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乳清酸

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乳清酸

中文名称:
乳清酸
CAS号:
65-86-1
英文名称:
Orotic acid
MF:
C5H4N2O4
MW:
156.1
EINECS:
200-619-8
Mol File:
65-86-1.mol

乳清酸 性质

熔点 
>300°C
沸点 
280.29°C (rough estimate)
密度 
1.6814 (rough estimate)
折射率 
1.4800 (estimate)
酸度系数(pKa)
pK1:1.8(+1);pK2:9.55(0) (25°C)
形态
Crystalline Powder
颜色
White
水溶解性 
Slightly soluble
Merck 
13,6942
BRN 
383901
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
65-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Orotic acid(65-86-1)
EPA化学物质信息
Orotic acid (65-86-1)
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乳清酸 用途与合成方法

概述

乳清是作为干酪工业副产品而产生的,是从制造干酪和干酪素的凝乳中分离出来的清液或浆液。牛乳中乳清含量达到80%~90%,含有原料乳营养成分的50%。从硬质及半硬质、软质干酪和凝乳酶干酪素生产中获得的副产品的甜乳清pH为5.9~6.4。从无机酸沉淀制造干酪素中所得到的酸乳清的pH为4.3~4.6。
人们可以将乳清浓缩、干燥、分离成各种成分,如蛋白质、乳糖、矿物质、脂肪及它们的复合物,作为食品加工用原料。目前常用的乳清制品有乳清粉和乳清浓缩蛋白 (WPC)。
乳清酸是一种营养药,又名维生素B13,但不是维生素,是从水中得白色有光泽的针状晶体或结晶性粉末,无臭,有酸味。熔点345~346℃。难溶于冷水和乙醇及有机溶剂,微溶于热水,不溶于醚。与过氧化氢和浓盐酸作用生成5-氯尿嘧啶-4-羧酸。可由草酸二乙酯与乙酸乙酯缩合成丁酮酸二乙酯,用脲素环合后得到5-乙氧羰基甲叉乙内酰脲,再经水解、扩环、酸析而得。医药上可用于制保肝药,可以治疗黄疸病和一般肝脏机能障碍病。

乳清酸尿症

乳清酸尿症是由于遗传性乳清酸磷酸核糖基转移酶与乳清酸核苷磷酸脱羧酶缺陷引起的嘧啶代谢障碍病,为罕见的常染色体隐性遗传病。患儿出生时无异常,生后2~6月开始逐渐出现体格及智能发育落后。伴面色苍白、蓝色巩膜、斜视、肌张力低及脾肿大,周围血呈巨幼红细胞性贫血、白细胞低下。骨髓检查:红、粒细胞系均有巨幼细胞改变。尿中乳清酸量增高达400~1400mg/24h(成人正常值约为1~4mg/24h),尿液稍冷后即呈明显混浊,内有针状结晶;结晶尿有时可致尿路阻塞。每天用大剂量尿嘧啶治疗(150mg/kg),可迅速解除贫血及乳清酸尿; 尿中乳清酸含量的降低提示在嘧啶生物合成过程中,乳清酸的合成受负反馈机制的调节。
上述二种酶在多数患者的肝细胞、白细胞及培养的成纤维细胞中同时缺乏。但也曾有脱羧酶单独缺乏的报道,此类患者的临床表现与上述转移酶及脱羧酶同时缺乏者无差别。近来资料提示乳清酸磷酸核糖基转移酶和乳清酸核苷磷酸脱羧酶的同时缺陷,乃因它们有共同的亚单位并受一个基因控制。目前可用多种方法测定酶活力,协助确诊及产前诊断。

化学性质 

白色结晶性粉末。mp345-346℃ (分解)。在水中难溶解(0.18%),在沸水中溶解度为13%,极微溶于醇及有机溶剂,不溶于醚。遇碱成盐溶解。最大吸收波长282nm。

用途 

维生素类药。适用于高尿酸血症、高胆固醇血症、慢性肝炎、肝硬化。也可用作抗贫血和营养强壮剂。大剂量可诱发脂肪肝。急性期肝炎、白血病、恶性肿瘤患者忌用。

用途 

乳清酸是一种营养药,也称维生素B13。该品与5-氨基咪唑-4-羧酰胺在90℃成盐,则得到氨咪酰胺乳清酸盐(C9H10N6O5·2H2O,[2574-78-9])。这两种药物都是保肝药。

用途 

主要用于日用化妆品及医药、核酸、生物研究,医药上用于制黄胆肝药、心脏病药物等

用途 

名称: 乳清酸 中文同义词: 1,2,3,6-四氢-2,6-二氧-4-嘧啶甲酸;1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶羧酸;辣-4-甲酸;尿嘧啶羧酸;脲嘧啶-6-羧酸;乳清酸;维生素B13;无水乳清酸 英文名称: Orotic acid 英文同义词: 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidecarboxylicacid[qr];1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinecarboxylicaci;2,6-Dihydrox

生产方法 

由草酸二乙酯经与乙酸缩合、与尿素环合得到5-乙氧羰基甲叉乙内酰脲,再经扩环、酸析而得乳清酸。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
22-36/37/38
安全说明 
26-36/37/39-22-37/39
WGK Germany 
3
RTECS号
RM3180000
10-21
Hazard Note 
Harmful
TSCA 
Yes
海关编码 
29335990
毒害物质数据
65-86-1(Hazardous Substances Data)

MSDS

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