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8-氮鸟嘌呤

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8-氮鸟嘌呤

中文名称:
8-氮鸟嘌呤
CAS号:
134-58-7
英文名称:
8-AZAGUANINE
MF:
C4H4N6O
MW:
152.11
EINECS:
205-148-1
Mol File:
134-58-7.mol

8-氮鸟嘌呤 性质

熔点 
>300 °C(lit.)
沸点 
274.55°C (rough estimate)
密度 
1.5579 (rough estimate)
折射率 
2.3000 (estimate)
储存条件 
−20°C
酸度系数(pKa)
6.75±0.20(Predicted)
形态
lyophilized powder
Merck 
896
InChIKey
LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
134-58-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化学物质信息
8-Azaguanine (134-58-7)
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8-氮鸟嘌呤 用途与合成方法

化学性质 

针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。

用途 

抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。

用途 

医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。

生产方法 

由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
22
安全说明 
22-24/25
WGK Germany 
3
RTECS号
XZ6157000
10-23
海关编码 
29335990
毒性
LD50 oral in mouse: 1500mg/kg

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