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亚油酸

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亚油酸

中文名称:
亚油酸
CAS号:
60-33-3
英文名称:
Linoleic acid
MF:
C18H32O2
MW:
280.45
EINECS:
200-470-9
Mol File:
60-33-3.mol

亚油酸 性质

熔点 
-5 °C
沸点 
229-230 °C16 mm Hg(lit.)
密度 
0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA 
3380 | 9,12-OCTADECADIENOIC ACID (48%) AND 9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID (52%)
折射率 
n20/D 1.466(lit.)
闪点 
>230 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
NaOH: soluble1M
形态
liquid
酸度系数(pKa)
4.77(at 25℃)
颜色
Clear yellow
水溶解性 
INSOLUBLE
凝固点 
-5℃
敏感性 
Air Sensitive
最大波长(λmax)
270nm(H2O)(lit.)
JECFA Number
332
Merck 
14,5505
BRN 
1727101
稳定性
Stability Stable, but air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
OYHQOLUKZRVURQ-KQHSAVHASA-N
CAS 数据库
60-33-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-(60-33-3)
EPA化学物质信息
Linoleic acid (60-33-3)
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亚油酸 用途与合成方法

概述

亚油酸,一种脂肪酸 。分子式CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH。学名顺,顺-9,12-十八(碳)二烯酸。亚油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中,为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。

毒性

GRAS(FDA§182.5065;§184.1065;2000)。

使用限量

GMP(FDA§182.5065,2000)。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
亚油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

纯品为无色液体,工业品为淡黄色。 不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。

用途 

主要用作油漆和油墨的原料,也可用于生产聚酰胺、聚酯和聚脲等产品,还可作为治疗动脉粥样硬化药物的原料

用途 

营养增补剂,增香剂。

用途 

降血脂药,用于治疗与预防动脉粥样硬化症。一般无副作用。长期服用可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应,继续给药可逐渐消失。

用途 

亚油酸是人和动物营养中必需和脂肪酸。动植物都有去饱和酶,能使饱和脂肪酸脱氢,生成油酸一类的具有一个双键的不饱和脂肪酸,但只有植物细胞具备使油酸进一步脱氢成亚油酸的能力。亚油酸是合成动物前列腺素的前体。缺乏亚油酸的亚麻酸等脂肪酸,会使动物发育不良,皮肤和肾损伤,不育等。亚油酸能与胆固醇结合成酯,并可进而促使胆固醇降解为胆酸,然后排出体外,亦有降低甘油三酯作用。在医药上用于预防和治疗动脉粥样硬化药物(如益寿宁、脉通等)的原料。在工业方面,亚油酸用于油漆、油墨的生产及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂等表面活性剂。亚油酸无毒。

用途 

在人体内的代谢物是大脑的重要营养要素,同时对心脑血管疾病有很好的防治作用。

用途 

生化研究

用途 

油漆。涂料。乳化剂。催干剂。

生产方法 

亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低,如牛油1.8%,猪油为6%;若干种植物油中含量较高,如花生油为26%,菜油为15.8%,而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下:油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸,而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。

生产方法 

方法一、以玉米油为原料
亚油酸粗制品的制备 量取澄清的玉米油,逐渐加入200g/L氢氧化钠溶液,边加边搅拌,加完后继续搅拌15min,静置于25-40℃皂化48h,取出皂化物,用木铲捣成碎块,慢慢加入45%-50%硫酸,在30-40℃酸化7h,得亚油酸粗制品。
玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亚油酸粗制品
亚油酸成品的制备 取粗制品于分液漏斗中,加入2倍量体积的30℃自来水,振摇,分去水层,如此反复5-6次,再加温蒸馏水洗至无硫酸盐为止,得亚油酸液。加100g/L无水硫酸钠摇匀,于25-30℃静置48-96h,得精制品。将精制品抽滤,滤液即亚油酸成品。
亚油酸粗制品[H2O, 30℃]→亚油酸液[无水Na2SO4, 25℃]→亚油酸精制品[抽滤]→亚油酸成品
方法二、以豆油脚为原料
皂浆的制备 取大豆油下脚,加热至90℃左右,加入1/10-1/7倍量的氢氧化钠溶液少许,继续加热15min,再加入剩余的碱液,至酚酞指示剂呈紫红色,再加热煮2-3h,得皂化物。在皂化物中分两次加入1/20-1/10倍量的工业用氯化钠,加热至铲刀取样时皂浆不粘刀,有明显黑水析出时止,再加热1-2h,保温静置3h,抽出下层黑水,得皂浆。
精练油下脚[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂浆
黑脂酸的制备 在皂浆中加入上批酸化第一次抽出的废酸水,蒸气加热30min,静置1h,抽出废水,再慢慢加入1/10-1/7倍量的浓硫酸至出现分层,静置1h,抽出下层废酸水,留作下批酸化时用,得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水,蒸气加热至80℃以上20min,静置30min,抽去废水,重复操作3-4次,至废水pH值为6-7为止,得黑脂酸。
皂浆[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
亚油酸粗品的制备 将黑脂酸加热至105℃左右,分批吸入蒸馏塔,减压蒸馏,联苯炉温度270-290℃,压力49-117.68kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度190-200℃。每次1.5h,蒸出混合脂肪酸,并放黑脚1次。将混合脂肪酸冷冻至0-2℃左右,取出装入湿布袋中用油压机进行压榨,逐步增加压力至14.71MPa,压榨10-12h,压出液为亚油酸粗品,留在袋里的固体物为硬脂酸。

亚油酸成品的制备 将亚油酸粗品加热至100℃,吸入蒸馏塔,每次进料90kg,联苯炉温度265-275℃,压力19.6-49kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度185-200℃,馏出物为亚油酸。
亚油酸粗品[185-200℃,100kpa]→亚油酸成品。

生产方法 

由亚麻子油等经水解、分馏而得。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36-36/37/38
安全说明 
26-24/25-36-37/39
危险品运输编号 
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
WGK Germany 
1
RTECS号
RF9990000
8-10-23
TSCA 
Yes
海关编码 
29161500
毒害物质数据
60-33-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in mouse: > 50gm/kg

MSDS

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