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雌酚酮

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雌酚酮

中文名称:
雌酚酮
CAS号:
53-16-7
英文名称:
1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one
MF:
C18H22O2
MW:
270.37
EINECS:
200-164-5
Mol File:
53-16-7.mol

雌酚酮 性质

熔点 
258-260 °C(lit.)
比旋光度 
158 º (c=1, dioxane)
沸点 
353.48°C (rough estimate)
密度 
1.2360
折射率 
165 ° (C=1, Dioxane)
闪点 
9℃
储存条件 
Refrigerator
酸度系数(pKa)
pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate)
形态
Crystalline Powder or Crystals
颜色
White to almost white
水溶解性 
0.03 g/L
Merck 
3708
BRN 
1915077
InChIKey
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CAS 数据库
53-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPA化学物质信息
Estrone (53-16-7)
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雌酚酮 用途与合成方法

概述

雌酚酮又名雌性酮,白色结晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素,曾用于临床,是一种重要的医药中间体,可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。

化学性质 

白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。

用途 

生化研究,雌性激素类药物。

用途 

是合成医药炔雌醇的中间体

用途 

主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。

用途 

该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。

生产方法 

由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。

生产方法 

以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢,制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化,消除]19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。

生产方法 

雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

安全信息

危险品标志 
T,F
危险类别码 
45-60-61-64-40-63-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 
53-45-36/37-16
危险品运输编号 
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany 
3
RTECS号
KG8575000
海关编码 
29335995
毒害物质数据
53-16-7(Hazardous Substances Data)

MSDS

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2020-10-26
雌酚酮的制备及应用
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