5%。此外,三十烷醇稀释液的pH应不小于8,方能在植物体内发生反应,发挥作用。 (1) 花生:于花生盛花期、下针末幼果膨大期各做叶面喷施一次,每亩用0.1%三十烷醇微乳剂48~60毫升,加水60升。可提高花生成果率,促进果实膨大增重,增加产量。
(2) 海带、紫菜养殖:在海带幼苗出库时,用1.4%三十烷醇乳粉7000倍液浸苗2小时,或28000倍液浸苗12小时后放入海区养殖,可明显促进幼苗生长,增加产量。紫菜育苗方法与海带同。

注意事项

(1) 三十烷醇稀释液要现用现配,配制时要充分搅拌均匀。控制用药剂量,浓度过高会抑制发芽。
(2) 三十烷醇不得与酸性物质混合,以免分解失效。
(3) 在使用过程中,要注意保护,如有药液溅到皮肤上,应用清水冲洗干净。
(4) 喷洒时间在下午三时后,喷前气温20℃以上为宜。喷后六小时内遇雨要补喷一次。
(5) 本品应贮存在阴凉、通风处,不宜受冻,不可与种子、食品、饲料混放。如发现贮存后出现微量沉淀,使用前要充分摇匀。

制备方法

蜂蜡中含有较多的三十烷醇成分。从蜂蜡中提制三十烷醇是先与酒精加热萃取,接着用氢氧化钠进行皂化,然后将其不皂化物溶于热戊醇和浓盐酸溶液中,冷却析出以三十烷醇为主的固体,选用适宜溶剂进行分步结晶和活性炭脱色,即可得白色鳞片状晶体产品。
三十烷醇可从溴代十八烷和环十二烷酮为原料进行合成:
溴代十八烷和环十二烷酮反应合成三十烷醇

分析方法

以邻苯二甲酸二正辛酯或癸二酸二异辛酯作内标物,采用带火焰离子检测器的气相色谱,即可对三十烷醇进行分析。国产部分气相色谱仪,最高气化温度为250~350℃,而三十烷醇的沸点为 244℃/67Pa,故不适用。有文献介绍将仪器进行改革,采用层析柱柱端进样,并将层析柱尾端紧接氢焰检测器,可测定三十烷醇。

降解和代谢

本品能生物降解。

毒性

对人畜无毒。小鼠急性经口LD50为18750mg/kg,国际上公认LD50达15g/kg时为无毒。

化学性质 

白色片状结晶。 几乎不溶于水,难溶于冷的乙醇、苯,可溶于乙醚、氯仿和二氯甲烷中。

用途 

用作植物生长调节剂,适用于多种作物

用途 

无公害的植物生长调节剂。具有多种生理作用:促进能量贮存,改善细胞透性,调节生理功能,增加叶绿素含量,提高光合强度,增强酶的活性,促进矿物质吸收,促进种子萌发,根系发根,提高成熟,增加蛋白质含量和干物质量。对水稻、麦类、棉花、大豆、玉米、高粱、烟草、甜菜、花生、蔬菜、果树、甘蔗、油料作物等均有明显的增产效果和改善品质的作用。一般使用浓度为0.01~0.5mg/L,喷雾用0.5~1mg/L,浸枝用1~5mg/L。用于粮食作物增产约4.5kg/100m2 ,棉花增产皮棉约0.75kg/100m2 ,花生、豆子增产10%左右,黄瓜增产约6%,蘑菇增产约10%,马铃薯、番茄增产约30%,莴苣增产34%~64%。
三十烷醇不是植物营养物质,施药量不可盲目增加,不能替代施肥等其他增产措施。可与多菌灵、杀虫双等农药混合使用。

用途 

用作植物生长调节剂,对水稻、麦类、棉花、大豆、玉米、高粱、甘蔗等均有较大幅度的增产效果;无公害的植物生长调节剂。具有多种生理作用:促进能量贮存,改善细胞透性,调节生理功能,增加叶绿素含量,提高光合强度,增强酶的活性,促进矿物质吸收,促进种子萌发,根系发根,提高成熟,增加蛋白质含量和干物质量。对水稻、麦类、棉花、大豆、玉米、高粱、烟草、甜菜、花生、蔬菜、果树、甘蔗、油料作物等均有明显的增产效果和改善品质的作用。一般使用浓度为0.01~0.5mg/L,喷雾用0.5~1mg/L,浸枝用1~5mg/L。用于粮食作

用途 

生化研究

生产方法 

许多虫蜡和植物蜡中均含有三十烷醇,如中华蜂蜡含量高达30%,一般由棕榈酸三十烷醇酯、蜡酸三十烷醇酯和十六烯酸三十烷醇酯组成。这些酯与碱皂化生成高级脂肪酸钠和三十烷醇。因此,一般可从蜂蜡(或糠蜡)中提取,工艺过程如下。
将蜂蜡加热熔融,过滤除去机械杂质,得干净的黄色透明蜂蜡。然粕将干净的蜂蜡与工业酒精加热至沸,倾出上层酒精溶液,重复萃取2次,合并酒精液,冷却,过滤得淡黄色固体,与热酒精不溶物合并。再将上述制得的固体与氢氧化钠乙醇溶液和苯加热回流,进行皂化,而后加入热水,搅拌洗涤,分去水层,脱去苯后,得淡黄色黏稠粗品。最后用混合溶剂重结晶,制得三十烷醇白色结晶产品。
据报道,精制的三十烷醇含量可达98%,抑制三十烷醇生物活性的杂质二十八烷醇含量仅千分之几。

生产方法 

三十烷醇常与高级肪酸结合成酯,普遍存在于虫蜡或植物中,如蜂蜡、糖蜡、蔗蜡、棉蜡、苜蓿蜡、苹果皮蜡、茶叶蜡等等。中华蜂蜡中,三十烷醇含量高达30%,一般由棕榈酸三十烷醇酯、蜡酸三十烷醇酯和十六烯酸三十烷醇酯组成。这些酯与碱进行皂化反应,生成高级脂肪酸钠和三十烷醇。在皂化时,加入溶剂(例如苯、石油醚等)萃取,然后脱溶剂得到含三十烷醇等高级一元醇和烃类的产物,脱烃提纯而得纯品三十烷醇。总收率10-15%。有试验实例中,还在皂化时加入相转移催化剂(季胺盐或冠醚),缩短了皂化反应时间,三十烷醇的收率也略有提高。用十烷二酸为原料,采用氯化烷基锌法,或由十六烯经复分解反应及锆氢化反应,以及其他一些方法也可合成得到三十烷醇。

安全信息

安全说明 
24/25
WGK Germany 
-
海关编码 
29051990

MSDS

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